4-辛基苯甲酸甲酯 | 54256-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-辛基苯甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 4-octylbenzoate
• CAS: 54256-51-8
• 化学式: C₁₆H₂₄O₂
• 分子量: 248.365
• InChiKey: NKSKNAWLKUQLNY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  340.9±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.958±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2916399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-辛基苯甲酸甲酯 在 水 、 sodium hydroxide 、 硫酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以99%的产率得到4-正辛基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  鞘氨醇激酶底物作为 1-磷酸鞘氨醇受体前药的合成和生物学评价

  摘要：

  在寻找生物活性鞘氨醇 1-磷酸 (S1P) 受体配体的过程中，合成了一系列 2-氨基-2-杂环丙醇。这些分子被发现是人鞘氨醇激酶 1 和 2（SPHK1 和 SPHK2）的底物。磷酸化后，生成的磷酸盐对五种 1-磷酸鞘氨醇 (S1P) 受体 (S1P 1–5 )显示出不同的活性。S1P 1 的激动通过诱导淋巴细胞减少在体内显示。季碳的立体化学偏好对于激酶的磷酸化和改变 S1P 受体的结合亲和力至关重要。恶唑和恶二唑化合物是优于 FTY720（原型前药免疫调节剂芬戈莫德 (FTY720)）的激酶底物。恶唑衍生的结构对人 SPHK2 的活性最强。咪唑类似物是 SPHK 活性较低的底物，但对 S1P 1受体而言是更有效和选择性的激动剂；此外，咪唑类化合物使小鼠淋巴细胞减少。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.04.015
• 作为产物：
  描述：

  4-正辛基苯甲酸 生成 4-辛基苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Extraction of Di-O-benzoyltartrate Anion by Ion-Pair Extractant Having Binaphthyl-Unit

  摘要：

  一种具有二萘基轴向手性的亲脂性二鏻盐 1 被开发为一种新型离子对萃取剂。使用(R)-1，(-)-二-O-苯甲酰酒石酸酯（(-)-DBT）的萃取效果优于(+)-DBT。对映体选择性（α=D(-)⁄D(+)；D：分布比）为 1.3-1.4。当使用结构与1相似的单磷类萃取剂（2和3）时，对映体选择性大大降低。平衡研究表明，在 pH 值为 7.5-8.0 时，萃取是通过 1 与 DBT 之间形成的 1 : 1 离子对复合物进行的。研究了 pH 值、离子强度和温度对萃取率和对映体选择性的影响。对映体选择性随着 pH 值的降低而降低，在较低温度下对映体选择性更高。通过多级萃取，水相中 DBT 的光学纯度逐渐提高。从 1-DBT 复合物的核磁共振分析来看，与可萃取性较低的复合物（(R)-1-(-)-DBT 和 (S)-1-(+)-DBT ）相比，可萃取性较高的复合物（(R)-1-(+)-DBT 和 (S)-1-(-)-DBT）中与鏻相邻的亚甲基质子共振转移到了更高的场。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.2714

文献信息

• Esterification of Aryl/Alkyl Acids Catalysed by N-bromosuccinimide under Mild Reaction Conditions
  作者：Klara Čebular、Bojan Božić、Stojan Stavber

  DOI：10.3390/molecules23092235

  日期：——

  (NBS) has been promoted as the most efficient and selective catalyst among the NXSs in the reaction of direct esterification of aryl and alkyl carboxylic acids. Comprehensive esterification of substituted benzoic acids, mono-, di- and tri-carboxy alkyl derivatives has been performed under neat reaction conditions. The method is metal-free, air- and moisture-tolerant, allowing for a simple synthetic and

  众所周知，N-卤代琥珀酰亚胺（NXS）在有机合成中是一种方便、易于操作且价格低廉的卤化试剂。在目前的工作中，N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）在芳基和烷基羧酸的直接酯化反应中被认为是NXSs中最有效和选择性的催化剂。取代苯甲酸、单-、二-和三-羧基烷基衍生物的全面酯化已在纯反应条件下进行。该方法不含金属，耐空气和水分，允许简单的合成和分离过程以及芳烃和烷基酯的大规模合成，产率高达 100%。已经提出了催化剂回收的协议。
• Preparation of Alkylmagnesium Reagents from Alkenes through Hydroboration and Boron-Magnesium Exchange
  作者：Markus A. Reichle、Bernhard Breit

  DOI：10.1002/anie.201201704

  日期：2012.6.4

  Tolerant: Alkylmagnesium reagents can be synthesized from alkenes through a sequence of hydroboration and subsequent boron–magnesium exchange using a method that tolerates different functional groups (see scheme). The resulting alkylmagnesium reagents can be used in carbon–carbon bond forming reactions, such as alkylation reactions or transition‐metal‐catalyzed cross‐coupling reactions.

