2-biphenyltetrahydrofuran | 1522133-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-biphenyltetrahydrofuran
• CAS: 1522133-51-2
• 化学式: C₁₆H₁₆O
• 分子量: 224.302
• InChiKey: FWQBIWWDPKNLSI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.21
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四氢呋喃 、 2-biphenylyl magnesium bromide 在 C₃₁H₃₈ClN₃NiO₂^(1-)*Li⁽¹⁺⁾ 作用下， 以 1,2-二溴乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以54%的产率得到2-biphenyltetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  镍配合物催化 sp3 和 sp2 C-H 键的有效活化，用于含氧杂环分子的烷基化和芳基化

  摘要：

  N,N'-双(2,6-二异丙基苯基)-2,6-吡啶二甲酰氨基 (L) 配体的镍 (II) 配合物 (1) 被检查用于格氏试剂与含氧的 C-H 键的催化偶联四氢呋喃、呋喃等杂环化合物。镍 (II) 配合物在催化 C-H 活化和进一步与各种格氏试剂偶联方面表现出优异的活性。C-H 键的有效活化在环境反应条件下进行，反应时间很短（1-2 小时）。催化剂 (1) 显示出 4,130 h-1 的高周转频率，催化剂负载量低至 0.01 mol%。这种催化途径可以证明是激活各种杂环中 sp3 和 sp2 C-H 键的有效模式，用于制备合成和药学相关分子。

  DOI：

  10.1007/s10562-013-1170-8

文献信息

• Activation of sp3 and sp2 CH bonds of oxygen containing heterocyclic molecules for alkylation and arylation reactions catalyzed by an iron complex
  作者：Yashraj Gartia、Punnamchandar Ramidi、Sreevishnu Cheerla、Charlette M. Felton、Darin E. Jones、Bhaskar C. Das、Anindya Ghosh

  DOI：10.1016/j.molcata.2014.05.013

  日期：2014.10

  Activation of both sp(3) and sp(2) C-H bonds is reported using an efficient iron(III) complex (1) of a ligand (N2,N6-bis(2,6-diisopropylphenyl)pyridine-2,6-dicarboxamide: L). The iron(III) complex showed catalytic activity of C-C coupling reaction of oxygen containing heterocycles, e.g. tetrahydrofuran (THF), with various alkyl, allyl and aryl Grignard reagents under ambient reaction conditions. Complex 1 demonstrated excellent activity and reactions were completed within 30 min to 1 h. A high turnover frequency (TOF) of 1700 h(-1) using a low catalyst loading of 0.02 mol% was obtained for the reaction. Interestingly, the catalyst was selective in activation of the C-H bond adjacent to the oxygen in various oxygen containing heterocyclic molecules to yield 2-substitituted products. (C) 2014 Elsevier B.V. All rights reserved.