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4-allyl-1-(difluoromethoxy)-2-methoxybenzene | 199854-32-5

中文名称
——
中文别名
——
英文名称
4-allyl-1-(difluoromethoxy)-2-methoxybenzene
英文别名
1-(Difluoromethoxy)-2-methoxy-4-prop-2-enylbenzene
4-allyl-1-(difluoromethoxy)-2-methoxybenzene化学式
CAS
199854-32-5
化学式
C11H12F2O2
mdl
——
分子量
214.212
InChiKey
YVJNFVBZFBWYRP-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

物化性质

  • 沸点:
    242.5±35.0 °C(Predicted)
  • 密度:
    1.109±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    3.5
  • 重原子数:
    15
  • 可旋转键数:
    5
  • 环数:
    1.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.27
  • 拓扑面积:
    18.5
  • 氢给体数:
    0
  • 氢受体数:
    4

上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量
  • 下游产品
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    4-allyl-1-(difluoromethoxy)-2-methoxybenzene(氯二氟甲基)三甲基硅烷四丁基氯化铵 作用下, 以 甲苯 为溶剂, 反应 4.0h, 以53%的产率得到4-((2,2-difluorocyclopropyl)methyl)-1-(difluoromethoxy)-2-methoxybenzene
    参考文献:
    名称:
    氯离子催化生成的二氟卡宾,可以有效地制备宝石级的二氟环丙烯和环丙烷。
    摘要:
    在较温和的中性条件下,由相对无毒且便宜的前驱体Me(3)SiCF(2)Cl(1)进行氯离子催化生成二氟卡宾,可通过[2]有效地制备宝石-二氟环丙烯和二氟环丙烷。 +1]分别与炔烃和烯烃的环加成反应。
    DOI:
    10.1039/c0cc04548a
  • 作为产物:
    描述:
    丁香酚(氯二氟甲基)三甲基硅烷 在 potassium hydroxide 作用下, 以 甲苯 为溶剂, 反应 4.0h, 以82%的产率得到4-allyl-1-(difluoromethoxy)-2-methoxybenzene
    参考文献:
    名称:
    氯离子催化生成的二氟卡宾,可以有效地制备宝石级的二氟环丙烯和环丙烷。
    摘要:
    在较温和的中性条件下,由相对无毒且便宜的前驱体Me(3)SiCF(2)Cl(1)进行氯离子催化生成二氟卡宾,可通过[2]有效地制备宝石-二氟环丙烯和二氟环丙烷。 +1]分别与炔烃和烯烃的环加成反应。
    DOI:
    10.1039/c0cc04548a
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文献信息

