4-phenyl-3-thio-allophanonitrile; sodium salt | 60093-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-phenyl-3-thio-allophanonitrile; sodium salt
• 英文别名: sodium salt of N-cyano-N'-phenyl thiourea；sodium;N-cyano-N'-phenylcarbamimidothioate
• CAS: 60093-30-3
• 化学式: C₈H₆N₃S*Na
• 分子量: 199.212
• InChiKey: XFUSGYBRHKKHMG-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-phenyl-3-thio-allophanonitrile; sodium salt 在 lithium hydroxide 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 trans-2-carboxy-5,7-dichloro-4--1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  4-氨基-2-羧基四氢喹啉。NMDA受体甘氨酸位点拮抗作用的构效关系。

  摘要：

  由5,7-二氯尿嘧啶铅衍生而来的trans-2-Carboxy-5,7-dichloro-4-amidotetrahydroquinolines已合成并测试了N-甲基-D-天冬氨酸甘氨酸位点的体外拮抗剂活性（NMDA）受体。对4-取代基的优化提供了具有纳摩尔摩尔亲和力的拮抗剂，包括尿素反式-2-羧基-5,7-二氯-4 [[（（苯基氨基）羰基]氨基] -1,2,3，4-四氢喹啉（35 ； IC50 = 7.4 nM vs [3H]甘氨酸结合； Kb = 130 nM用于阻断大鼠皮质切片中的NMDA反应，这是迄今发现的最有效的NMDA拮抗剂之一。发现结合的绝对立体化学要求是2S，4R，表明与其他甘氨酸位点的NMDA受体配体相同，在α-氨基酸中心需要非天然构型。如X射线晶体学和1 H NMR研究所示，反式2，4-二取代的四氢喹啉系统的优选构型放置了2-羧基伪赤道和4-取代基伪轴。4-酰胺的修饰表

  DOI：

  10.1021/jm00089a004
• 作为产物：
  描述：

  氰胺 、 硫代异氰酸苯酯 在 sodium 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-phenyl-3-thio-allophanonitrile; sodium salt
  参考文献：
  名称：

  带有2，4-二氨基噻唑-5-羰基部分的新香豆素的合成及生物学评价

  摘要：

  基于查尔酮型4-氨基-5-肉桂酸噻唑支架2，设计合成了一系列新的含香豆素的化合物3a-1和4a-c，并对其体外抗癌和抗氧化活性进行了筛选。代表性的是2-硫吗啉代噻唑衍生物3k（IC 50）7.5-16.9μg/ ml的值显示出对测试的MCF-7，HepG2和SW480细胞系的良好细胞毒性作用。通过流式细胞术分析的进一步研究证实，该化合物在MCF-7细胞中诱导凋亡细胞死亡，并在细胞周期中引起G1期阻滞。此外，如DPPH和FRAP分析所研究的那样，大多数化合物具有清除自由基和还原三价铁的内在潜力。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.06.015

文献信息

• Fused 1,3,5-triazines
  申请人：Fisons plc

  公开号：US04499269A1

  公开（公告）日：1985-02-12

  There are described compounds of formula I, ##STR1## in which X is O, S or N--R.sub.7, each Y, which may be the same or different, is H, OH, alkyl C1-C8, alkoxy C1-C8 or halogen, n is an integer from 1 to 4 inclusive, R and R.sub.1, which may be the same or different, are each H; alkanoyl C2-C8 or a group R.sub.4 in which R.sub.4 is alkyl C1-C8 optionally substituted by phenyl; or is cycloalkyl C5 or C6; or is a group of formula XVI, ##STR2## in which W and Z, which may be the same or different, are each H, OH, alkoxy C1-C8, phenyl-alkoxy C7 to C10, alkyl C1-C8, halogen, --NR.sub.2 R.sub.3, --COOR.sub.2, NO.sub.2, alkanoyloxy C2-C8, or --OCH.sub.2 CH.sub.2 NR.sub.2 R.sub.3, and R.sub.2, R.sub.3 and R.sub.7, which may be the same or different, are each H or alkyl C1-C8, provided that when X is N--R.sub.7 and R is H, then R.sub.1 is not (a) H when any Y groups are H, alkyl C1-C8, alkoxy C1-C8 or halogen, or (b) unsubstituted phenyl when all Y groups are H, and pharmaceutically acceptable salts thereof. There is also described the formulation and use of the compounds as pharmaceuticals, and processes for their production.

