5-methoxy-1-benzyloxycarbonyl-2-[[(4-methoxy-3,5-dimethyl-2-pyridinyl)methyl]sulfinyl]-1H-benzimidazole | 960010-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 5-methoxy-1-benzyloxycarbonyl-2-[[(4-methoxy-3,5-dimethyl-2-pyridinyl)methyl]sulfinyl]-1H-benzimidazole
• 英文别名: Benzyl 5-methoxy-2-[(4-methoxy-3,5-dimethylpyridin-2-yl)methylsulfinyl]benzimidazole-1-carboxylate
• CAS: 960010-87-1
• 化学式: C₂₅H₂₅N₃O₅S
• 分子量: 479.557
• InChiKey: WRSFBHDPNUUGIC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methoxy-1-benzyloxycarbonyl-2-[[(4-methoxy-3,5-dimethyl-2-pyridinyl)methyl]sulfinyl]-1H-benzimidazole 、 5-methoxy-1-benzyloxycarbonyl-2-[[(4-methoxy-3,5-dimethyl-2-pyridinyl)methyl]sulfinyl]-1H-benzimidazole 、 magnesium 在 甲醇 作用下， 反应 4.5h， 生成 omeprazole magnesium
  参考文献：
  名称：

  Novel process for the preparation of esomeprazole and salts thereof

  摘要：

  一种新型制备奥美拉唑及其对映体（如左旋奥美拉唑）以及相关的2-(2-吡啶甲基-亚砜基)-1H-苯并咪唑类化合物（包括泮托拉唑、兰索拉唑和雷贝拉唑）的方法已经开发出来。这种新型方法涉及到一个惊人的发现，即通过与烷基、芳基或芳基氯甲酸酯反应保护游离基苯并咪唑亚砜氧化物（例如奥美拉唑或左旋奥美拉唑），随后通过对应硫醚的氧化消除了对其直接分离的需求。随后，通过使用C1-C4醇中碱或碱土金属烷氧化物溶液去除保护基，直接得到相应的盐。通过消除处理游离基苯并咪唑亚砜氧化物的需求，这种优势的程序提供了比文献中描述的工艺更高的化学产率。

  公开号：

  US20070287839A1
• 作为产物：
  描述：

  奥美拉唑 、 氯甲酸苄酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 6-methoxy-1-benzyloxycarbonyl-2-[[(4-methoxy-3,5-dimethyl-2-pyridinyl)methyl]sulfinyl]-1H-benzimidazole 、 5-methoxy-1-benzyloxycarbonyl-2-[[(4-methoxy-3,5-dimethyl-2-pyridinyl)methyl]sulfinyl]-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  Novel process for the preparation of esomeprazole and salts thereof

  摘要：

  一种新型制备奥美拉唑及其对映体（如左旋奥美拉唑）以及相关的2-(2-吡啶甲基-亚砜基)-1H-苯并咪唑类化合物（包括泮托拉唑、兰索拉唑和雷贝拉唑）的方法已经开发出来。这种新型方法涉及到一个惊人的发现，即通过与烷基、芳基或芳基氯甲酸酯反应保护游离基苯并咪唑亚砜氧化物（例如奥美拉唑或左旋奥美拉唑），随后通过对应硫醚的氧化消除了对其直接分离的需求。随后，通过使用C1-C4醇中碱或碱土金属烷氧化物溶液去除保护基，直接得到相应的盐。通过消除处理游离基苯并咪唑亚砜氧化物的需求，这种优势的程序提供了比文献中描述的工艺更高的化学产率。

  公开号：

  US20070287839A1