N-mesyl-2-(3-methoxyprop-1-ynyl)aniline | 916601-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-mesyl-2-(3-methoxyprop-1-ynyl)aniline
• 英文别名: N-[2-(3-methoxyprop-1-ynyl)phenyl]methanesulfonamide
• CAS: 916601-14-4
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃S
• 分子量: 239.295
• InChiKey: ZQUHWYCRBYRAHG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  54-55 °C
• 沸点：
  370.2±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-mesyl-2-(3-methoxyprop-1-ynyl)aniline 在 potassium carbonate 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.5h， 以95%的产率得到3-bromo-N-methanesulfonyl-2-(methoxymethyl)indole
  参考文献：
  名称：

  卤化铜介导的N-电子基团取代的2-炔基苯胺的分子内卤代化，用于合成3-卤代吲哚

  摘要：

  已经开发了一种方便有效的合成3-卤代吲哚的方法。既3-氯和3-溴吲哚衍生物可以以高产率通过反应而得到Ñ π电子吸引基取代的2- alkynylanilines与卤化铜在短时间内内二甲亚砜（DMSO）。对反应机理的研究表明，需要有两个当量的卤化铜。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900609
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯胺 在 吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 N-mesyl-2-(3-methoxyprop-1-ynyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  Sakamoto, Takao; Kondo, Yoshinori; Iwashita, Shigeki, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1988, vol. 36, # 4, p. 1305 - 1308

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium(II)-catalyzed tandem intramolecular aminopalladation of alkynylanilines and conjugate addition for synthesis of 2,3-disubstituted indole derivatives
  作者：Zengming Shen、Xiyan Lu

  DOI：10.1016/j.tet.2006.08.086

  日期：2006.11

  synthesis of 2,3-disubstituted indoles with high selectivity from 2-ethynylaniline derivatives and α,β-unsaturated carbonyl compounds was developed. This Pd(II)-catalyzed reaction involves tandem intramolecular aminopalladation, olefin insertion and protonolysis of the carbon-palladium bond with the regeneration of Pd(II) species in the presence of halide ions.

  开发了一种由2-乙炔基苯胺衍生物和α，β-不饱和羰基化合物高选择性合成2,3-二取代吲哚的有效方法。这种Pd（II）催化的反应涉及串联分子内氨基palpalation，烯烃插入和碳-钯键的质子分解以及在卤离子存在下Pd（II）物种的再生。