methyl 2,5-dihydro-2-(4-methoxyphenyl)-5-oxo-4-(phenylamino)furan-3-carboxylate | 59234-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2,5-dihydro-2-(4-methoxyphenyl)-5-oxo-4-(phenylamino)furan-3-carboxylate
• 英文别名: methyl 2-(4-methoxyphenyl)-2,5-dihydro-5-oxo-4-(phenylamino)furan-3-carboxylate；4-anilino-2-(4-methoxy-phenyl)-5-oxo-2,5-dihydro-furan-3-carboxylic acid methyl ester；methyl 4-anilino-2-(4-methoxyphenyl)-5-oxo-2H-furan-3-carboxylate
• CAS: 59234-33-2
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₅
• 分子量: 339.348
• InChiKey: NTTPSRROQZLLLA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丁炔二酸二甲酯 在 EDTA-piperazine linear polyamide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.02h， 生成 methyl 2,5-dihydro-2-(4-methoxyphenyl)-5-oxo-4-(phenylamino)furan-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型多功能脂肪族聚酰胺酸的合成与表征：一种高效的功能聚合物催化剂

  摘要：

  在目前的工作中，通过无催化剂工艺合成了具有线性和环状间隔基的新型脂肪族叔聚酰胺酸。乙二胺四乙酸二酐（EDTADA）通过双功能环状仲二胺哌嗪在极性溶剂（DMF）中在氮气气氛下进行开环3小时。通过 FTIR 和 NMR 分析进行表征。通过场发射扫描电子显微镜和能量色散X射线（FESEM-EDX）研究了形貌和元素组成。合成的脂肪族叔聚酰胺酸为白色粉末，O/N 比为 0.93，形态为编织纤维。白色粉末的平均分子量 (M̅w) 约为 12,000，多分散指数 (PDI) 为 1.52 ± 0.05。此外，聚酰胺酸 TGA/DTA 分析显示出较高的热稳定性，并在 346 °C 开始逐步降解。聚酰胺酸 DSC 曲线在 124 °C 时表现出高玻璃化转变。 Brunauer-Emmett-Teller (BET)表面积和孔体积测定为146.05 m 2 /g和0.78 cm 3 /g。根据其孔径分布曲线，

  DOI：

  10.1007/s11164-024-05374-7

文献信息

• ZnO nanoparticle-catalyzed efficient one-pot three-component synthesis of 3,4,5-trisubstituted furan-2(5H)-ones
  作者：Sunil U. Tekale、Sushma S. Kauthale、Vijay P. Pagore、Vivekanand B. Jadhav、Rajendra P. Pawar

  DOI：10.1007/s13738-013-0266-9

  日期：2013.12

  An efficient and high-yielding protocol using nano-ZnO (50–100 nm) as an efficient heterogeneous catalyst for one-pot three-component synthesis of pharmacologically significant furanone derivatives by the condensation of aromatic aldehyde, amine and dimethylacetylenedicarboxylate has been developed. Since the catalyst is heterogeneous, it can be easily separated and recycled several times without much

  已经开发出一种高效且高产率的方案，使用纳米ZnO（50–100 nm）作为有效的多相催化剂，通过芳香醛，胺和二甲基乙酰二羧酸二甲酯的缩合一锅三组分合成具有药理学意义的呋喃酮衍生物。由于催化剂是非均相的，因此可以轻松地分离和循环使用几次，而不会损失很多催化活性。使用水性介质，可循环利用的纳米催化剂，操作简便，非色谱纯化技术，优异的收率和较短的反应时间使该方法成为3,4,5-三取代呋喃-2（5H）-one合成的有吸引力的方案。
• Efficient One-Pot Three-Component Synthesis of 3,4,5-Substituted Furan-2(5<i>H</i>)-ones Catalyzed Watermelon Juice
  作者：Belghais Adrom、Malek Taher Maghsoodlou、Mojtaba Lashkari、Nourallah Hazeri、Razieh Doostmohammadi

  DOI：10.1080/15533174.2014.988230

  日期：2016.3.3

  A simple, efficient, and environmentally benign protocol for the synthesis of 3,4,5-substituted furan-2(5H)-ones has been achieved using extract of watermelon as a natural catalyst. We found, for the first time, that the extract of watermelon could effectively catalyze The condensation reaction of aldehydes, amines, and dialkyl acetylenedicarboxylates to 3,4,5-substituted furan-2(5H)-ones in excellent

