1-(4-bromophenyl)-N-[2-[[2-[(4-bromophenyl)methylideneamino]phenyl]disulfanyl]phenyl]methanimine | 1239970-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-bromophenyl)-N-[2-[[2-[(4-bromophenyl)methylideneamino]phenyl]disulfanyl]phenyl]methanimine
• CAS: 1239970-44-5
• 化学式: C₂₆H₁₈Br₂N₂S₂
• 分子量: 582.382
• InChiKey: TVBQUBOMRXVURR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  670.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  75.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-bromophenyl)-N-[2-[[2-[(4-bromophenyl)methylideneamino]phenyl]disulfanyl]phenyl]methanimine 在 三氢化钐 、 四氯化钛 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以69%的产率得到2-(4-溴苯基)苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  低价钛试剂高效合成2-芳基苯并噻唑衍生物

  摘要：

  通过由 TiCl4/Sm 系统促进的双-（2-苯甲氨基苯基）二硫化物的新型还原环化，以良好的收率完成了 2-芳基苯并噻唑衍生物的新型且简便的合成。这种新方法的优点是原料容易获得，反应时间短，收率中等至良好。

  DOI：

  10.1080/00397910903227230
• 作为产物：
  描述：

  2-{[1-(4-Bromo-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-amino}-benzenethiol 在 10 wtpercent cubic Ag₂O nanoparticle incorporated mesoporous silica 、 air 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以91%的产率得到1-(4-bromophenyl)-N-[2-[[2-[(4-bromophenyl)methylideneamino]phenyl]disulfanyl]phenyl]methanimine
  参考文献：
  名称：

  立方银2 O纳米颗粒结合了介孔二氧化硅，该介孔二氧化硅具有类似中孔的大瓶颈，可用于二硫化物的好氧氧化合成†

  摘要：

  通过BET表面积分析，HR TEM，EDX，FTIR和粉末XRD研究，合成并表征了高度稳定，对环境无害的Ag 2 O纳米颗粒，该纳米颗粒分散在具有大瓶颈如中孔的介孔二氧化硅上。银2O纳米颗粒均匀分布，平均大小为20–40 nm。通过在空气中氧气作为最便宜的氧化剂，有效地将水中的硫醇进行好氧化学选择性氧化为二硫化物，可以探测催化剂的活性。含有烷基，芳基和亚胺的对称二硫化物可以在温和的反应条件下以高收率轻松获得，而不会产生过度氧化的产物。进一步证明了催化剂的效率，因为在这些温和的反应条件下，高度敏感的亚胺键得以很好地维持。此外，与其他文献先例不同，在本工作中，首次报道了简单对称的二硫化物以及含亚胺的二硫化物的单晶结构。该催化剂与水非常相容，可以循环使用至少5个循环。标准的浸出实验证明，这种可循环利用的催化剂反应是非均相的。

  DOI：

  10.1039/c4ra14802a

文献信息

• Novel octanuclear copper(I) clusters [Cu8{(N)-(μ4-S)}4(μ3-I)2I2(PPh3)2] produced via reductive S-S bond cleavage of disulfide Schiff base ligands and their use as efficient heterogeneous catalysts in CuAAC click reaction
  作者：Saeedeh Asadizadeh、Marzieh Sohrabi、Kurt Mereiter、Hossein Farrokhpour、Soraia Meghdadi、Mehdi Amirnasr

  DOI：10.1016/j.mcat.2022.112290

  日期：2022.5

  sulfur-containing ligands that can bind to metals or group of metals via a variety of modes and this versatility can lead to the formation of polymeric chains and metal clusters with high nuclearity. Herein, we report the facile one pot synthesis of novel octanuclear copper(I) complexes, [Cu8(N)-(μ4-S)}4(μ3-I)2I2(PPh3)2] (1–5), by the reaction of copper(I) iodide and disulfide Schiff base molecules (R-CHN˗Ph˗S˗S˗Ph-NCH-R

  由金属离子和酶催化的硫醇/二硫化物相互转化是一种基本的转化，在生物系统中发挥着重要作用。在这些反应中产生的硫醇盐是特别通用的含硫配体，可以通过多种模式与金属或金属基团结合，这种多功能性可以导致形成具有高核度的聚合物链和金属簇。在此，我们报道了新型八核铜(I)配合物的简便一锅法合成[Cu 8 (N)-(μ 4 -S)} 4 (μ 3 -I) 2 I 2 (PPh 3 ) 2 ] ( 1 – 5), 通过碘化铜 (I) 和二硫化物席夫碱分子的反应 (R-CH N˗Ph˗S˗S˗Ph-N CH-R, R MePh  = 4-MePh (SB 1 ), R MeOPh  = 4 -MeOPh (SB 2 )、R MeSPh  = 4-MeSPh (SB 3 )、R BrPh  = 4-BrPh (SB 4 ) 和 R Fur  = 2-呋喃 (SB 5 ))，在二氯甲烷中存在 PPh 3-环境条
• DNA-BSA interaction, cytotoxicity and molecular docking of mononuclear zinc complexes with reductively cleaved N2S2 Schiff base ligands
  作者：Saeedeh Asadizadeh、Mehdi Amirnasr、Farzaneh Fadaei Tirani、Alireza Mansouri、Kurt Schenk

  DOI：10.1016/j.ica.2018.08.037

  日期：2018.11

  The synthesis of three potentially tetradentate, N2S2 Schiff-base-ligands, containing a disulfide bond, (LSSLThio)-S-Thio(L1), (LSSLBr)-S-Br(L2) and (LSSLDiMeO)-S-DiMeO (L3) are reported. These ligands undergo reductive disulfide bond scission upon reaction with PPh3 in the presence of Zn2+ ion. [(LS)-S-DiOMe](-), [(LS)-S-Thio](-) and [(LS)-S-Br](-) are the resulting bidentate thiolate-imine anions respectively, which upon reaction with Zn2+ produce three new zinc (II) complexes: [Zn((LSN)-S-Thio)(2)] (1), [Zn((LSN)-S-Br)(2)] (2) and [Zn((LSN)-S-DiOMe)(2)] (3). The structures of (L1) and 1-3 complexes were determined by X-ray diffraction. The interaction of 1-3 with CT-DNA have been investigated by absorption, emission, and CD spectroscopic methods and thermal denaturation measurements. The resulting data reveal that 1-3 show effective binding to CT-DNA (K-b = 2.2 x 10(4) to 1 x 10(5) L mol(-1)). The binding mode of DNA with 1-3 has also been investigated by molecular docking. The protein binding ability of 1-3 has been tested by monitoring the tryptophan emission intensity using BSA as a model protein. The quenching mechanism of BSA by the zinc complexes is static (k(q) = 1.66 to 3.4 x 10(13) L-1 mol s(-1)). It is remarkable that 1-3 exhibit effective cytotoxicity against two human tumour cell lines (HeLa and MCF-7). The potent cytotoxic effects of 2 and 3, with IC50 values of 19.93 and 20.11 respectively, are higher relative to clinically used cisplatin (IC50 = 23.50) against the MCF-7 cell line, indicating that 2 and 3 may have the potential to act as effective metal-based anticancer drugs.