2-[(Z)-2-(4-fluorophenyl)ethenyl]tetrahydrofuran | 1202167-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[(Z)-2-(4-fluorophenyl)ethenyl]tetrahydrofuran
• 英文别名: (Z)-2-(4-fluorostyryl)tetrahydrofuran；(Z)-2-(p-fluorostyryl)tetrahydrofuran；2-(4-fluorostyryl)tetrahydrofuran
• CAS: 1202167-06-3
• 化学式: C₁₂H₁₃FO
• 分子量: 192.233
• InChiKey: FKESZOSYQRABRX-YVMONPNESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.02
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氟碘苯 在 四(三苯基膦)钯 、 二叔丁基过氧化物 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 nickel dichloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 2-[(Z)-2-(4-fluorophenyl)ethenyl]tetrahydrofuran 、 (E)-2-(4-fluorostyryl)tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  NiCl 2催化的芳基丙酸与环醚之间的自由基交叉脱羧偶联

  摘要：

  通过NiCl 2催化并以DTBP为自由基引发剂和氧化剂，通过自由基交叉脱羧偶联过程对环醚进行直接烯基化反应。将各种芳基丙酸和环状醚以中等至优异的产率转化为相应的2-芳基乙烯基环状醚。进行了机理实验以确定反应中间体的性质，并提出了一种可行的反应机理，该机理涉及NiCl 2促进的自由基过程。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.01.039

文献信息

• Copper-Catalyzed Hydroalkylation of Alkynes: Addition of sp³ C-H Bonds Across Carbon-Carbon Triple Bonds
  作者：Yuhong Zhang、Lehao Huang、Kai Cheng、Bangben Yao、Jinlong Zhao

  DOI：10.1055/s-0029-1216991

  日期：2009.10

  The regioselective copper-catalyzed addition of sp³ C-H bonds adjacent to an oxygen atom to various alkynes has been accomplished under mild reactions conditions in the presence of tert-butyl hydroperoxide to give the corresponding alkenylated products. C-H activation - copper - addition reactions - alkynes - tert-butyl hydroperoxide

  在温和的反应条件下，在叔丁基氢过氧化物的存在下，在氧原子附近的区域选择性铜催化的sp³CH键与铜的加成反应，得到相应的烯基化产物。 CH活化-铜-加成反应-炔烃-叔丁基过氧化氢
• Peroxide-Free Co(OAc)2-Catalyzed Radical Addition of sp3 C–H Bonds to Alkynes
  作者：Wanzhi Chen、Min Zhang、Yun Zhao

  DOI：10.1055/s-0036-1588909

  日期：——

  Abstract Cobalt-catalyzed radical addition of C–H bonds adjacent to an oxygen atom towards alkynes is described. The reaction proceeded at 60 °C without using additional radical initiators, and leads to 2-vinyl ether derivatives in good yields. Cobalt-catalyzed radical addition of C–H bonds adjacent to an oxygen atom towards alkynes is described. The reaction proceeded at 60 °C without using additional

  摘要 描述了在氧原子附近向炔烃的钴催化的C–H键的自由基加成反应。反应在60℃下进行，无需使用额外的自由基引发剂，并以良好的收率得到2-乙烯基醚衍生物。 描述了在氧原子附近向炔烃的钴催化的C–H键的自由基加成反应。反应在60℃下进行，无需使用额外的自由基引发剂，并以良好的收率得到2-乙烯基醚衍生物。
• Cu(I)-catalyzed cross dehydrogenative coupling (CDC) of ethers and substituted styrenes
  作者：Muhammad Siddique Ahmad、Zahid Shafiq、Kamel Meguellati

  DOI：10.1016/j.tet.2022.132704

  日期：2022.3

  (THF) and unactivated alkenes via a dehydrogenative coupling of C(sp [3])−H and C(sp [2])−H bonds, yielding α-functionalized cyclic ethers. The reaction exhibited excellent E/Z selectivity and good to excellent yields (51%–88%). We also hypothesized for a β-H elimination route which confirmed the radical pathway of intermediate (E) for ether alkenylation/functionalization. This methodology can be employed

  使用具有四氢呋喃衍生物的商业低成本未活化烯烃作为醚和溶剂的来源，开发用于交叉脱氢偶联 (CDC) 的温和和选择性方法仍然是一个挑战。我们在这项工作中通过 C(sp [3])-H 和 C(sp [2])-H 键的脱氢偶联，提出了一种 Cu(I) 介导的 CDC，它具有四氢呋喃衍生物 (THF) 和未活化的烯烃，产生 α -官能化的环醚。该反应表现出优异的 E/Z 选择性和良好至优异的产率 (51%–88%)。我们还假设了一种 β-H 消除途径，证实了中间体 ( E) 用于醚烯基化/官能化。该方法可用于多种芳族烯烃、杂芳族烯烃和环醚，为多功能烯基环醚的设计提供有价值的见解。
• Visible-Light-Promoted Vinylation of Tetrahydrofuran with Alkynes through Direct C–H Bond Functionalization
  作者：Jing Li、Jing Zhang、Haibo Tan、David Zhigang Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01053

  日期：2015.5.15

  Mild and direct C-H bond functionalizations and vinylations of tetrahydrofuran with alkynes have been accomplished through visible light photocatalysis, yielding a range of vinyl tetrahydrofurans under the synergistic actions of organic dye-type photocatalyst eosin Y, tert-butyl hydroperoxide (t-BuOOH), and a 45 W household lightbulb. A significant kinetic isotope effect (KIE) was recorded, which helps shed light on the mechanistic course.
• Photoredox Oxo-C(sp³)–H Bond Functionalization via in Situ Cu(I)-Acetylide Catalysis
  作者：Zi-Qi Song、Zan Liu、Qi-Chao Gan、Tao Lei、Chen-Ho Tung、Li-Zhu Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04277

  日期：2020.2.7

  A unified strategy for the synthesis of 2-vinyl heterocycles is reported. With visible light irradiation, simple and cheap CuCl is able to functionalize a terminal alkyne, giving Cu(I)-acetylide in situ. Unlike the case of noble metals or organic dye photocatalysts, this critical Cu(I)-acetylide not only activates the C-H bond of terminal alkynes but also serves as a photocatalyst to achieve varieties of 2-vinyl heterocycles in good to excellent yields, even for large scale and late-stage functionalization of natural product.