3-hydroxy-N-phenylpent-4-enamide | 38996-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-hydroxy-N-phenylpent-4-enamide
• 英文别名: rac.-3-Hydroxy-penten-(4)-saeure-anilid；N-Phenyl-3-hydroxy-4-pentenoamid
• CAS: 38996-02-0
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• 分子量: 191.23
• InChiKey: QSYXPORVHFYNHA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-N-phenylpent-4-enamide 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以76%的产率得到1-phenyl-4-vinylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过光延反应从乙酰苯胺向α-取代的N-芳基氮杂环丁烷的短而有效的路线

  摘要：

  N-芳基氮杂环丁烷可通过三步法有效地获得，以克数为单位提供种类繁多的衍生物，总收率为21-55％。廉价或容易获得的乙酰苯胺用于与醛类的缩醛醇缩醛化，可提供21个实例，平均收率达81％的β-羟酰胺。已经开发了特殊的Mitsunobu条件以确保这些羟酰胺的环化作用，在16个实例中，β-内酰胺的平均收率为73％。然后还原以高收率提供了N-芳基氮杂环丁烷。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.06.106
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰苯胺 、 丙烯醛 在 正丁基锂 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以87%的产率得到3-hydroxy-N-phenylpent-4-enamide
  参考文献：
  名称：

  通过光延反应从乙酰苯胺向α-取代的N-芳基氮杂环丁烷的短而有效的路线

  摘要：

  N-芳基氮杂环丁烷可通过三步法有效地获得，以克数为单位提供种类繁多的衍生物，总收率为21-55％。廉价或容易获得的乙酰苯胺用于与醛类的缩醛醇缩醛化，可提供21个实例，平均收率达81％的β-羟酰胺。已经开发了特殊的Mitsunobu条件以确保这些羟酰胺的环化作用，在16个实例中，β-内酰胺的平均收率为73％。然后还原以高收率提供了N-芳基氮杂环丁烷。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.06.106

文献信息

• Total Syntheses of Carbohydrates, IV. 2-Deoxy-DL-, L- and D-<i>erythro</i>-pentoses and Related Sugars
  作者：Gen Nakaminami、Sachiko Shioi、Yoko Sugiyama、Satoko Isemura、Mikio Shibuya、Masazumi Nakagawa

  DOI：10.1246/bcsj.45.2624

  日期：1972.8

  5-dideoxy-threo-pentono-γ-lactone (III) could be obtained stereoselectively from 3-hydroxy-4-pentenoic acid (I) by the reaction with N-bromosuccinimide in water. On successive treatment with an aqueous potassium hydroxide and an acid type cation exchange resin, bromolactone (III) gave stereoselectively 2-deoxy-erythro-pentono-γ-lactone (IV). Reduction of IV by means of bis(1,2-dimethylpropyl)borane afforded

  5-Bromo-2,5-dideoxy-threo-pentono-γ-lactone (III) 可以立体选择性地从 3-hydroxy-4-pentenoic acid (I) 与 N-bromosuccinimide 在水中反应获得。在用氢氧化钾水溶液和酸型阳离子交换树脂连续处理后，溴内酯 (III) 得到立体选择性的 2-脱氧-赤型-戊酮-γ-内酯 (IV)。通过双(1,2-二甲基丙基)硼烷还原IV，得到2-脱氧-赤型-戊糖(V)。3-Hydroxy-4-pentenoic acid (I) 可以被光学拆分。(+)-酸产生2-脱氧-D-赤型-戊糖(DV)，(-)-酸可转化为2-脱氧-L-赤型-戊糖(LV)。2,5-Dideoxy-threo-pentose (VIII) 和 5-bromo-2,5-dideoxy-threo-pentose (IX) 从溴内酯 (III) 中获得。
• REGIOSELECTIVITY OF β-VINYL-β-PROPIOLACTONE TOWARD VARIOUS NUCLEOPHILES
  作者：Tamotsu Fujisawa、Toshio Sato、Masashi Takeuchi

  DOI：10.1246/cl.1982.71

  日期：1982.1.5

  Regioselectivity in the reaction of β-vinyl-β-propiolactone with various nucleophiles was found to depend on the hard and soft acid and base (HSAB) principle. A hard base such as methoxide ion attacked the acyl carbon exclusively, while the nucleophilic attack of soft bases such as iodide and dialkyl cuprate preferred the terminal vinyl carbon to the β-carbon.

  β-乙烯基-β-丙二酸内酯与各种亲核试剂的反应中，区域选择性被发现依赖于硬软酸碱（HSAB）原则。硬碱如甲氧基离子专门攻击酰基碳，而软碱如碘离子和双烷基铜盐的亲核攻击则更倾向于攻击末端乙烯基碳而非β碳。
• FUJISAWA, TAMOTSU;SATO, TOSHIO;TAKEUCHI, MASASHI, CHEM. LETT., 1982, N 1, 71-74
  作者：FUJISAWA, TAMOTSU、SATO, TOSHIO、TAKEUCHI, MASASHI

  DOI：——

  日期：——