5-tert-butyl-2-(tetrahydrofuran-2-yloxy)benzaldehyde | 1581231-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-tert-butyl-2-(tetrahydrofuran-2-yloxy)benzaldehyde
• 英文别名: 5-Tert-butyl-2-(oxolan-2-yloxy)benzaldehyde
• CAS: 1581231-20-0
• 化学式: C₁₅H₂₀O₃
• 分子量: 248.322
• InChiKey: MCTCKTFDJFUZGL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四氢呋喃 、 5-叔丁基-2-羟基苯甲醛 在 叔丁基过氧化氢 、 copper(l) chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 以98%的产率得到5-tert-butyl-2-(tetrahydrofuran-2-yloxy)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  铜与醚和水杨醛之间的氧化α-C（sp 3）_ H / O _ H偶联形成铜催化选择性C _ O键

  摘要：

  已经研究了在叔丁基过氧化氢作为氧化剂存在下，通过醚的直接α-C（sp 3）-H键将铜催化的醚和水杨醛的氧化偶联。以中等至极好的收率选择性地形成相应的缩醛。尽管存在氧化反应条件，但水杨醛的敏感甲酰基仍保持完整。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.02.035

文献信息

• Iron-Catalyzed Oxidative Direct α-C–H Bond Functionalization of Cyclic Ethers: Selective C–O Bond Formation in the Presence of a Labile Aldehyde Group
  作者：Balaji D. Barve、Yang-Chang Wu、Mohamed El-Shazly、Michal Korinek、Yuan-Bin Cheng、Jeh-Jeng Wang、Fang-Rong Chang

  DOI：10.1021/ol5004115

  日期：2014.4.4

  Iron catalyzed oxidative coupling of salicylaldehydes with cydic ethers proceeded through the direct a-C H functionalization of ethers, forming the corresponding acetals in moderate to excellent yields. This is the first example of iron catalyzed selective C-O bond formation in the presence of a sensitive aldehyde moiety.