(Z,E)-2-[2-苯基-2-(2-吡啶基)乙烯基]-2-咪唑啉 | 72157-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: (Z,E)-2-[2-苯基-2-(2-吡啶基)乙烯基]-2-咪唑啉
• 英文名称: (Z,E)-2-[2-Phenyl-2-(2-pyridyl)ethenyl]-2-imidazoline
• 英文别名: (Z,E)-2-<2-Phenyl-2-(2-pyridyl)ethenyl>-2-imidazoline；(Z)-2-<2-phenyl-2-(2-pyridyl)ethenyl>-2-imidazoline；(Z)-2-[2-phenyl-2-(2-pyridyl)ethenyl]-2-imidazoline
• CAS: 72157-11-0
• 化学式: C₁₆H₁₅N₃
• 分子量: 249.315
• InChiKey: QVHQWMVVMNVFRT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.51
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  37.28
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z,E)-2-[2-苯基-2-(2-吡啶基)乙烯基]-2-咪唑啉 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以96%的产率得到咪格列唑
  参考文献：
  名称：

  环状胍。X.2-（2，2-二取代的乙烯基-和乙基）-2-咪唑啉的合成作为有效的降血糖药。

  摘要：

  2-(2, 2-二取代乙烯基和乙基)-2-咪唑啉衍生物 (11, 14) 是通过活性中间体 3, 3-二取代丙烯酰亚胺乙酯 (9, 10) 与乙二胺直接环化而制备的。分离出了立体异构体(Z)-和(E)-3-苯基-3-吡啶基丙烯酸酯（6c-e）、腈（7c-e）和酰胺（8c-e），以及(Z)-和(E)-3-苯基-3-吡啶基丙烯酰亚胺酸酯（10c-e）和(Z)-和(E)-2-(2-吡啶乙烯基)-2-咪唑啉（11c-e）。本文讨论了它们的结构。化合物 11 和 14 具有强效降血糖活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.1394
• 作为产物：
  描述：

  2-苯甲酰吡啶 、 2-(diethoxyphosphorylmethyl)-4,5-dihydro-1H-imidazole 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (Z,E)-2-[2-苯基-2-(2-吡啶基)乙烯基]-2-咪唑啉 、 (Z,E)-2-[2-苯基-2-(2-吡啶基)乙烯基]-2-咪唑啉
  参考文献：
  名称：

  环状胍。X.2-（2，2-二取代的乙烯基-和乙基）-2-咪唑啉的合成作为有效的降血糖药。

  摘要：

  2-(2, 2-二取代乙烯基和乙基)-2-咪唑啉衍生物 (11, 14) 是通过活性中间体 3, 3-二取代丙烯酰亚胺乙酯 (9, 10) 与乙二胺直接环化而制备的。分离出了立体异构体(Z)-和(E)-3-苯基-3-吡啶基丙烯酸酯（6c-e）、腈（7c-e）和酰胺（8c-e），以及(Z)-和(E)-3-苯基-3-吡啶基丙烯酰亚胺酸酯（10c-e）和(Z)-和(E)-2-(2-吡啶乙烯基)-2-咪唑啉（11c-e）。本文讨论了它们的结构。化合物 11 和 14 具有强效降血糖活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.1394