N-(2,4-dimethylphenyl)-2,2-diethyl-3-oxobutanamide | 1093168-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2,4-dimethylphenyl)-2,2-diethyl-3-oxobutanamide
• CAS: 1093168-19-4
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₂
• 分子量: 261.364
• InChiKey: LEJNKHIRLMTGFW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.64
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,4-dimethylphenyl)-2,2-diethyl-3-oxobutanamide 在 三氟乙酸 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 1-(2,4-dimethylphenyl)-4,4-diethyl-N,N-dimethyl-3,5-dioxopyrrolidine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  铜催化的α-[（β-二甲基氨基）丙烯酰基]-烷基酰胺的区域选择性氧化环酰胺化：取代吡咯烷-2,4-二酮的合成路线

  摘要：

  已经描述了在PIFA和TFA存在下，溴化铜（II）催化的各种α -[（β-二甲基氨基）丙烯酰基]-烷基酰胺的分子内氧化酰胺化反应。该过程的特点是反应条件温和，操作简单，收率高，区域选择性高，因此不仅为构建C-N键提供了简便有效的方法，而且为直接合成高密度取代的吡咯烷-2,4提供了简便的方法。 -diones。

  DOI：

  10.1002/adsc.201801237
• 作为产物：
  描述：

  溴乙烷 、 乙酰乙酰-2,4-二甲基苯胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-(2,4-dimethylphenyl)-2,2-diethyl-3-oxobutanamide
  参考文献：
  名称：

  铜催化的α-[（β-二甲基氨基）丙烯酰基]-烷基酰胺的区域选择性氧化环酰胺化：取代吡咯烷-2,4-二酮的合成路线

  摘要：

  已经描述了在PIFA和TFA存在下，溴化铜（II）催化的各种α -[（β-二甲基氨基）丙烯酰基]-烷基酰胺的分子内氧化酰胺化反应。该过程的特点是反应条件温和，操作简单，收率高，区域选择性高，因此不仅为构建C-N键提供了简便有效的方法，而且为直接合成高密度取代的吡咯烷-2,4提供了简便的方法。 -diones。

  DOI：

  10.1002/adsc.201801237

文献信息

• PIFA/TEMPO‐Mediated Oxidative Cascade Cyclization of <i>α</i> ‐[( <i>β</i> ‐Amino)propenoyl]‐Alkylamides: Access to Polysubstituted 3,7‐Dihydrooxazolo[4,5‐ <i>c</i> ]pyridine‐2,4,6(5 <i>H</i> )‐triones
  作者：Jingwen Yuan、Bicheng Deng、Yongjiu Liang、Chitturi Bhujanga Rao、Rui Zhang、Yanning Zhao、Dewen Dong

  DOI：10.1002/adsc.201900741

  日期：2019.9.17

  bis(trifluoroacetate) (PIFA) and 2,2,6,6‐tetramethyl piperidin‐1‐oxyl (TEMPO) has been described. This unprecedented transformation features mild reaction conditions, simple execution, high chemo‐ and regio‐selectivity, and thereby provides a facile and efficient protocol for the synthesis of polysubstituted 3,7‐dihydro‐ oxazolo[4,5‐c]pyridine‐2,4,6‐(5 H)‐triones.

  苯基碘（III）双（三氟乙酸）（PIFA）和2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基（TEMPO）介导的α -[[（β-氨基）丙烯酰基]-烷基酰胺的新型氧化级联环化已经描述过了。这种前所未有的转化具有温和的反应条件，简单的操作，较高的化学和区域选择性，从而为合成多取代的3,7-二氢恶唑[4,5 - c ]吡啶-2提供了简便而有效的方案， 4,6-（5  H）-三酮。
• One-Pot Tandem Double-Aldol Reaction/Aza-Addition of Acetylacetamides and <i>o</i>-Phthalaldehyde Leading to Spiroindan-2,2′-pyrrolidines
  作者：Xin Cheng、Fushun Liang、Fan Shi、Lei Zhang、Qun Liu

  DOI：10.1021/ol802507y

  日期：2009.1.1

  A novel domino reaction based on o-phthalaldehyde and 3-oxo-N-arylbutanamide 1 has been developed which allows one-pot and efficient synthesis of structurally complex spiroindan-2,2'-pyrrolidines 2 and 3 with complete regioselectivity and high stereoselectivity from acyclic precursors.