  • Deoxygenative <i>gem</i>-difluoroolefination of carbonyl compounds with (chlorodifluoromethyl)trimethylsilane and triphenylphosphine
    作者:Fei Wang、Lingchun Li、Chuanfa Ni、Jinbo Hu
    DOI:10.3762/bjoc.10.32
    日期:——
    phosphonium ylide represents one of the most straightforward methods. RESULTS: The combination of (chlorodifluoromethyl)trimethylsilane (TMSCF2Cl) and triphenylphosphine (PPh3) can be used for the synthesis of gem-difluoroolefins from carbonyl compounds. Comparative experiments demonstrate that TMSCF2Cl is superior to (bromodifluoromethyl)trimethylsilane (TMSCF2Br) and (trifluoromethyl)trimethylsilane
    背景:1,1-二烯烃不仅可以作为有机合成的有价值的前体,还可以作为酶抑制剂生物电子等排体。在其制备的各种方法中,用二亚甲基叶立德进行羰基烯化是最直接的方法之一。结果:(甲基)三甲基硅烷(TMSCF2Cl)和三苯基膦(PPh3)的组合可用于由羰基化合物合成烯烃。对比实验表明,在该反应中,TMSCF2Cl 优于(甲基)三甲基硅烷(TMSCF2Br)和(三甲基)三甲基硅烷(TMSCF3)。结论:与许多其他在 PPh3 存在下的 Wittig 型 gem-二烯烃化反应类似,TMSCF2Cl 与醛和活化酮的反应是有效的。
  • [EN] SYNTHESIS OF DIFLUOROMETHYL ETHERS AND SULFIDES<br/>[FR] SYNTHÈSE DE DIFLUOROMÉTHYLÉTHERS ET DE DIFLUOROMÉTHYLSULFURES
    申请人:UNIV CALIFORNIA
    公开号:WO2014107380A1
    公开(公告)日:2014-07-10
    The synthesis of difluoromethyl ethers and sulfides with a simple, non-ozone- depleting reagent is described. The difluoromethylation of phenols with this reagent occurs at room temperature within minutes with exceptional functional group tolerance. The mild conditions makes possible tandem processes for the conversion of aryl boronic acids, aryl halides and arenes to difluoromethyl ethers. Mechanistic studies support a reaction pathway involving nucleophilic attack of the phenolate to difluorocarbene.
    描述了使用一种简单、无臭氧破坏剂的方法合成二甲基醚和醚。使用这种试剂对酚进行二甲基化反应在室温下几分钟内就能完成,并且具有异常的官能团容忍性。温和的条件使得可能进行串联过程,将芳基硼酸、芳基卤代烃和芳烃转化为二甲基醚。机理研究支持一个涉及根攻击二氟卡宾的反应途径。
  • Chlorodifluoromethyl aryl ketones and sulfones as difluorocarbene reagents: The substituent effect
    作者:Fei Wang、Laijun Zhang、Ji Zheng、Jinbo Hu
    DOI:10.1016/j.jfluchem.2011.05.009
    日期:2011.8
    We have investigated the different chlorodifluoromethyl aryl ketones 1a-1g and sulfones 2a-2h as difluorocarbene reagents for O- and N-difluoromethylations. It was found that the sulfone reagents 2 were generally more efficient in difluoromethylation than the ketone reagents 1. Furthermore, while the different substituents on ketone reagents 1 did not show a remarkable impact on the difluoromethylation reaction, the substituent effect on the sulfone reagents 2 was much more significant. Finally, we found that p-chlorophenyl chlorodifluoromethyl sulfone 2d and p-nitrophenyl chlorodifluoromethyl sulfone 2h were among the most powerful difluorocarbene reagents in this category for O-difluoromethylations. (c) 2011 Elsevier B.V. All rights reserved.
  • Synthesis of<i>gem</i>-Difluorocyclopropa(e)nes and O<i>-</i>, S<i>-</i>, N<i>-</i>, and P-Difluoromethylated Compounds with TMSCF<sub>2</sub>Br
    作者:Lingchun Li、Fei Wang、Chuanfa Ni、Jinbo Hu
    DOI:10.1002/anie.201306703
    日期:2013.11.18
    Two-in-one: Me3 SiCF2 Br is an efficient difluorocarbene source and is compatible with both neutral and aqueous basic conditions. Bromide-ion-initiated [2+1] cycloaddition with alkenes/alkynes and hydroxide ion promoted α-addition with (thio)phenols, (thio)alcohols, sulfinates, heterocyclic amines, and H-phosphine oxides give the corresponding gem-difluorinated compounds with broad functional-group tolerance.
  • SYNTHESIS OF DIFLUOROMETHYL ETHERS AND SULFIDES
    申请人:THE REGENTS OF THE UNIVERSITY OF CALIFORNIA
    公开号:US20150336866A1
    公开(公告)日:2015-11-26
    The synthesis of difluoromethyl ethers and sulfides with a simple, non-ozone-depleting reagent is described. The difluoromethylation of phenols with this reagent occurs at room temperature within minutes with exceptional functional group tolerance. The mild conditions makes possible tandem processes for the conversion of aryl boronic acids, aryl halides and arenes to difluoromethyl ethers. Mechanistic studies support a reaction pathway involving nucleophilic attack of the phenolate to difluorocarbene.
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