3α,12α-diformyloxy-5β-cholan-24-oic acid chloride | 86678-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3α,12α-diformyloxy-5β-cholan-24-oic acid chloride
• 英文别名: 3α,12α-O-diformylcholic acid；diformyldeoxycholic acid chloride；diformyl-deoxycholyl-chloride；3α,12α-diformyloxy-5β-cholanoic acid-(24)-chloride；3α,12α-Diformyloxy-5β-cholansaeure-(24)-chlorid；3α.12α-Diformyloxy-5β-cholanoyl-(24)-chlorid
• CAS: 86678-83-3
• 化学式: C₂₆H₃₉ClO₅
• 分子量: 467.046
• InChiKey: LDFAMWZUJLFISH-VAYUFCLWSA-N

物化性质

• 沸点：
  528.0±39.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.52
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  69.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3α,12α-diformyloxy-5β-cholan-24-oic acid chloride 在 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 N benzyl(3α,5β,12α)3,12-dihydroxy-cholan-24-amine
  参考文献：
  名称：

  Bellini; Quaglio; Guarneri, European Journal of Medicinal Chemistry, 1983, vol. 18, # 2, p. 185 - 190

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  去氧胆酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 3α,12α-diformyloxy-5β-cholan-24-oic acid chloride
  参考文献：
  名称：

  胆汁酰胺和恶唑啉的制备。二。熊去氧胆酸，脱氧胆酸，猪去氧胆酸和胆酸的酰胺和恶唑啉的合成。

  摘要：

  胆汁酰胺和恶唑啉是通过一系列步骤合成的，这些步骤包括游离胆汁酸与甲酸反应生成甲酰氧基衍生物，制备甲酰氧基酰氯，酰氯与2-氨基-2-甲基-氯的缩合。 1-丙醇得到酰胺，最后用亚硫酰氯将酰胺环化得到恶唑啉。通过物理常数，薄层色谱和气液色谱法对恶唑啉进行表征，并通过元素分析和气液色谱-质谱法对其进行鉴定。一些胆汁酸恶唑啉衍生物可在体外改变细菌7-脱羟基酶的活性，并在纯培养物中抑制某些厌氧菌的生长。

  DOI：

  10.1016/0039-128x(82)90011-3

文献信息

• Steroid and bile acids amide conjugates with D-glucosamine
  作者：Zdena Nováková、Jana Tomanová、Lucie Štěrbová、Pavel Drašar

  DOI：10.1135/cccc2010105

  日期：——

  New type of amide conjugates of steroid and bile acids with D-glucosamine 1 and 2 were prepared. Title compounds are prepared via acid chloride or using N-[([(1E)-1-cyano-2-ethoxy-2-oxoethylidene]amino}oxy)(dimethylamino)methylidene]-N-methylmethanaminium tetrafluoroborate as condensation agent. They were examined for gelation properties with negative results. Per-O-acetylated D-glucosamine hydrochloride was prepared in one step procedure from D-glucosamine hydrochloride by acetylation in a mixture of acetyl chloride and acetic acid.

  新型酰胺共轭物，包括类固醇和胆汁酸与D-葡萄糖胺1和2，已经制备。标题化合物是通过酸氯化物或使用N-[([(1E)-1-氰基-2-乙氧基-2-氧基乙基]氨基氧}(二甲氨基)甲基亚甲基]-N-甲基甲胺四氟硼酸盐作为缩聚剂制备的。它们被检查了凝胶化性能，结果为阴性。经过过氧化的D-葡萄糖胺盐酸盐通过在乙酸氯和乙酸混合物中乙酰化一步法从D-葡萄糖胺盐酸盐制备而成。
• Long-acting contraceptive agents: Bile acid esters of norethisterone
  作者：J.E. Herza、J. Sandoval

  DOI：10.1016/0039-128x(83)90103-4

  日期：1983.3

  The synthesis of the esters of norethisterone (17 alpha-ethynyl-17 beta-hydroxyestr-4-en-3-one) with three bile acids and of the cholesteryl carbonate of norethisterone are described.

  描述了炔诺酮 (17 α-ethynyl-17 beta-hydroxyestr-4-en-3-one) 与三种胆汁酸的酯的合成和炔诺酮的胆甾醇碳酸酯的合成。
• Tripathi; Kohli; Uppadhyay, Pharmazie, 1993, vol. 48, # 7, p. 552 - 553
  作者：Tripathi、Kohli、Uppadhyay

  DOI：——

  日期：——
• Azobenzene-bridged bile acid dimers: an interesting class of conjugates with conformation-controlled bioactivity
  作者：Weina Li、Yan Li、Xianpeng Yin、Yun Liang、Jian Li、Chen Wang、Yue Lan、Hui Wang、Yong Ju、Guangtao Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.04.107

  日期：2016.6

  The synergetic combination of the distinct properties of azobenzene and bile acid could afford stable tweezer-like conformation with tunable hydrophilic and hydrophobic channels, thus increasing their antimicrobial activity toward both Gram-positive and Gram-negative bacteria, which can be conveniently switched off when the conformation turn back to the extended state. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and binding ability of bile acid-based receptors for recognition of flavin analogues
  作者：Prosenjit Chattopadhyay、Pramod S. Pandey

  DOI：10.1016/j.tet.2006.06.029

  日期：2006.9

  Novel cholaphanes 6a,b, based on lithocholic and deoxycholic acids, were synthesised through 3a,b by a sequence of reactions involving Cs-salt methodology of macrocyclisation. Cholaphanes 6a,b and acyclic steroidal receptors 3a,b bind flavin analogues via three hydrogen bonds in CHCl3. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.