还原的吡咯亚基通过将发色团18-π-电子离域化路径限制在其N(22)H -N(24)H互变异构体中,将二氢卟啉的亲电子官能团导向对偶吡咯环。2,3-二取代基抑制氧化,这是通过全溴化十二烷基取代的金属氯化合物的合成来举例说明的。不含金属的二氢卟酚的区域特异性硝化作用(使用N 2 O 4)提供了接近Michael受体的途径,例如12-硝基-2,3-二取代的二氢卟酚,这些受体用于通过共轭加成碳原子来制备高度官能化的四芳基-细菌二氢卟酚。亲核试剂。
Regioselective bromination of 2-nitro-5,10,15,20-tetraphenylporphyrin, cyclopropa[b]chlorins, or trans-bis(dicyanomethyl)chlorins occurs in the pyrrole subunit opposite the substituted ring; exhaustive bromination of functionalized tetraphenylchlorins provides a route to dodecasubstitued dihydroporphyrins for the first time.