  宽容：烷基镁试剂可从烯烃通过硼氢化反应和随后的硼镁交换的序列使用容忍不同的官能团的方法（参见方案）来合成。所得的烷基镁试剂可用于碳-碳键形成反应，例如烷基化反应或过渡金属催化的交叉偶联反应。
• [EN] NEW BORANE-AMINE COMPLEXES AND THEIR APPLICATION IN SUZUKI-TYPE CROSS -COUPLING REACTIONS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPLEXES BORANE-AMINE ET LEUR APPLICATION AUX RÉACTIONS DE COUPLAGE CROISÉ DE TYPE SUZUKI
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2009133045A1

  公开（公告）日：2009-11-05

  The invention relates to new amine complexes of B-organyl-9-borabicyclo[3.3.1]nonanes and to solutions of said complexes. Furthermore, the invention relates to a method of using trialkylborane-amine complexes in Suzuki-type cross-coupling reactions and to a process to form new carbon-carbon bonds in a Suzuki-type cross-coupling reaction with a triorganoborane, which is carried out in the presence of an amine.

  本发明涉及新的B-有机基-9-硼杂双环[3.3.1]壬烷胺配合物及其溶液。此外，本发明还涉及在铃木型交叉偶联反应中使用三烷基硼烷-胺配合物的方法，以及一种在铃木型交叉偶联反应中以三有机硼为偶联伙伴形成新的碳-碳键的过程，该过程在胺的存在下进行。
• Palladium-catalyzed cross-coupling reactions of B-alkyl-9-BBN or trialkylboranes with aryl and 1-alkenyl halides
  作者：Norio Miyaura、Tatsuo Ishiyama、Masako Ishikawa、Akira Suzuki

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87811-9

  日期：1986.1

  The reactions of trialkylboranes or B-alkyl-9-BBN with aryl and 1-alkenyl halides take place readily in the presence of PdCl2(dppf) and sodium hydroxide or methoxide to afford alkylated arenes and alkenes in excellent yields.

  在PdCl 2（dppf）和氢氧化钠或甲醇钠的存在下，三烷基硼烷或B-烷基-9-BBN与芳基和1-链烯基卤化物的反应很容易发生，以优异的收率得到烷基化的芳烃和烯烃。
• Radical Chain Reduction via Carbon Dioxide Radical Anion (CO₂^•–)
  作者：Cecilia M. Hendy、Gavin C. Smith、Zihao Xu、Tianquan Lian、Nathan T. Jui

  DOI：10.1021/jacs.1c04427

  日期：2021.6.23

  developed an effective method for reductive radical formation that utilizes the radical anion of carbon dioxide (CO2•–) as a powerful single electron reductant. Through a polarity matched hydrogen atom transfer (HAT) between an electrophilic radical and a formate salt, CO2•– formation occurs as a key element in a new radical chain reaction. Here, radical chain initiation can be performed through photochemical

  我们开发了一种有效的还原自由基形成方法，该方法利用二氧化碳的自由基阴离子 (CO 2 •– ) 作为强大的单电子还原剂。通过亲电自由基和甲酸盐之间的极性匹配氢原子转移 (HAT)，CO 2 •–形成作为新的自由基链式反应的关键元素。在这里，自由基链引发可以通过光化学或热方式进行，我们说明了这种方法实现一系列底物类别的还原活化的能力。具体来说，我们将这种策略用于未活化烯烃与（杂）芳基氯化物/溴化物的分子间加氢芳基化、芳基铵盐的自由基脱氨基、脂肪族酮基自由基的形成和磺酰胺裂解。我们表明，CO 2 •–与贫电子烯烃的反应性导致单电子还原或烯烃加氢羧化，其中底物还原电位可用于预测反应结果。