(S)-2-methyl-N-((S)-2-phenyl-1-(thiazol-2-yl)ethyl)propane-2-sulfinamide | 1329627-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-methyl-N-((S)-2-phenyl-1-(thiazol-2-yl)ethyl)propane-2-sulfinamide
• 英文别名: (S)-2-methyl-N-[(1S)-2-phenyl-1-(1,3-thiazol-2-yl)ethyl]propane-2-sulfinamide
• CAS: 1329627-20-4
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂OS₂
• 分子量: 308.469
• InChiKey: HGGOXBYETHZXEC-RBZFPXEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  89.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-methyl-N-((S)-2-phenyl-1-(thiazol-2-yl)ethyl)propane-2-sulfinamide 在 盐酸 、 正丁基锂 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 26.16h， 生成 barbamide
  参考文献：
  名称：

  高效合成dysidenin，dysidin和barbamide

  摘要：

  三种三氯亮氨酸衍生的海洋天然产物（dysidenin，dysidin和barbamide）的总合成以实用且高度非对映选择性的钌催化N-酰基氧杂唑烷酮的自由基氯烷基化为关键步骤。

  DOI：

  10.1002/asia.201100338
• 作为产物：
  描述：

  、 苄基氯化镁 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 以79%的产率得到(S)-2-methyl-N-((S)-2-phenyl-1-(thiazol-2-yl)ethyl)propane-2-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  高效合成dysidenin，dysidin和barbamide

  摘要：

  三种三氯亮氨酸衍生的海洋天然产物（dysidenin，dysidin和barbamide）的总合成以实用且高度非对映选择性的钌催化N-酰基氧杂唑烷酮的自由基氯烷基化为关键步骤。

  DOI：

  10.1002/asia.201100338

文献信息

• A practical approach to asymmetric synthesis of dolastatin 10
  作者：Wen Zhou、Xiao-Di Nie、Yu Zhang、Chang-Mei Si、Zhu Zhou、Xun Sun、Bang-Guo Wei

  DOI：10.1039/c7ob01395g

  日期：——

  3R,4S)-dolaproine and (S)-dolaphenine. Our efficient synthesis includes the following three key features: 1) SmI2-induced cross-coupling was employed to couple aldehyde 11 with (S)-N-tert-butanesulfinyl imine 12 to generate the required stereocenters of Dap (7); 2) Asymmetric addition of chiral N-sulfinyl imine 10 provided a straightforward approach to protected Doe ((S,S)-8); 3) A practical method to

  Dolastatin 10是一种用于癌症化疗的抗肿瘤药，是一种线性肽，具有N，N-二甲基Val-OH，L-缬氨酸，（3R，4S，5S）-dolaisoleucine，（2R，3R，4S）-dolaproine和（S ）-多拉芬宁。我们有效的合成包括以下三个关键特征：1）SmI2诱导的交叉偶联将醛11与（S）-N-叔丁烷亚磺酰基亚胺12偶联生成所需的Dap（7）立体中心。2）手性N-亚磺酰基亚胺10的不对称添加为保护Doe（（S，S）-8）提供了一种简单的方法；3）已经建立了一种关键的亚基Val-Dil（24a）的实用方法，作为合成这种具有挑战性的化学结构的替代合成途径。