5,6-dimethoxy-2-[(E)-1-(4-chlorophenyl)methylidene]-1-indanone | 1188401-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 5,6-dimethoxy-2-[(E)-1-(4-chlorophenyl)methylidene]-1-indanone
• CAS: 1188401-60-6
• 化学式: C₁₈H₁₅ClO₃
• 分子量: 314.768
• InChiKey: RICLESGUHXDUFB-NTUHNPAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.18
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-dimethoxy-2-[(E)-1-(4-chlorophenyl)methylidene]-1-indanone 在 盐酸羟胺 、 溶剂黄146 作用下， 反应 15.0h， 生成 3-(4-chlorophenyl)-6,7-dimethoxy-3a,4-dihydro-3H-indeno[1,2-c]isoxazole
  参考文献：
  名称：

  抗分枝杆菌活性：合成新型3-（取代苯基）-6,7-二甲氧基-3a，4-二氢-3H-茚并[1,2-c]异恶唑类似物。

  摘要：

  在这项研究中，合成了一系列新型的3-（取代苯基）-6,7-二甲氧基-3a，4-二氢-3H-茚并[1,2-c]异恶唑类似物，并评估了其对结核分枝杆菌的抗分枝杆菌活性（ H（37）Rv和耐异烟肼结核分枝杆菌（INHR-MTB）。所有新合成的化合物均显示出中等至高抑制活性。发现化合物6,7-二甲氧基-3-（4-氯苯基）-4H-茚并[1,2-c]异恶唑（4b）是最有希望的化合物，对MTB H（37）Rv和INHR具有活性-MTB的最低抑菌浓度为0.22和0.34μM。

  DOI：

  10.3109/14756366.2010.529805
• 作为产物：
  描述：

  5,6-二甲氧基茚酮 、 4-氯苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5,6-dimethoxy-2-[(E)-1-(4-chlorophenyl)methylidene]-1-indanone
  参考文献：
  名称：

  高度官能化吡咯噻唑衍生物的合成及抗分枝杆菌活性

  摘要：

  使用[3+2]-环加成反应合成了一系列十二种吡咯噻唑。采用琼脂稀释法筛选合成的化合物对结核分枝杆菌H37Rv和INH抗性结核分枝杆菌菌株的抗分枝杆菌活性，其中四种表现出良好的活性，MIC小于1μM。发现化合物 (4d) 的活性最强，MIC 分别为 0.231 μM 和 4.372 μM。

  DOI：

  10.2174/1570180811666140506204239

文献信息

• Design, synthesis and evaluation of novel 5,6-dimethoxy-1-oxo-2,3-dihydro-1H-2-indenyl-3,4-substituted phenyl methanone analogues
  作者：Mohamed Ashraf Ali、Mohammad Shahar Yar、Mohamed Zaheen Hasan、Mohamed Jawed Ahsan、Suresh Pandian

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.07.042

  日期：2009.9

  In present investigation, a series of substituted phenyl-5,6-dimethoxy-1-oxo-2,3-dihydro-1H-2-indenylmethanone analogues were synthesized and were tested for their potential for treating AD disease. All the newly synthesized compounds were showing moderate to high AChE inhibitory activities, with compound 5,6-dimethoxy-1-oxo-2,3-dihydro-1H-2-indenyl-3,4,5-trimethoxyphenylmethanone (5f) produced significant activities with 2.7 +/- 0.01 mu mol/L. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and antimycobacterial evaluation of novel 5,6-dimethoxy-1-oxo-2,5-dihydro-1H-2-indenyl-5,4-substituted phenyl methanone analogues
  作者：Mohamed Ashraf Ali、Jeyabalan Govinda Samy、Elumalai Manogaran、Velmurugan Sellappan、Mohamed Zaheen Hasan、Mohamed Jawed Ahsan、Suresh Pandian、Mohammad ShaharYar

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.10.034

  日期：2009.12

  In present investigation, a series of substituted phenyl-5,6-dimethoxy-1-oxo-2,5-dihydro-1H-2-indenylmethanone analogues were synthesized and were evaluated for antimycobacterial activity against Mycobacterium tuberculosis H(37)Rv and INH resistant M. tuberculosis. All the newly synthesized compounds were showing moderate to high inhibitory activities. The compound 5,6-dimethoxy-1-oxo-2,5-dihydro-1H-2-indenyl-4-fluorophenylmethanone (5g) was found to be the most promising compounds active against M. tuberculosis H(37)Rv and isoniazid (INH) resistant M. tuberculosis with Minimum inhibitory concentration 0.10 and 0.10 mu M. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Ali, Mohamed A.; Ismail, Rusli; Choon, Tan S., Acta poloniae pharmaceutica, 2011, vol. 68, # 3, p. 343 - 348
  作者：Ali, Mohamed A.、Ismail, Rusli、Choon, Tan S.、Yoon, Yeong K.、Wei, Ang C.、Pandian, Suresh、Samy, Jeyabalan G.、De Clercq, Eric、Pannecouque, Christophe

  DOI：——

  日期：——