(E)-(4-iodobut-1-en-3-yn-1-yl)benzene | 214491-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-(4-iodobut-1-en-3-yn-1-yl)benzene
• 英文别名: [(E)-4-iodobut-1-en-3-ynyl]benzene
• CAS: 214491-15-3
• 化学式: C₁₀H₇I
• 分子量: 254.07
• InChiKey: KTFRMRQCGPPUER-XBXARRHUSA-N

物化性质

• 沸点：
  295.6±23.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.704±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(4-iodobut-1-en-3-yn-1-yl)benzene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 (E)-but-1-en-3-yn-1-ylbenzene
  参考文献：
  名称：

  快速的级联反应：钯催化下苯丁烯和环辛烯的受控合成

  摘要：

  钯环化级联代表了一种精巧的方法，可以以最少的步骤访问复杂的多环支架。在此，我们提供了两种新方法的完整说明，其中包括这类级联反应，每种方法都会产生两种有吸引力的化合物，即环辛烯和[4.6.4.6]苯并菲。读者将首先发现一种策略，该方法需要从烯基溴开始的三个步骤，这是基于第一个4- exo-挖掘碳巴巴定/ Sonogashira偶联串联反应，然后进行P-2 Ni诱导的半氢化反应。这导致了第一代环辛烯和[4.6.4.6]苯雌二醇。接下来，将介绍第二种方法，其中从同一个链烯基溴化物化合物开始，通过一站式反应（包括五个步骤）访问这些化合物的第二代。这些方法在原子经济，易于使用的条件及其范围可变性方面具有吸引力。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.05.089
• 作为产物：
  描述：

  1,1-dibromo-4-phenyl-1,3-butadiene 在 正丁基锂 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.25h， 以40%的产率得到(E)-(4-iodobut-1-en-3-yn-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  一种新的多组分多催化剂反应（MC）2 R：化学选择性环加成反应和潜在的催化剂活化，用于合成完全取代的1,2,3-三唑

  摘要：

  的多组分multicatalyst反应（MC）2 R代表构建完全取代的1,2,3-三唑报道。化学选择性和潜在催化在一系列多催化反应中的应用赋予了许多不希望有的过程控制权，在这些过程中所有试剂共存于同一反应容器中。化学选择性铜催化的叠氮化物炔烃环加成的顺序，然后钯/铜催化的Sonogashira交叉偶联，可以选择性地从1,2-3-三唑以高收率和高收率提供广泛的应用范围。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00975

文献信息

• Unlocking Migratory Insertion in Gold Redox Catalysis
  作者：Wenliang Wang、Meiling Ding、Chuan‐Gang Zhao、Shuai Chen、Chengjian Zhu、Jie Han、Weipeng Li、Jin Xie

  DOI：10.1002/anie.202304019

  日期：2023.7.17

  Exploration of elementary reactions in organometallic catalysis is an important method with which to discover new reactions. In this article, we report a gold(I)‐catalyzed iodo‐alkynylation of benzyne involving the merging of challenging migratory insertion and an oxidative addition process in gold catalytic cycle. A wide range of structurally diverse alkynyl iodides are good coupling partners in this iodo‐alkynylation transformation. Both aliphatic and aromatic alkynyl iodides can react with benzynes smoothly to afford highly functionalized 1,2‐disubstituted aromatics in moderate to good yields. Its good functional group compatibility and late‐stage application of complex molecules demonstrate its synthetic robustness. Studies of the mechanism reveals the feasibility of oxidative addition and the DFT calculations demonstrate the possible migratory insertion of benzyne into Au^III‐carbon bonds in the Au^I/Au^III redox catalytic cycle, representing an important step towards an elementary reaction in gold chemistry research.

  摘要 探索有机金属催化中的基本反应是发现新反应的重要方法。本文报告了一种金（I）催化的苄基碘炔化反应，涉及金催化循环中具有挑战性的迁移插入和氧化加成过程的合并。在这种碘-炔基转化过程中，多种结构不同的炔基碘化物都是很好的偶联剂。脂肪族和芳香族炔基碘化物都能与苄基化合物顺利发生反应，以中等至良好的收率得到高度官能化的 1,2-二取代芳烃。其良好的官能团兼容性和复杂分子的后期应用证明了它的合成稳定性。对其机理的研究揭示了氧化加成的可行性，而 DFT 计算则证明了在 AuI/AuIII 氧化还原催化循环中，苄基可能会迁移插入 AuIII 碳键，这代表着向金化学研究的基本反应迈出了重要的一步。
• 1-Haloalkynes from Propiolic Acids:  A Novel Catalytic Halodecarboxylation Protocol
  作者：Dinabandhu Naskar、Sujit Roy

  DOI：10.1021/jo990434g

  日期：1999.9.1
• One-Pot Synthesis of 1-Iodoalkynes and Trisubstituted Alkenes from Benzylic and Allylic Bromides
  作者：Guillaume Pelletier、Sharon Lie、James J. Mousseau、André B. Charette

  DOI：10.1021/ol302544s

  日期：2012.11.2

  1-Iodoalkynes are formed in moderate to high yields from readily accessible benzylic and allylic alkyl bromides by a one-pot homologation/double elimination procedure with iodoform (CHI3). The developed conditions include facile purification and avoid the use of an excess of triphenylphosphine (PPh3), as described in classical Corey-Fuchs iodoalkynylation conditions. Replacing CHI3 with CHI2CI allows the isolation of the corresponding gem-(2)-chloro-(E)-iodoalkene in good yield and stereoselectivity. Moreover, the use of benzhydryl bromides as nucleophiles enables the synthesis of trisubstituted alkenes under similar reaction conditions.
• Copper-Catalyzed Cross-Coupling of 1-Iodoalkynes with Organostannanes
  作者：Suk-Ku Kang、Won-Yeob Kim、Xianghua Jiao

  DOI：10.1055/s-1998-6087

  日期：1998.9
• A one-pot procedure for the synthesis of iodoalkynes from aldehydes
  作者：Patrick Michel、André Rassat

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01831-6

  日期：1999.12

  Iodoalkynes R-C=CI were obtained in good yield through a one-pot procedure by reaction of the aldehydes RCHO with diiodomethyltriphenylphosphorane first generated in situ from iodoform, triphenylphosphine and tBuOK. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.