5-chloro-2-iodobenzaldehyde | 1001334-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-chloro-2-iodobenzaldehyde
• CAS: 1001334-22-0
• 化学式: C₇H₄ClIO
• 分子量: 266.466
• InChiKey: WJJNLCSRPMRUCY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  288.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.971±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-2-iodobenzaldehyde 在 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 三甲基乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 tert-butyl 6-(8-chloro-5-methyl-5,6-dihydro-4H-benzo[c]isoxazolo[4,5-e]azepin-1-yl)-2-azaspiro[3.3]heptane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] 1-(2-AZASPIRO[3.3]HEPTAN-6-YL)-5,6-DIHYDRO-4H-BENZO[F][1,2,4]TRIAZOLO[4,3-A][1,4]DIAZEPINE DERIVATIVES AS V1A RECEPTOR ANTAGONISTS FOR TREATING NEUROPSYCHOLOGICAL DISORDERS
  [FR] DÉRIVÉS DE 1-(2-AZASPIRO[3.3]HEPTAN-6-YL)-5,6-DIHYDRO-4H-BENZO[F][1,2,4]TRIAZOLO[4,3-A][1,4]DIAZÉPINE EN TANT QU'ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR V1A POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES NEUROPSYCHOLOGIQUES

  摘要：

  式（I）的化合物对抗加压素受体，特别是Via受体。这些化合物可用于治疗神经心理障碍，如焦虑、抑郁和精神分裂症。优选化合物为1-(2-azaspiro[3.3]heptan-6-yl)-5,6-二氢-4H-苯并[f][1,2,4]三唑并[4,3-a][1,4]二氮杂环己烷衍生物。

  公开号：

  WO2018226769A1
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-2-碘苯甲醇 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5-chloro-2-iodobenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  铜催化通过卡宾介导的 1,4-亚磺酸盐迁移环化合成呋喃系苯并环丁烯

  摘要：

  通过关键的 1,4-亚磺酸盐迁移步骤实现了铜催化的共轭烯酮分子内级联反应。该工艺利用经济高效且环保的铜盐作为催化剂，能够以快速、连续的方式有效构建五元环和四元环，在温和条件下以良好至优异的产率生产呋喃系苯并环丁烯。在所研究的案例中，该反应具有 100% 原子经济性、出色的效率和出色的非对映选择性的特点。该方法的稳健性体现在其与空气暴露的兼容性以及使用未蒸馏的市售溶剂，进一步增强了其实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01679

文献信息

• Facile Synthesis of Halogenated Spiroketals via a Tandem Iodocyclization
  作者：Jia Wang、Hai-Tao Zhu、Ying-Xiu Li、Li-Jing Wang、Yi-Feng Qiu、Zi-Hang Qiu、Mei-jin Zhong、Xue-Yuan Liu、Yong-Min Liang

  DOI：10.1021/ol500741a

  日期：2014.4.18

  A strategy for the synthesis of spiroketal compounds through a tandem iodocyclization of 1-(2-ethynylphenyl)-4-hydroxybut-2-yn-1-one derivatives is presented. This reaction could proceed under very mild conditions in a short time and avoid the use of expensive and toxic metal catalysts. Moreover, the resulting halides can be further exploited by subsequent palladium-catalyzed coupling reactions, which

  提出了通过1-（2-乙炔基苯基）-4-羟基丁-2-yn-1-one衍生物的串联碘代环合合成螺环化合物的策略。该反应可以在非常温和的条件下在短时间内进行，并且避免使用昂贵且有毒的金属催化剂。此外，所得的卤化物可通过随后的钯催化的偶联反应进一步开发，该偶联反应可作为构建其他有价值化合物的重要中间体。
• [EN] 1-(2,6-DIAZASPIRO[3.3]HEPTAN-6-YL)-5,6-DIHYDRO-4H-BENZO[F][1,2,4]TRIAZOLO[4,3-A][1,4]DIAZEPINE DERIVATIVES AND RELATED COMPOUNDS AS VASOPRESSIN ANTAGONISTS FOR THE TREATMENT OF NEURO-PSYCHOLOGICAL DISORDERS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 1-(2,6-DIAZASPIRO[3.3]HEPTAN-6-YL)-5,6-DIHYDRO-4H-BENZO[F][1,2,4]TRIAZOLO[4,3-A][1,4]DIAZÉPINE ET COMPOSÉS APPARENTÉS SERVANT D'ANTAGONISTES DE LA VASOPRESSINE POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES NEUROPSYCHOLOGIQUES
  申请人：BLACKTHORN THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2020123872A1

