tert-butyl (4S)-4-[(E)-2-iodoethenyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate | 246864-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: tert-butyl (4S)-4-[(E)-2-iodoethenyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 246864-31-3
• 化学式: C₁₂H₂₀INO₃
• 分子量: 353.2
• InChiKey: QVNCTWCURZHEDS-UCUJLANTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (4S)-4-[(E)-2-iodoethenyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate 在 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 sodium acetate 、 对甲苯磺酰肼 作用下， 生成 [(S)-1-Hydroxymethyl-4-((2S,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-butyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  exo-Glycal approaches to C-linked glycosyl amino acid synthesis

  摘要：

  本文介绍了两种获得 C-连接糖基氨基酸的新方法：第一种方法涉及外糖醛的制备和随后的砜中间体的 Ramberg-Bäcklund 重排，经过官能团处理后，得到受保护的 C-糖基丝氨酸；第二种方法使用氢硼化-铃木偶联法制备相同的外糖醛，最终得到相应的 C-糖基天冬酰胺类似物。

  DOI：

  10.1039/a905014k
• 作为产物：
  描述：

  碘仿 、 (R)-(+)-3-Boc-2,2-二甲基恶唑啉-4-甲醛 在 chromium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以60%的产率得到tert-butyl (4S)-4-[(E)-2-iodoethenyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  exo-Glycal approaches to C-linked glycosyl amino acid synthesis

  摘要：

  本文介绍了两种获得 C-连接糖基氨基酸的新方法：第一种方法涉及外糖醛的制备和随后的砜中间体的 Ramberg-Bäcklund 重排，经过官能团处理后，得到受保护的 C-糖基丝氨酸；第二种方法使用氢硼化-铃木偶联法制备相同的外糖醛，最终得到相应的 C-糖基天冬酰胺类似物。

  DOI：

  10.1039/a905014k