2-methyl-2-pyperidinovinyl(triphenyl)phosphonium bromide | 62460-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-2-pyperidinovinyl(triphenyl)phosphonium bromide
• 英文别名: triphenyl(2-piperidinoprop-1-enyl)phosphonium bromide
• CAS: 62460-47-3
• 化学式: Br*C₂₆H₂₉NP
• 分子量: 466.401
• InChiKey: GWQIDZBJIPBTFR-PGCQSHBKSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.33
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  3.24
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-2-pyperidinovinyl(triphenyl)phosphonium bromide 在 (1r)-(+)-monoisopinocampheylborane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 以95%的产率得到[(2R,3S)-1-[(R)-isopiocampheyl]-3-methyl-4-azonia-1-boranuidaspiro[3.5]nonan-2-yl]triphenylphosphonium bromide
  参考文献：
  名称：

  手性β-氨基膦氧化物的合成通过新颖azaboretidinium溴化物盐1

  摘要：

  烯氨基（三苯基）phosph盐[Ph 3 PCH CMeNR 1 R 2 ] + Br – [其中R 1  = R 2  =（CH 2）4，（CH 2）5；（S）-CHMePh；R 1  ＝ H，R 2  ＝（S）-CHMePh；R 1  = H，R 2  =（S）-（C >> | >> >> H 2）3 -C >> | >> H（CH 2OH）]已合成，并已显示出与过量的硼烷·四氢呋喃反应生成新颖的氮杂硼杂环丁鎓盐，这是四元C–B–N–C杂环的第一个实例。[（1 S，3 R，4 S，1 'S）-4-甲基-1-（1-苯乙基）-1,2-氮杂视黄素-1-基-2-uid-3-基]三苯基phosph的结构溴化物已通过X射线晶体学确定。硼烷在这些还原中不会导致任何明显的立体选择性，而氮杂硼杂环丁鎓盐是非对映异构体的混合物。相比之下，当R 1时，（R）-（+）-单异opinocampheylboran

  DOI：

  10.1039/a703936k
• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 炔丙基三苯基溴化膦 以 乙腈 为溶剂， 以76.1%的产率得到2-methyl-2-pyperidinovinyl(triphenyl)phosphonium bromide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and transformations of triphenylpropargylphosphonium bromide

  摘要：

  A method of the s,mthesis of triphenylpropargylphosphonium bromide is developed. Its isomerization and hydration in various solvents are studied, and reactions with secondary arnines, tricthylamine, and triphenylphosphine are carried out. It is established that secondary arnines add to the intermediate allene isomer with subsequent migration ofthe formed double bond to the phosphorus atorn. The reaction of triethylamine with trir.henylpropargyl and triphenylethynyl bromides occurs similarly to alkaline hydrolysis involving attack of' the amine on the phosphorus atom. Triphenylphosphine fornis with triphenylpropar-ylphosphonium biomide a bis-salt with a terminal methylene group. Experimental evidence is obtained showinc -, that for plioi;phoxazole derivatives to form from oxiines derived from triphenyl(oxomethyl)phosphonium salts tha latter should bear an aryl substituent at the keto group.

  DOI：

  10.1134/s1070363208060133

文献信息

• Synthesis and X-ray crystal structure of (1S,3R,4S,1′S)-4-methyl-3-triphenyl-pnosphonium-1-[1′-methyl(methyiphenyl)]-2-hydrido-2-borazetidinium bromide—the first example of a four-membered C–B–N–C heterocycle
  作者：Brian L. Booth、Nicholas J. Lawrence、Robin G. Pritchard、Humayan S. Rashid

  DOI：10.1039/c39950000287

  日期：——

  The title compound and related derivatives are synthesised from enamino(triphenyl)phosphonium salts and borane, and converted into β-aminophosphonium salts and β-aminophosphine oxides containing two chiral centres.

  由烯氨基（三苯基）phosph盐和硼烷合成标题化合物和相关衍生物，并将其转化为含有两个手性中心的β-氨基phosph盐和β-氨基膦氧化物。
• A simple and efficient synthesis of 2-amino-1,3-butadienes from β-enamino phosphonium salts
  作者：José Barluenga、Isabel Merino、Francisco Palacios

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97155-7

  日期：1990.1

  A new and very simple synthesis of 2-amino-1,3-butadienes is described through Wittig reaction of the phosphoranes generated “in situ” from the β-enamino phosphonium salts with aldehydes.

  通过Wittig反应，从β-烯氨基phospho盐“原位”生成的膦烷与醛进行了Wittig反应，描述了一种2-氨基-1,3-丁二烯的新的非常简单的合成方法。