4-苯芘 | 7267-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 中文名称: 4-苯芘
• 英文名称: 4-Phenyl-pyren
• 英文别名: 4-phenylpyrene
• CAS: 7267-88-1
• 化学式: C₂₂H₁₄
• 分子量: 278.353
• InChiKey: YLKHUXJDINOQSH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-苯芘 在 三氯化铝 、 sodium chloride 作用下， 生成 茚并(1,2,3-cd)芘
  参考文献：
  名称：

  Lang; Buffleb, Chemische Berichte, 1957, vol. 90, p. 2894,2896

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  trans-4-Styrylphenanthrene 生成 4-苯芘
  参考文献：
  名称：

  Photodehydrocyclizations in stilbene-like compounds—II

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)98783-6

文献信息

• Palladium-catalyzed Direct C–H Bond Arylation of Simple Arenes with Aryltrimethylsilanes
  作者：Kenji Funaki、Hiroshi Kawai、Tetsuo Sato、Shuichi Oi

  DOI：10.1246/cl.2011.1050

  日期：2011.9.5

  Direct C–H bond arylation of arenes with aryltrimethylsilanes catalyzed by PdCl2 in the presence of CuCl2 as an oxidant has been developed. In addition to the role as the oxidant, CuCl2 is found to be necessary for the selective cross-coupling reaction.

  直接在芳烃的C–H键上进行芳基化反应，采用PdCl2作为催化剂，在CuCl2作为氧化剂的存在下，与芳基三甲基硅烷进行反应的体系已经得到了发展。除了作为氧化剂的作用，CuCl2还被发现对于这种具有选择性的交叉偶联反应来说是必需的。
• Direct Arylation of Polycyclic Aromatic Hydrocarbons through Palladium Catalysis
  作者：Kenji Mochida、Katsuaki Kawasumi、Yasutomo Segawa、Kenichiro Itami

  DOI：10.1021/ja202975w

  日期：2011.7.20

  We have discovered that the combination of Pd(OAc)(2)/o-chloranil can catalyze the direct C-H bond arylation of polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs) with arylboroxins that occurs selectively at the K-region. The sequential integration of Pd-catalyzed direct arylation of PAHs and FeCl(3)-mediated cyclodehydrogenation is effective in rapidly extending a parent PAH π-system with high directionality

  我们发现 Pd(OAc)(2)/邻氯苯醌的组合可以催化多环芳烃 (PAH) 与芳基环硼氧烷的直接 CH 键芳基化，该反应选择性地发生在 K 区。Pd 催化的 PAHs 直接芳基化和 FeCl(3) 介导的环化脱氢的顺序整合可有效地快速扩展具有高方向性的母体 PAH π 系统。
• Selective transformations of phenylated diynes to polycyclic compounds by the RhCl3- and PtCl4-Aliquat 336® ion pair catalysts
  作者：Waël Baidossi、Herbert Schumann、Jochanan Blum

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00394-8

  日期：1996.6

  The ion pairs generated from methyltricaprylammonium chloride and either RhCl3 or PtCl4 catalyze, under phase transfer conditions, selective cyclore-arrangements, as well as intra- and intermolecular addition processes by which discrete polycyclic compounds are formed. The nature of the products depends on the distances between the ethynyl functions and on the catalyst employed.

  在相转移条件下，由甲基三环戊基氯化铵和RhCl 3或PtCl 4产生的离子对催化形成选择性多环化合物以及分子内和分子间加成过程，从而形成离散的多环化合物。产物的性质取决于乙炔基官能团之间的距离以及所使用的催化剂。
• The 2? s + 2? s photocycloadditions of triplet pyrene to cyclohexa-1,3-diene
  作者：Masaru Kimura、Kastumi Nukada、Kyosuke Satake、Shiro Morosawa、Keiestu Tamagake

  DOI：10.1039/p19840001431

  日期：——

  exo-(8bSR,8cSR,12bRS,12aSR)-8b,8c,11,12,12a,12b-Hexahydrobenzocyclobuta[1,2-e]pyrene and endo-(8bSR,8cSR,12bRS,12aRS)-8b,8c,11,12,12a,12b-hexahydrobenzocyclobuta[1,2-e]pyrene have been isolated; this is the first example of a 2πs+ 2πs photocycloaddition between cyclohexa-1,3-diene and 3pyrene.

  exo-（8b SR，8c SR，12b RS，12a SR）-8b，8c，11,12,12a，12b-六氢苯并环丁[1,2- e ] py和内-（8b SR，8c SR，12b RS，分离出12a RS）-8b，8c，11,12,12a，12b-六氢苯并环丁[1,2- e ] py ；这是一个2π的第一示例小号+2π小号环己-1,3-二烯和之间光环3芘。
• EP2730554
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——