3-Methylheneicosansaeure | 66344-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-Methylheneicosansaeure
• 英文别名: 3-Methyl-heneicosanoic acid；3-methylhenicosanoic acid
• CAS: 66344-19-2
• 化学式: C₂₂H₄₄O₂
• 分子量: 340.59
• InChiKey: XWZDKRSAHZJFFY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Methylheneicosansaeure 在 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 3,11-二甲基二十九烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Kolbe-Synthese von 3,11-Dimethyl-2-nonacosanon，Deutschen Hausschabe Blattella germanica的性锁

  摘要：

  3,11-二甲基-2- nonacosanon （5）与6-甲基四氢呋喃酯（3b）结合5-甲基-6-氧庚烷（4）合成。3b wird durch Verseifung des entsprechenden甲基酯3a gewonnen，aerus3-Methylheneicosansäure （2）durch Coelektrolyse mitGlutarsäure-monomethylestererhältlichist。巢穴SEK -Butylester冯2 liefert模具1,4-加成冯Octadecylmagnesiumbromid一个Crotonsäure- SEK -butylester（1）。4 läßtSICH第三人以Alkylierung冯钾-2-methylacetessigsäure乙基酯MIT 4-Brombuttersäure乙基酯黚6 darstellen。

  DOI：

  10.1002/cber.19801130205
• 作为产物：
  描述：

  1-octadecylmagnesium bromide 在 氢氧化钾 、 copper(l) chloride 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 3-Methylheneicosansaeure
  参考文献：
  名称：

  Kolbe-Synthese von 3,11-Dimethyl-2-nonacosanon，Deutschen Hausschabe Blattella germanica的性锁

  摘要：

  3,11-二甲基-2- nonacosanon （5）与6-甲基四氢呋喃酯（3b）结合5-甲基-6-氧庚烷（4）合成。3b wird durch Verseifung des entsprechenden甲基酯3a gewonnen，aerus3-Methylheneicosansäure （2）durch Coelektrolyse mitGlutarsäure-monomethylestererhältlichist。巢穴SEK -Butylester冯2 liefert模具1,4-加成冯Octadecylmagnesiumbromid一个Crotonsäure- SEK -butylester（1）。4 läßtSICH第三人以Alkylierung冯钾-2-methylacetessigsäure乙基酯MIT 4-Brombuttersäure乙基酯黚6 darstellen。

  DOI：

  10.1002/cber.19801130205

文献信息

• Preparation of pseudo-arsonolipids: 2-acyloxypropane-1,3-bis(arsonic acids). The crystal structure of 2-hydroxypropane-1,3-bis(arsonic acid)
  作者：Aris Terzis、Panayiotis V. Ioannou

  DOI：10.1016/s0009-3084(02)00030-0

  日期：2002.8

  2-hydroxypropane-1,3-bis(arsonic acid) (7), a key compound for the synthesis of pseudo-arsonolipids and more complex arsinolipids. Through a series of reduction to -As(SPh)(2), acylation, and oxidation to -AsO(3)H(2), pseudo-arsonolipids, i.e. 2-acyloxypropane-1,3-bis(arsonic acids), were obtained. These pseudo-lipids are very sensitive to bases, being de-acylated. The bis(arsonic acid) (7) crystallizes in

  表卤代醇与碱性亚砷酸酯反应可产生非常高的收率2-羟基丙烷-1,3-双（砷酸）（7），这是合成拟砷脂和更复杂的砷脂的关键化合物。通过一系列还原成-As（SPh）（2），酰化和氧化成-AsO（3）H（2），得到了假性son脂，即2-酰氧基丙烷-1,3-双（3-酸）获得。这些伪脂质对碱基非常敏感，被去酰化。双（砷酸）（7）在正交晶空间群P2（1）2（1）2（1）中结晶，晶胞常数a = 6.911（3），b = 17.496（8），c = 7.002（3 A.两个砷原子基本上都是四面体，与三个氧和一个碳键合。所有氢原子均已定位。没有分子内而是仅涉及所有As ＝ O，As-OH和C-OH基团的分子间氢键。
• ELMALEH, D. R.;LIVNI, E.;STRAUSS, H. W.;BROWNELL, G. L., J. LABELLED COMPOUNDS AND RADIOPHARM., 1984, 21, N 11-12, 1203-1204
  作者：ELMALEH, D. R.、LIVNI, E.、STRAUSS, H. W.、BROWNELL, G. L.

  DOI：——

  日期：——
• Kolbe‐Synthese von 3,11‐Dimethyl‐2‐nonacosanon, ein Sexuallockstoff der Deutschen Hausschabe <i>Blattella germanica</i>
  作者：Wolfgang Seidel、Hans J. Schäfer

  DOI：10.1002/cber.19801130205

  日期：1980.2

  11-Dimethyl-2-nonacosanon (5) wird durch Coelektrolyse von 6-Methyltetracosansäure (3b) mit 5-Methyl-6-oxoheptansäure (4) synthetisiert. 3b wird durch Verseifung des entsprechenden Methylesters 3a gewonnen, der aus 3-Methylheneicosansäure (2) durch Coelektrolyse mit Glutarsäure-monomethylester erhältlich ist. Den sek-Butylester von 2 liefert die 1,4-Addition von Octadecylmagnesiumbromid an Crotonsäure-sek-butylester

  3,11-二甲基-2- nonacosanon （5）与6-甲基四氢呋喃酯（3b）结合5-甲基-6-氧庚烷（4）合成。3b wird durch Verseifung des entsprechenden甲基酯3a gewonnen，aerus3-Methylheneicosansäure （2）durch Coelektrolyse mitGlutarsäure-monomethylestererhältlichist。巢穴SEK -Butylester冯2 liefert模具1,4-加成冯Octadecylmagnesiumbromid一个Crotonsäure- SEK -butylester（1）。4 läßtSICH第三人以Alkylierung冯钾-2-methylacetessigsäure乙基酯MIT 4-Brombuttersäure乙基酯黚6 darstellen。