methyl 2-(tetrahydrofuran-2-ylthio)benzoate | 1630958-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-(tetrahydrofuran-2-ylthio)benzoate
• CAS: 1630958-16-5
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃S
• 分子量: 238.307
• InChiKey: WFMZUMKZOPGDFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四氢呋喃 、 methyl 4-[(benzenesulfonyl)sulfanyl]benzoate 在 1,10-菲罗啉 、 copper(l) cyanide 、 N-(tert-butyl)-N-fluoro-3,5-bis(trifluoromethyl)benzenesulfonamide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以61%的产率得到methyl 2-(tetrahydrofuran-2-ylthio)benzoate
  参考文献：
  名称：

  铜催化未活化 C(sp3)-H 键和脂肪族羧酸的分子间官能化

  摘要：

  C(sp 3 )–H 键和脂肪族羧酸的分子间官能化能够从容易获得的起始材料中有效合成高附加值的有机化合物。尽管已经为这种官能化开发了涉及氢原子转移的方法，但这些方法要么仅适用于活化的 C(sp 3 )-H 键，要么引入一组狭窄的官能团。在这里，我们描述了一种 Cu 催化的过程，用于两种未活化的 C(sp 3)–H 键和脂肪族羧酸。该过程是通过基于芳基磺酰基的 SOMO-philes 捕获通过氢原子提取产生的烷基自由基实现的，它引入了大量的 C、N、S、Se 和基于卤化物的官能团。通过将氢原子转移试剂的键解离能与目标 C-H 或 O-H 键的键解离能相匹配，可以将化学选择性从 C-H 官能化转变为脱羧官能化。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c05874

文献信息

• Addition to “Copper-Catalyzed Intermolecular Functionalization of Unactivated C(sp³)–H Bonds and Aliphatic Carboxylic Acids”
  作者：Runze Mao、Srikrishna Bera、Aurélya Christelle Turla、Xile Hu

  DOI：10.1021/jacs.1c10082

  日期：2021.10.20

  Supporting Information. In the original Supporting Information, the synthesis and characterization of compounds 4a and 4b were inadvertently omitted. This information has been added. The Supporting Information is available free of charge at https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.1c10082. Experimental procedures and compound characterization (PDF) Experimental procedures and compound characterization

  支持信息。在原始支持信息中，无意中省略了化合物4a和4b的合成和表征。已添加此信息。支持信息可在 https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.1c10082 免费获得。 实验程序和化合物表征 (PDF)实验程序和化合物表征 (PDF) 大多数电子支持信息文件无需订阅 ACS 网络版即可获得。此类文件可以按文章下载用于研究用途（如果相关文章有公共使用许可，则该许可可能允许其他用途）。可以通过 RightsLink 许可系统的请求从 ACS 获得许可用于其他用途：http://pubs.acs.org/page/copyright/permissions.html。这篇文章还没有被其他出版物引用。支持信息可在 https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.1c10082 免费获取。 实验程序和化合物表征 (PDF)实验程序和化合物表征
• TBHP-Mediated C–H Thiolation of Tetrahydrofuran with Disulfides Promoted by Catalytic Amounts of Na₂CO₃
  作者：Li-Ming Tao、Wen-Qi Liu、Chuan-Hua Li、Hui Liu

  DOI：10.3184/174751914x13961795538392

  日期：2014.5

  An efficient route to constructing C–S bonds has been developed by TBHP ( tert-butyl hydroperoxide) mediated C–H thiolation of tetrahydrofuran with disulfides. This route is promoted by catalytic amounts of Na₂CO₃ and gives various tetrahydrofuran-containing sulfides in moderate to high yields.

  通过 TBHP（叔丁基过氧化氢）介导的四氢呋喃与二硫化物的 C-H 硫代反应，开发出了一种构建 C-S 键的有效途径。这条路线在催化量 Na2CO3 的促进下，能以中等到较高的产率得到各种含四氢呋喃的硫化物。