(S,E)-methyl 5-(4-methoxybenzyloxy)-7-oxohept-2-enoate | 637002-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S,E)-methyl 5-(4-methoxybenzyloxy)-7-oxohept-2-enoate
• CAS: 637002-89-2
• 化学式: C₁₆H₂₀O₅
• 分子量: 292.332
• InChiKey: OIOBPIRKWJNLPG-UJAVWCLSSA-N

物化性质

• 沸点：
  428.4±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.111±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.29
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,E)-methyl 5-(4-methoxybenzyloxy)-7-oxohept-2-enoate 、 1-{(2R,3S)-6-[(E)-(R)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-methyl-hept-3-enyl]-3-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl}-propan-2-one 在 氯代二环己基硼烷 、 三乙胺 作用下， 以 正戊烷 为溶剂， 以74%的产率得到(E)-(S)-10-{(2R,3S,6S)-6-[(E)-(R)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-methyl-hept-3-enyl]-3-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl}-7-hydroxy-5-(4-methoxy-benzyloxy)-9-oxo-dec-2-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  （+）-二十碳四烯内酯A大内酯的对映选择性全合成。

  摘要：

  [反应：见正文]（+）-二十碳四烯内酯的对映选择性合成从1，3-丙二醇以20个线性步骤完成了大内酯的合成。合成中的关键步骤是双环缩酮5的还原性裂解，以建立C15立体生成中心；甲基酮3的烯醇硼对醛4的非对映选择性醇醛，以准备引入C3立体中心的杂合物。

  DOI：

  10.1021/ol035797o
• 作为产物：
  描述：

  (S,E)-methyl 7-hydroxy-5-(4-methoxybenzyloxy)hept-2-enoate 在 pyridine-SO3 complex 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (S,E)-methyl 5-(4-methoxybenzyloxy)-7-oxohept-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  （-）-Spinosyn A的全合成：检查控制关键的跨环Diels-Alder反应的立体选择性的结构特征

  摘要：

  描述了在环过环Diels-Alder反应中导致（-）-spinosynyn A的十氢化物作为-茚并二烯核心的立体化学控制元素的研究。最初的研究集中在大环戊烯9上，该大环戊烯9包括C（6）-Br和C（8）-OTBS取代基。在1的3,3-烯丙基应变相互作用中，在不利的TS-2中涉及C（6）和C（8）取代基，在9的环加成反应中观察到极好的选择性（> 95：5）。主要的环加成22（ - ） -中的一个正式的合成中使用的多杀菌素A.的TDA环化12（其缺少C（8）的-OTBS单元9），13（其缺少C（6）-Br取代基的12），和14（其缺少C（6）-Br和C（21）的取代基-Et 12）也进行了研究。大环12和13分别用作（-）-多杀菌素A和（-）-多杀菌素A糖苷配基（34）的前体。令人吃惊的是基片12 - 14给出非常相似跨环狄尔斯-阿尔德cycloadducts的分布，表明C（6）-Br和C（2

  DOI：

  10.1021/jo7024515