2-丙烯醛,3-(2-羰基-1-吡咯烷基)-,(2E)- | 145294-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: 2-丙烯醛,3-(2-羰基-1-吡咯烷基)-,(2E)-
• 英文名称: (E)-3-(2-Oxo-pyrrolidin-1-yl)-propenal
• 英文别名: (E)-3-(2-oxopyrrolidin-1-yl)prop-2-enal
• CAS: 145294-80-0
• 化学式: C₇H₉NO₂
• 分子量: 139.154
• InChiKey: LZPBGNPYOHXCHJ-GORDUTHDSA-N

物化性质

• 沸点：
  300.0±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.270±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-丙烯醛,3-(2-羰基-1-吡咯烷基)-,(2E)- 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 正丁基锂 、 rubidium fluoride 、 (11bS)-2,6-dibenzhydryl-N,N-dibenzyl-8,9,10,11,12,13,14,15-octahydrodinaphtho[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]dioxaphosphepin-4-amine 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 tert-butyl 3-((E)-1-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-5-(2-oxopyrrolidin-1-yl)pent-4-en-1-yl)-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  醛、二烯和有机硼的高效对映、非对映、E/Z 和位点选择性镍催化片段偶联

  摘要：

  公开了通过简单醛、二烯和芳基有机硼的镍催化三组分片段偶联双高烯丙醇的对映体选择性合成。反应通过同时形成两个 C-C 键和两个手性中心的二烯双碳功能化进行。5.0 mol% 的易于获得的手性膦-镍络合物负载促进了转化，并提供了具有高立体选择性的产物。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c08742
• 作为产物：
  描述：

  2-吡咯烷酮 、 丙烯醛 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 copper(l) chloride 氧气 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 60.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以67%的产率得到2-丙烯醛,3-(2-羰基-1-吡咯烷基)-,(2E)-
  参考文献：
  名称：

  Palladium(II)-catalyzed amidation of alkenes

  摘要：

  PdCl2(MeCN)2 catalyzes amidation of electron-deficient alkenes leading to enamides, where cyclic carbamates are more reactive than cyclic amides as nucleophiles.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61007-9