(4R)-4-benzyl-3-({(1R,2S,5S,6R)-2,5,6-trimethyl-4-[(triisopropylsilyl)oxy]cyclohex-3-en-1-yl}carbonyl)-1,3-oxazolidin-2-one | 1107661-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4R)-4-benzyl-3-({(1R,2S,5S,6R)-2,5,6-trimethyl-4-[(triisopropylsilyl)oxy]cyclohex-3-en-1-yl}carbonyl)-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1107661-31-3
• 化学式: C₂₉H₄₅NO₄Si
• 分子量: 499.766
• InChiKey: BCZKAWGERVUHJO-GWSNUVDASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.19
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.66
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2Z,4E)-3-(triisopropylsilyloxy)-2,4-hexadiene 、 (4R)-3-((E)-2-BUTENOYL)-4-(PHENYLMETHYL)-2-OXAZOLIDINONE 在 二甲基氯化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以48%的产率得到(4R)-4-benzyl-3-({(1R,2S,5S,6R)-2,5,6-trimethyl-4-[(triisopropylsilyl)oxy]cyclohex-3-en-1-yl}carbonyl)-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  末端取代二烯和亲双烯体中的 Diels−Alder Exo 选择性：实验发现和计算解释

  摘要：

  研究了一系列甲硅烷氧基二烯和甲硅烷基化二烯与无环α,β-不饱和酮和N-酰基恶唑烷酮的Diels-Alder反应。内/外立体化学结果受到反应物取代模式的强烈影响。当二烯的末端和参与形成的较短键的亲二烯体均被取代时，观察到高外选择性，否则发现正常的内选择性。使用 Evans 的恶唑烷酮手性助剂的外选择性不对称 Diels-Alder 反应提供了高水平的 pi-face 选择性，其意义与有据可查的内选择性对应物相同。在大多数情况下，这些 Diels-Alder 反应的计算结果与实验的内/外选择性一致。扭转异步模型考虑了计算的过渡结构的几何形状和能量。

  DOI：

  10.1021/ja8079548