(4S*)-4,8-dihydro-4-hydroxy-8-oxo-2'-deoxyguanosine | 137608-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: (4S*)-4,8-dihydro-4-hydroxy-8-oxo-2'-deoxyguanosine
• 英文别名: (4S)-2-amino-4-hydroxy-9-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-1H-purine-6,8-dione
• CAS: 137608-90-3
• 化学式: C₁₀H₁₃N₅O₆
• 分子量: 299.243
• InChiKey: FRSRULZCPKNTDT-ODRFOBSRSA-N

物化性质

• 密度：
  2.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  170
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S*)-4,8-dihydro-4-hydroxy-8-oxo-2'-deoxyguanosine 在 吡啶 、 氢氟酸 作用下， 反应 0.5h， 生成 4,8-dihydro-4-hydroxy-8-oxoguanine
  参考文献：
  名称：

  单线态氧与2'-脱氧鸟苷和DNA的反应。主要氧化产物的分离和表征。

  摘要：

  研究了单线态分子氧与2'-脱氧鸟苷和DNA的反应。重点放在鉴定和表征2'-脱氧鸟苷及其相应的3'，5'-di-O-乙酰化衍生物的主要亚甲基蓝介导的II型（单氧）氧化产物上。分离并通过质谱分析和广泛的1H和13C NMR测量分离了2'-脱氧鸟苷的两个主要氧化产物，将其作为4,8-二氢-4-羟基-8-氧代-2'的两个4R *和4S *非对映异构体。 -脱氧鸟苷。还发现在相应的3'，5'-二-O-乙酰化衍生物的碱基部分上出现了1O2的添加。亚甲基蓝介导的2'-脱氧鸟苷的光敏作用还导致产生7,8-二氢-8-oxo-2'-脱氧鸟苷，但相对于上述两种非对映异构体而言，产率相对较低。证实了单线态氧参与这些氧化产物的形成机理。提出了一个合理的机制，该机制涉及通过单线态氧与嘌呤环的Diels-Alder 1,4-环加成反应生成的不稳定内过氧化物的瞬时形成。定量分析使我们能够证明4,8-二氢-4-羟基-8-氧

  DOI：

  10.1021/tx00045a009
• 作为产物：
  描述：

  2'-脱氧鸟苷 在 亚甲兰 、 iron(II) sulfate 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 8-OH-脱氧鸟嘌呤 、 (4S*)-4,8-dihydro-4-hydroxy-8-oxo-2'-deoxyguanosine 、 (4R*)-4,8-dihydro-4-hydroxy-8-oxo-2'-deoxyguanosine
  参考文献：
  名称：

  单线态氧与2'-脱氧鸟苷和DNA的反应。主要氧化产物的分离和表征。

  摘要：

  研究了单线态分子氧与2'-脱氧鸟苷和DNA的反应。重点放在鉴定和表征2'-脱氧鸟苷及其相应的3'，5'-di-O-乙酰化衍生物的主要亚甲基蓝介导的II型（单氧）氧化产物上。分离并通过质谱分析和广泛的1H和13C NMR测量分离了2'-脱氧鸟苷的两个主要氧化产物，将其作为4,8-二氢-4-羟基-8-氧代-2'的两个4R *和4S *非对映异构体。 -脱氧鸟苷。还发现在相应的3'，5'-二-O-乙酰化衍生物的碱基部分上出现了1O2的添加。亚甲基蓝介导的2'-脱氧鸟苷的光敏作用还导致产生7,8-二氢-8-oxo-2'-脱氧鸟苷，但相对于上述两种非对映异构体而言，产率相对较低。证实了单线态氧参与这些氧化产物的形成机理。提出了一个合理的机制，该机制涉及通过单线态氧与嘌呤环的Diels-Alder 1,4-环加成反应生成的不稳定内过氧化物的瞬时形成。定量分析使我们能够证明4,8-二氢-4-羟基-8-氧

  DOI：

  10.1021/tx00045a009

文献信息

• Type I and Type II Photosensitized Oxidative Modification of 2‘-Deoxyguanosine (dGuo) by Triplet-Excited Ketones Generated Thermally from the 1,2-Dioxetane HTMD
  作者：Waldemar Adam、Chantu R. Saha-Möller、André Schönberger

  DOI：10.1021/ja9629827

  日期：1997.1.1

  The nucleoside 2'-deoxyguanosine (dGuo) was treated with 3-(hydroxymethyl)-3,4,4-trimethyl-1,2-dioxetane (HTMD), the latter generates efficiently triplet-excited carbonyl products on thermal decomposition in the dark. The type I photooxidation products, 2, 2-diamino-[(2-deoxy-beta-D-erythro-pentofuranosyl)-4-amino]-5(2H)-oxazolone (oxazolone) and the cyclic nucleoside 2-(S)-2,5'-anhydro-1-(2-deoxy-beta-D-erythro-pentofuranosyl)-5-guanidinylidene- 2-hydroxy-4-oxoimidazolidine (oxoimidazolidine), as well as the type II photooxidation products 4-(R)*- and 4-(S)*-4-hydroxy-8-oxo-4,8-dihydro-2'-deoxyguanosine (4-HO-8-oxodGuo) and 8-oxo-7,8-dihydro-2'-deoxyguanosine (8-oxodGuo), were quantitatively determined by appropriate selective and sensitive HPLC assays. The concentration and time profiles revealed that about 40% of the triplet ketones derived from the thermal decomposition of HTMD led to photooxidation of dGuo. Essentially equal amounts of type I and type II photooxidation products were found, as could be established by comparison with predominant type I (benzophenone, riboflavin) and type II (Rose Bengal, methylene blue) photosensitizers. The participation of singlet oxygen (type II activity) was confirmed by the substantial D2O effect in the formation of 8-oxodGuo. The results demonstrate that dioxetanes, particularly HTMD, are efficient photooxidants of dGuo on thermal activation in the dark and constitute excellent chemical tools to study photobiological processes without the use of light, in the present case, photogenotoxicity.