  使用西瓜提取物作为天然催化剂，已经实现了一种简单，高效且环境友好的合成3,4,5-取代的呋喃2（5 H）-1的方案。我们首次发现，西瓜提取物可以在温和条件下以优异的收率有效催化醛，胺和乙酰二羧酸二烷基酯的缩合反应生成3,4,5-取代的呋喃-2（5 H）-酮。 。低成本，催化剂的容易获得和简单的反应条件表明本方法可用于大规模制备。
• Application of Silica Gel-supported Polyphosphoric Acid (PPA/SiO&lt;sub&gt;2&lt;/sub&gt;) as a Reusable Solid Acid Catalyst for One-Pot Multi-Component Synthesis of 3,4,5-substituted furan-2(5H)-ones
  作者：Razieh Doostmohammadi、Nourallah Hazeri

  DOI：10.2174/1570178611310030010

  日期：2013.4.1

  3,4,5-substituted furan-2(5H)-ones were One-Pot Multi-Component synthesized by the reaction of aldehydes, amines and dialkyl acetylenedicarboxylates using silica gel-supported polyphosphoric acid (PPA/SiO2) at room temperature. This reaction provides a convenient and efficient synthetic method of furan-2(5H)-one derivatives, and also reusability of catalyst.

  使用硅胶支撑的聚磷酸（PPA/SiO2）在室温下通过醛、胺和乙炔二羧酸二烷基酯的反应，单锅多组分合成了 3、4、5-取代的呋喃-2(5H)-酮。 该反应为呋喃-2(5H)-酮衍生物的合成提供了一种便捷高效的方法，而且催化剂可重复使用。
• Acetic acid as an efficient catalyst for the one-pot preparation of 3,4,5-substituted furan-2(5H)-ones
  作者：Razieh Doostmohammadi、Malek Taher Maghsoodlou、Nourallah Hazeri、Sayyed Mostafa Habibi-Khorassani

  DOI：10.1007/s11164-012-0922-1

  日期：2013.11

  Abstract The three-component condensation reaction of aldehydes, amines,and dialkyl acetylenedicarboxylates was conducted, leading to the production of 3,4,5-substituted furan-2(5H)-ones. This reaction is performed in the presence of acetic acid as a cheap and readily available catalyst at room temperature. Graphical Abstract  

  摘要 进行了醛，胺和乙炔基二羧酸二烷基酯的三组分缩合反应，从而生成了3,4,5-取代的呋喃-2（5H）-一。该反应在乙酸存在下作为廉价且容易获得的催化剂在室温下进行。 图形概要
• Sonosynthesis of furan-2(5H)-ones using nanosilica-tethered polyhedral oligomeric silsesquioxanes
  作者：Hossein Shahbazi-Alavi、Sheida Khojasteh-Khosro、Javad Safaei-Ghomi、Seyed Hadi Nazemzadeh

  DOI：10.1007/s13738-019-01711-5

  日期：2019.11

  AbstractAn easy and rapid method for the synthesis of 3,4,5-substituted furan-2 (5H)-ones has been achieved through a three-component reaction of aniline, dialkyl acetylenedicarboxylate, and aromatic aldehydes using nanosilica-tethered polyhedral oligomeric silsesquioxanes with eight branches of 3-aminopropyltriethoxysilane as catalyst under ultrasonic irradiations. We reported a class of organic–inorganic

  摘要通过使用纳米二氧化硅束缚的多面体低聚倍半硅氧烷，通过苯胺，乙炔基二羧酸二烷基酯和芳香族醛的三组分反应，已经实现了一种简便，快速的合成3,4,5-取代呋喃2（5 H）-的方法。在超声波辐照下具有八支3-氨基丙基三乙氧基硅烷的催化剂。我们报道了一类基于纳米二氧化硅束缚的多面体低聚倍半硅氧烷的有机-无机杂化材料，它具有3-氨基丙基三乙氧基硅烷的八个分支（nanOSilica @APTPOSS）。该催化剂的特征在于质子核磁共振（1H NMR），扫描电子显微镜，能量色散X射线，DLS（动态光散射）和热重分析。使用声化学方法作为绿色工艺，以及高效的能源，短的反应时间，简单的后处理，多达六次运行的催化剂可重复使用性而又不显着降低活性，这是该方法的一些优势。 图形摘要