  公开（公告）日：2020-06-18

  The present invention relates to l-(2,6-diazaspiro[3.3]heptan-6- yl)-5,6-dihydro-4H-benzo[f][l,2,4]triazolo[4,3-a][l,4]diazepine derivatives and related compounds of Formula (I): wherein A, B, G, R1, Rlb, RiC, R2 and X are as defined herein. The present compounds are vasopressin receptor antagonists (in particular of the Via receptor) for the treatment of neuro- psychological disorders, such as e.g. autism, anxiety, stress-related disorders, depression, schizophrenia or bipolar disorder. The present description discloses the synthesis of exemplary compounds, as well as pharmacological data thereof (e.g. pages 71 to 246; examples 1 to 49; tables 1 to 5). An exemplary compound is e.g. 8-chloro-l-(2-(5-fluoropyridin-2-yl) -2,6-diazaspiro[3.3]heptan-6-yl)-5-methyl-5,6-dihydro-4H-benzo[f] [l,2,4]triazolo[4,3-a][l,4]diazepine (example 1, compound no. 1).

  本发明涉及式(I)的l-(2,6-二氮杂螺[3.3]庚烷-6-基)-5,6-二氢-4H-苯并[f][1,2,4]三唑并[4,3-a][1,4]二氮杂环庚烷衍生物及相关化合物，其中A、B、G、R1、R1b、R1c、R2和X如本文所定义。本化合物是抗利尿激素受体拮抗剂（特别是Via受体）用于治疗神经心理障碍，例如自闭症、焦虑、与压力有关的障碍、抑郁症、精神分裂症或躁郁症。本说明揭示了示例化合物的合成，以及其药理数据（例如第71至246页；示例1至49；表1至5）。例如化合物为8-氯-l-(2-(5-氟吡啶-2-基)-2,6-二氮杂螺[3.3]庚烷-6-基)-5-甲基-5,6-二氢-4H-苯并[f][1,2,4]三唑并[4,3-a][1,4]二氮杂环庚烷（示例1，化合物编号1）。
• Spiroindolinone Derivatives
  申请人：Ding Qingjie

  公开号：US20090156610A1

  公开（公告）日：2009-06-18

  There are provided compounds of the formula and pharmaceutically acceptable salts and esters thereof wherein W, V, X, Y, A, R and R′ are as described herein. The compounds are useful as anticancer agents.

  提供的化合物的公式为 及其药用可接受的盐和酯 其中W、V、X、Y、A、R和R'如本文所述。 这些化合物可用作抗癌药物。
• Synthesis of 3,4-Fused Tricyclic Indoles through Cascade Carbopalladation and C–H Amination: Development and Total Synthesis of Rucaparib
  作者：Cang Cheng、Xiang Zuo、Dongdong Tu、Bin Wan、Yanghui Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01513

  日期：2020.7.2

  3,4-Fused tricyclic indole scaffolds are ubiquitous in bioactive natural products and pharmaceuticals. A new protocol for the synthesis of 3,4-fused tricyclic indoles has been developed through cascade carbopalladation and C–H amination with N,N-di-tert-butyldiaziridinone. The protocol allows access to a range of 3,4-fused tricyclic indoles, including those containing various linkers and fused with

  3,4-融合的三环吲哚支架在生物活性天然产物和药物中普遍存在。通过级联碳氢键合和N，N-二叔丁基二氮杂吡啶酮的CH-H胺化反应，已开发出一种新的3,4-稠合三环吲哚合成方法。该协议允许访问一系列3,4-稠合的三环吲哚，包括那些包含各种接头并与中等大小的环稠合的吲哚。Rucaparib可以通过该反应合成，为FDA批准的癌症药物提供了一种有利的合成方法。
• Highly Regioselective Isoquinoline Synthesis via Nickel-Catalyzed Iminoannulation of Alkynes at Room Temperature
  作者：Jian-Guo Sun、Xiao-Yu Zhang、Hua Yang、Ping Li、Bo Zhang

  DOI：10.1002/ejoc.201800341

  日期：2018.9.23

  The air‐stable and inexpensive Ni(dppe)Cl2 along with Et3N efficiently catalyzes the iminoannulation of alkynes at room temperature, allowing for the preparation of important 3,4‐disubstituted and 3‐substituted isoquinolines in high yields with complete regioselectivity. These annulation reactions feature a broad substrate scope, easy scalability, operational simplicity, and excellent practicality

  空气稳定且价格便宜的Ni（dppe）Cl 2以及Et 3 N在室温下可有效催化炔烃的亚氨基环化反应，从而可以高收率和完全的区域选择性制备重要的3,4-二取代和3-取代的异喹啉。这些成环反应的特点是基材范围广，可扩展性强，操作简便且实用性强。