Naltrindole mesylate | 208115-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: Naltrindole mesylate
• 英文别名: (5R,9R,13S,14S)-17-cyclopropylmethyl-6,7-didehydro-4,5-epoxyindolo[2',3';6,7]morphinan-3,14-diol methanesulfonate；naltrindole methanesulfonate
• CAS: 208115-88-2
• 化学式: CH₄O₃S*C₂₆H₂₆N₂O₃
• 分子量: 510.611
• InChiKey: YQHHXUXFFIQFSC-IDRHMUJXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.08
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  123.09
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴丙烯 、 Naltrindole mesylate 生成 1'-allyl-14-(allyloxy)-17-(cyclopropylmethyl)-6,7-didehydro-4,5α-epoxyindolo[2',3':6,7]morphinan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  新型和高效合成的选择性δ阿片受体拮抗剂系列中的14-烷氧基取代的吲哚-和苯并呋喃吗啡喃。

  摘要：

  据报道，使用甲氧基甲基或甲硅烷基保护基，从纳曲酮（1）或纳曲本（2）开始的三个步骤中，新颖且更有效地合成了14-烷氧基取代的吲哚-和苯并呋喃-吗啡喃。在该方法的倒数第二个步骤中引入14- O-烷基。这是所描述的方法的另一个优点，因为较晚引入的14- O-烷基基团使得在该系列δ阿片受体拮抗剂中更容易产生更大多样性的14-烷氧基衍生物。因此，化合物14 - 19，20 - 25，和27 - 29 被合成。

  DOI：

  10.1002/hlca.19980810532
• 作为产物：
  描述：

  甲烷磺酸 、 盐酸纳曲酮 、 苯肼 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以73%的产率得到Naltrindole mesylate
  参考文献：
  名称：

  纳曲酮衍生物的结构-镇咳活性关系。鉴定新型有效的镇咳药。

  摘要：

  我们以前曾报道过纳曲酮（NTI）在大鼠模型中具有镇咳作用，NTI是一种典型的阿片类阿片受体拮抗剂。腹膜内和经口注射的NTI的ED50值分别为104微克/千克和1840微克/千克，与可待因相当。可待因是最可靠的中枢镇咳药之一，具有微激动剂活性，因此与吗啡具有相同的副作用，例如便秘，依赖性和呼吸抑制。由于NTI是一种δ阿片类拮抗剂，因此其衍生物具有作为强效镇咳药的潜力，并且没有mu阿片类激动剂的副作用。我们尝试优化NTI衍生物以开发新型镇咳药。在研究烷基取代的NTI衍生物的结构-镇咳活性关系的基础上，我们设计了具有额外环稠合结构的NTI衍生物。作为临床候选药物，我们确定了一种强效的新化合物（5R，9R，13S，14S）-17-环丙基甲基-6,7-二氢-4,5-环氧-5'，6'-二氢-3-甲基氧-4'H-吡咯并[3,2,1-ij]喹啉基[2'，1'：6,7]吗啡喃-14-ol（5b）甲磺酸酯（TRK-850）即使口服也有效（

  DOI：

  10.1021/jm701440h