  描述了化合物的化学式I，其中X为O、S或N-R.sub.7，每个Y可能相同也可能不同，为H、OH、烷基C1-C8、烷氧基C1-C8或卤素，n为1到4的整数，R和R.sub.1可能相同也可能不同，分别为H、烷酰基C2-C8或基团R.sub.4，其中R.sub.4为烷基C1-C8，可选择地被苯基取代；或者为环烷基C5或C6；或者为化学式XVI的基团，其中W和Z可能相同也可能不同，分别为H、OH、烷氧基C1-C8、苯基-烷氧基C7到C10、烷基C1-C8、卤素、-NR.sub.2R.sub.3、-COOR.sub.2、NO.sub.2、烷酰氧基C2-C8或-OCH.sub.2CH.sub.2NR.sub.2R.sub.3，且R.sub.2、R.sub.3和R.sub.7可能相同也可能不同，分别为H或烷基C1-C8，只要当X为N-R.sub.7且R为H时，R.sub.1不是(a) H，当任何Y基团为H、烷基C1-C8、烷氧基C1-C8或卤素时，或者(b) 未取代的苯基，当所有Y基团为H时，以及其药用盐。还描述了这些化合物的配方和用途作为药物，以及它们的生产工艺。
• NBS-mediated sequential one-pot synthesis of multifunctionalized thiazoles and thiophenes from 1,3-dicarbonyl compounds and mercaptonitrile salts
  作者：Laichun Luo、Lanlan Meng、Qi Sun、Zemei Ge、Runtao Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.11.014

  日期：2014.1

  A NBS-mediated sequential one-pot synthesis of multifunctionalized thiazoles and thiophenes from 1,3-dicarbonyl compounds and mercaptonitrile salts has been developed under mild conditions. This transformation involves sequential bromination/SN2 alkylation/Thorpe–Ziegler cyclization/regio-selective elimination of a –COR group, affording the desired products in moderate to good yields. The sequence

  由NBS介导的从1,3-二羰基化合物和硫醇腈盐开始的多官能噻唑和噻吩的顺序一锅法合成已经在温和的条件下进行。该转化涉及顺序溴化/ S N 2烷基化/索普-齐格勒环化/ -COR基团的区域选择性消除，以中等至良好的收率提供所需的产物。确定了-COR基团离去反应的顺序，并提出了可能的机制。
• Novel synthesis of thiazolo/thienoazepine-5,8-diones from dihalo cyclic 1,3-diketones and mercaptonitrile salts
  作者：Laichun Luo、Lanlan Meng、Qi Sun、Zemei Ge、Runtao Li

  DOI：10.1039/c3ra46606j

  日期：——

  An efficient approach to thiazolo[4,5-b]azepine-5,8-diones and thieno[3,2-b]azepine-5,8-diones has been developed via a domino synthesis of multifunctionalized thiazoles/thiophenes and further intramolecular cyclization. This transformation proceeded rapidly under mild conditions without use of metal catalyst.

  通过多官能团噻唑/噻吩的多米诺合成以及进一步的分子内合成，已开发出一种有效的方法来处理噻唑并[4,5 - b ]氮杂5,8-二酮和噻吩并[3,2 - b ]氮杂5,8-二酮环化。在不使用金属催化剂的情况下，该转化在温和条件下迅速进行。
• 2-Bromo-1-arylethylidenemalononitriles — Convenient reagents for the regioselective synthesis of fused pyridines
  作者：Vasilii A. Artyomov、Vladimir L. Ivanov、Anatolii M. Shestopalov、Victor P. Litvinov

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00847-8

  日期：1997.9

  subsequently involved in the Thorpe reaction. Resulting enaminoacrylonitriles form pyridine ring under base catalysis yielding thienodipyridines. According to this common scheme, functionally substituted thieno[3,2-b]pyridines, thiazolo[4,5-b]pyridines, thieno[3,2-b:4,5-b]dipyridines, their hydrogenated analogues, and pyrido[2′,3′:4,5]thieno[2,3-d]pyrimidine were synthesized.

  2-溴-1-芳基乙叉基丙二腈与共轭硫代乙腈反应生成区域选择性S烷基化产物，该产物随后可参与Thorpe反应。所得的烯氨基丙烯腈在碱催化下形成吡啶环，产生噻吩并吡啶。根据该通用方案，功能上取代的噻吩并[3,2- b ]吡啶，噻唑并[4,5- b ]吡啶，噻吩并[3,2- b：4,5- b ]二吡啶，它们的氢化类似物和吡啶基合成了[2'，3'：4,5]噻吩并[2,3- d ]嘧啶。
• Kretov,A.E.; Bespalyi,A.S., Journal of general chemistry of the USSR, 1964, vol. 34, p. 3406 - 3408
  作者：Kretov,A.E.、Bespalyi,A.S.

  DOI：——

  日期：——