1-(bromoethynyl)-4-propylbenzene | 284044-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(bromoethynyl)-4-propylbenzene
• 英文别名: 1-(2-Bromoethynyl)-4-propylbenzene
• CAS: 284044-51-5
• 化学式: C₁₁H₁₁Br
• 分子量: 223.112
• InChiKey: WVJFERBPZUXOQC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(bromoethynyl)-4-propylbenzene 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以41%的产率得到4,4'-(4,4-dibromobut-3-en-1-yne-1,3-diyl)bis(propylbenzene)
  参考文献：
  名称：

  无添加剂条件下溴代炔烃的演化衍生出可见光促进的CC和CP键的形成：1,1-二溴代-1-烯-3-炔和炔基膦氧化物的合成

  摘要：

  通过可见光促进的溴代炔烃二聚作用或其与仲膦氧化物的进一步转化，可以控制CC和CP键的形成。当溴炔暴露在可见光下时，会形成1，1-二溴-1-烯-3-炔。当溴炔与仲膦氧化物混合时会生成炔基膦氧化物。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202000546
• 作为产物：
  描述：

  4-丙基苯甲醛 在 potassium tert-butylate 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 1-(bromoethynyl)-4-propylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Meng, H.-H. B.; Dalton, L. R.; Wu, S.-T., Molecular Crystals and Liquid Crystals Science and Technology, Section A: Molecular Crystals and Liquid Crystals, 1994, vol. 250, p. 303 - 314

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Visible-Light-Promoted Oxidative Amidation of Bromoalkynes with Anilines: An Approach to α-Ketoamides
  作者：Ke Ni、Ling-Guo Meng、Kuai Wang、Lei Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00586

  日期：2018.4.20

  A convenient and practical synthetic route to α-ketoamides from bromoalkynes and anilines through phototriggered organic transformations via a C–N cross-coupling and an oxidation of C≡C was developed. The reaction could be furnished without an external photocatalyst at ambient conditions, and a wide range of α-ketoamides were obtained in good yields.

  通过溴化炔和苯胺的光触发有机转化，通过C–N交叉偶联和C≡C的氧化，获得了一种方便实用的合成途径。在环境条件下可以在没有外部光催化剂的情况下提供反应，并且以良好的产率获得了多种α-酮酰胺。
• Sunlight-Driven Decarboxylative Alkynylation of α-Keto Acids with Bromoacetylenes by Hypervalent Iodine Reagent Catalysis: A Facile Approach to Ynones
  作者：Hui Tan、Hongji Li、Wangqin Ji、Lei Wang

  DOI：10.1002/anie.201503479

  日期：2015.7.13

  A novel and practical decarboxylative alkynylation of α‐keto acids with bromoacetylenes is catalyzed by hypervalent iodine(III) reagents when irradiation by sunlight at room temperature. The product ynones are generated in good yields. Experiments show that results obtained with blue light (λ=450–455 nm) are comparable to those obtained when using sunlight. Mechanistic studies demonstrate that the

  当在室温下阳光照射时，高价碘（III）试剂可催化新型的，实用的α-酮酸与溴乙炔的脱羧烷基化反应。产物炔酮以良好的产率产生。实验表明，使用蓝光（λ = 450–455 nm）获得的结果与使用阳光时获得的结果相当。机理研究表明，阳光驱动的脱羧反应经历了一个自由基过程。
• TsNBr2 mediated oxidative functionalization of alkynes
  作者：Kamal Krishna Rajbongshi、Debojit Hazarika、Prodeep Phukan

  DOI：10.1016/j.tet.2016.05.017

  日期：2016.7

  transformation of alkynes by controlled manipulation of TsNBr2 mediated process. Alkynes could be readily converted to ketones and α-bromoketones via an oxybromination–debromination sequence. When alkynes are treated successively with TsNBr2, KI and Na2SO3 in a mixture of acetone and water at room temperature, corresponding ketones were obtained. On the other hand, treatment of alkynes with TsNBr2 and

  通过控制TsNBr 2介导的过程，开发了炔烃的氧化转化的新方法。炔烃可以很容易地通过氧溴化-脱溴序列转化为酮和α-溴代酮。在室温下，在丙酮和水的混合物中依次用TsNBr 2，KI和Na 2 SO 3处理炔烃时，可获得相应的酮。另一方面，用TsNBr 2和Na 2 SO 3处理炔烃在室温下，在乙酸乙酯，丙酮和水的混合物中，可生成相应的α-溴代酮。还可以在室温下使用TsNBr 2在很短的时间内由相应的炔烃合成1-溴炔烃。在所有情况下，都可获得相应产品的优异收率。
• TsNBr2 promoted decarboxylative bromination of α,β-unsaturated carboxylic acids
  作者：Debojit Hazarika、Prodeep Phukan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.11.041

  日期：2018.12

  A rapid process for decarboxylative bromination of α,β-unsaturated carboxylic acids have been developed using N,N-dibromo-p-toluenesulfonamide (TsNBr2). Treatment of cinnamic acids with TsNBr2 in presence of potassium carbonate in acetonitrile produces corresponding β-bromostyrenes at room temperature. Exclusive formation of (E)-β-bromostyrenes was observed in a stereoselective manner within a very

  已经开发了使用N，N-二溴-对甲苯磺酰胺（TsNBr 2）的α，β-不饱和羧酸的脱羧溴化的快速方法。在乙腈中碳酸钾存在下，用TsNBr 2处理肉桂酸可生成相应的β-溴苯乙烯。（E的排他性在很短的时间内（5-15分钟）以立体选择性的方式观察到了）-β-溴苯乙烯。该方法进一步扩展为从相应的丙酸获得1-溴代炔烃。当在室温下在乙腈中以DBU为碱存在下进行反应时，观察到溴炔的瞬时形成。在温和的反应条件下，可以将各种各样的肉桂酸和丙酸分别转化为相应的β-溴代苯乙烯和1-溴代炔烃，且产率高至优异。
• Palladium-Catalyzed Sequential Nucleophilic Addition/Oxidative Annulation of Bromoalkynes with Benzoic Acids To Construct Functionalized Isocoumarins
  作者：Guangbin Jiang、JianXiao Li、Chuanle Zhu、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01919

  日期：2017.9.1

  for the preparation of 3-substituted isocoumarins via palladium-catalyzed nucleophilic addition/oxidative annulation of bromoalkynes with benzoic acids has been developed. Remarkably, preliminary mechanistic studies indicated that the transformation might proceed via a stereo- and regioselective nucleophilic addition and C–H functionalization procedure.

  已经开发了通过钯催化的溴炔烃与苯甲酸的亲核加成/氧化环化反应制备3-取代的香豆素的有效而有效的方案。值得注意的是，初步的机理研究表明，转化可能通过立体和区域选择性亲核加成和CH功能化程序进行。