5'-O-monomethoxytrityl-N-benzoyldeoxycytidine 3'-p-chlorophenyl phosphate | 81312-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 5'-O-monomethoxytrityl-N-benzoyldeoxycytidine 3'-p-chlorophenyl phosphate
• 英文别名: 5'-O-monomethoxytrityl-N-benzoylcytidine 3'-p-chlorophenyl phosphate
• CAS: 81312-43-8
• 化学式: C₄₂H₃₇ClN₃O₉P
• 分子量: 794.197
• InChiKey: PDUYHXAORUTRSM-OPWUGURCSA-N

物化性质

• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.02
• 重原子数：
  56.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  147.44
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-O-monomethoxytrityl-N-benzoyldeoxycytidine 3'-p-chlorophenyl phosphate 在 N-甲基咪唑 、 ammonium hydroxide 、 triisopropylbenzenesulfonyl chloride 、 cesium fluoride 、 三氯乙酸 作用下， 以 吡啶 、 氯仿 为溶剂， 反应 26.83h， 生成 3a(2)-Thymidylic acid, 2a(2)-deoxycytidylyl-(3a(2)a5a(2))-
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of oligodeoxyribonucleotides containing a 3'-terminal phosphate group

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00580075
• 作为产物：
  描述：

  N-苯甲酰-2'-脱氧胞苷 在 吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 反应 51.0h， 生成 5'-O-monomethoxytrityl-N-benzoyldeoxycytidine 3'-p-chlorophenyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  Studies on deoxyribonucleic acids and related compounds. II. Synthesis of a decanucleotide containing a restriction enzyme (PstI) recognition site.

  摘要：

  通过磷酸酯块缩合合成了十核苷酸 dC-C-C-T-C-G-A-G-G-G。以 N-酰基、5'-O-单甲氧基三苯甲基脱氧核苷酸为起始原料，制备了三个受保护的嵌段：dCCCTp、dCGAp 和 dGGG。作为 3'- 末端嵌段的受保护 dGGG 是通过 3'-O- 苯甲酰基-N-异丁酰基脱氧鸟苷（5'-羟基成分）与 5'-O- 单甲氧基三苯甲基-N-异丁酰基脱氧鸟苷 3'- O- 对氯苯基磷酸酯（5'-羟基成分）缩合合成的。O-对氯苯基磷酸酯（3'-O-磷酸酯成分），使用甲磺酰三唑烷作为缩合试剂，然后去除 5'-monomethoxytrityl 基团进行重复缩合。另外两个区块是以 N，5'-受保护的脱氧核苷的 3'-O-对氯苯基膦酰苯胺为 3'-末端单元（5'-羟基成分）制备的。用亚硝酸异戊酯处理完全保护的三聚体，使其与生长链的 5'-羟基缩合，从而除去完全保护的三聚体的磷酰苯胺。通过硅胶色谱法分离出完全保护的核苷酸，并通过 DEAE-纤维素离子交换色谱法纯化脱锁产物。在使用多核苷酸激酶用[γ-32P] ATP 标记 5'-end 后，十核苷酸的特征通过迁移分析和完全酶解来确定。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.3274

文献信息

• Studies on deoxynucleic acids and related compounds. VI. Synthesis of oligodeoxyribonucleotides containing recognition sequences for restriction endonucleases.
  作者：EIKO OHTSUKA、SUSUMU SHIBAHARA、MORIO IKEHARA

  DOI：10.1248/cpb.30.1307

  日期：——

  An octanucleotide dACCCGGGT and decanucleotide dCGACCCGGGT have been synthesized by an improved phosphotriester method. The octanucleotide has a selfcomplementary sequence and the decanucleotide has two protruding nucleotides when it forms a duplex. Thermal properties and circular dichroism spectra of these oligonucleotides have been investigated under various conditions to find differences in the stabilities of these oligonucleotides. A possible concatemer structure of the decanucleotide duplex is suggested on the basis of its circular dichroism spectra in concentrated solution.

  通过改进的磷三酯方法合成了八聚核苷酸 dACCCGGGT 和十聚核苷酸 dCGACCCGGGT。八聚核苷酸具有自我互补的序列，而十聚核苷酸在形成双链时有两个突出核苷酸。对这些寡核苷酸的热学性质和圆二色谱进行了研究，以寻找这些寡核苷酸稳定性之间的差异。基于其在浓缩溶液中的圆二色谱，提出了十聚核苷酸双链的一个可能的聚合体结构。
• Rosenthal, Andre; Cech, Dieter; Veiko, Vladimir P., Zeitschrift fur Chemie, 1983, vol. 23, # 5, p. 178 - 179
  作者：Rosenthal, Andre、Cech, Dieter、Veiko, Vladimir P.、Shabarova, Zoe A.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of oligonucleotides containing 3?-terminal nucleotides with inverted configurations of the sugar residues
  作者：A. V. Tsytovich、T. S. Oretskaya、N. G. Dolinnaya、N. I. Sokolova、Z. A. Shabarova

  DOI：10.1007/bf00600838

  日期：——