bis(p-toluenesulfonyl) selenodiimide | 60123-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis(p-toluenesulfonyl) selenodiimide
• 英文别名: 4-methyl-N-[(4-methylphenyl)sulfonylimino-lambda4-selanylidene]benzenesulfonamide；4-methyl-N-[(4-methylphenyl)sulfonylimino-λ4-selanylidene]benzenesulfonamide
• CAS: 60123-29-7
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₄S₂Se
• 分子量: 417.368
• InChiKey: LWTNHQISFWPVLN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  115-117 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.45
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(p-toluenesulfonyl) selenodiimide 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 2-triisopropylsilyl(oxy)-3- amino-3,4-dihydro naphthalene
  参考文献：
  名称：

  New trialkylsilyl enol ether chemistry. Synthesis of the benzomorphanone core structure using a stereoelectronic conformational lock

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00002a044
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰胺 在 selenium tetrachloride 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷-D2 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 bis(p-toluenesulfonyl) selenodiimide
  参考文献：
  名称：

  萜类化合物的催化无金属烯丙基 CH 胺化

  摘要：

  选择性替换复杂分子中的 CH 键，尤其是萜类化合物等天然产物，是引入新功能和/或偶联片段的高效方法。在这里，我们报告了一种新的烯烃无金属烯丙基胺化的开发，它允许在烯烃的烯丙基位置引入广泛的氮官能团，具有独特的区域选择性和无烯丙基转座。该反应使用催化量的硒化膦或硒脲形式的硒。简单的磺酰胺和氨基磺酸盐可直接用于反应，无需制备分离的类氮烯前体。我们通过以高产率和区域选择性胺化大量萜类化合物来证明这种转化的效用。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c06997
• 作为试剂：
  描述：

  (叔丁基)[(3beta,5E,7E,22E)-9,10-开环麦角甾-5,7,10(19),22-四烯-3-基氧基]二甲基硅烷 、 bis(p-toluenesulfonyl) selenodiimide 在 bis(p-toluenesulfonyl) selenodiimide 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] SYNTHESIS OF 1 alpha -HYDROXY VITAMIN D
  [FR] SYNTHESE DE LA VITAMINE D 1 alpha -HYDROXY

  摘要：

  一种使用适当的维生素D作为起始材料进行1$g(a)-羟化的方法。该方法在实际羟化步骤之前不需要分离程序。

  公开号：

  WO1996002501A1

文献信息

• New trialkylsilyl enol ether chemistry. Regiospecific and stereospecific sequential electrophilic addition
  作者：Philip Magnus、Benjamin Mugrage

  DOI：10.1021/ja00157a079

  日期：1990.1

  La redaction de derives de cyclohexene-1yl trimethylsilyl ether avec des electrophiles donne des derives de trimethylsiloxy-2 cyclohexene-2 one (ou ol ou carboxamide)

  La redaction de衍生 de cyclohexene-1yl trimethylsilyl ether avec deselectrophiles donne des衍生 de trimethylsiloxy-2 cyclohexene-2 one (ou ol ou carboxamide)
• Thermodynamically preferred axial allylic –NHTs substituent in simple l-triisopropylsilyl(oxy) cyclohexenes: solid state conformation by X-ray crystallography
  作者：Philip Magnus、Jerome Lacour、William Bauta、Benjamin Mugrage、Vincent Lyncht

  DOI：10.1039/c39910001362

  日期：——

  For a series of 6-(4-methylphenylsulphonyl)amino-1-triisopropylsilyl(oxy)-cyclohexenes the preferred conformation, in the solid state, has the –NHTs (Ts = 4-methylphenylsulphonyl) group in an axial orientation; if the axial-NHTs group experiences a 1,3-diaxial interaction with a methyl group, the equatorial conformation becomes the thermodynamically more stable form.

  对于一系列6-（4-甲基苯基磺酰基）氨基-1-三异丙基甲硅烷基（氧基）-环己烯，固态的优选构型在轴向方向上具有–NHTs（Ts = 4-甲基苯基磺酰基）基团；如果轴向NHTs基团与甲基发生1,3-双轴相互作用，则赤道构象将成为热力学上更稳定的形式。
• Barashenkov, G. G.; Derkach, N. Ya., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1986, p. 1069 - 1074
  作者：Barashenkov, G. G.、Derkach, N. Ya.

  DOI：——

  日期：——
• Dyong, Ingolf; Wiemann, Reinhard, Chemische Berichte, 1980, vol. 113, # 4, p. 1592 - 1602
  作者：Dyong, Ingolf、Wiemann, Reinhard

  DOI：——

  日期：——
• Trost, Barry M.; Marrs, Christopher M., Journal of the American Chemical Society, 1993, vol. 115, # 15, p. 6636 - 6645
  作者：Trost, Barry M.、Marrs, Christopher M.

  DOI：——

  日期：——