3-(3-bromo-phenyl)-2-chloromethyl-3H-quinazolin-4-one | 22280-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-(3-bromo-phenyl)-2-chloromethyl-3H-quinazolin-4-one
• 英文别名: 3-(3-Bromophenyl)-2-(chloromethyl)quinazolin-4-one
• CAS: 22280-93-9
• 化学式: C₁₅H₁₀BrClN₂O
• 分子量: 349.614
• InChiKey: SHBDPPLPNFAFSY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-bromo-phenyl)-2-chloromethyl-3H-quinazolin-4-one 在 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 potassium iodide 、 β-丙氨酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-{5-[4-[(3-(3-bromophenyl)-4-oxo-3,4-dihydroquinazolin-2-yl)methoxy]-3-methoxybenzylidene]-4-oxo-2-thioxothiazolidin-3-yl}acetic acid
  参考文献：
  名称：

  喹唑啉酮基的Rhodananine-3-乙酸作为有效的醛糖还原酶抑制剂：合成，功能评估和分子模型研究

  摘要：

  合成了一系列基于喹唑啉酮的若丹宁-3-乙酸，并测试了体外醛糖还原酶的抑制活性。所有目标化合物均显示出针对目标酶的纳摩尔活性。化合物3a，3b和3e与唯一市售的参比药物依帕司他相比，其活性几乎提高了三倍。结构-活性关系研究表明，在喹唑啉酮部分的3-苯基环上的庞大取代基通常不被酶的活性位点所容忍。发现甲氧基在中央亚苄基环上的插入对ALR-2活性具有可变的影响，这取决于外围的喹唑啉酮环取代基的性质。除去乙酸部分导致靶化合物失活或活性弱。还进行了对活性最强的Rhodananine-3-acetic acid衍生物的对接和分子动力学模拟，从而为新型抑制剂的进一步结构指导设计提供了基础。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.08.050
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯甲酸 在 三氯氧磷 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-(3-bromo-phenyl)-2-chloromethyl-3H-quinazolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  新型2，4-噻唑烷二酮类化合物：合成，体外细胞毒性活性和机理研究。

  摘要：

  测试了分子中噻唑烷二酮环位置不同的两个噻唑烷二酮支架在一组人类癌细胞系中的体外细胞毒性活性，这些癌细胞系分别是前列腺癌细胞PC-3，乳腺癌细胞MDA-MB-231和纤维肉瘤细胞HT-1080。噻唑烷二酮环末端的一些A系列目标化合物在所测试的细胞系中在低微摩尔范围内显示出细胞毒活性。噻唑烷二酮环位于分子中间的B系列靶噻唑烷二酮显示出与其A系列对应物相当的细胞毒活性。我们的机理研究表明，该研究中大多数细胞毒性化合物具有促凋亡能力。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.03.052