1-ethyl-2-propynyl tosylcarbamate | 130721-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-ethyl-2-propynyl tosylcarbamate
• 英文别名: pent-1-yn-3-yl N-(4-methylphenyl)sulfonylcarbamate
• CAS: 130721-52-7
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₄S
• 分子量: 281.332
• InChiKey: NAZHLMRYPYODAP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethyl-2-propynyl tosylcarbamate 在 三乙胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到5-ethyl-4-methylene-3-tosyl-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  Convenient Synthesis of 4-Methylene-2-oxazolidinones and 4-Methylenetetrahydro-1,3-oxazin-2-ones via Transition-Metal Catalyzed Intramolecular Addition of Nitrogen Atom to Acetylenic Triple Bond

  摘要：

  2-丙炔基甲苯磺酰氨基甲酸酯1在CuCl/Et3N或AgNCO/Et3N的催化下顺利进行环化反应，以良好的产率得到4-亚甲基-2-恶唑烷酮2。1的N-酰基衍生物（PhCO，MeCO，EtOCO等）在AgNCO/t-BuOK的催化下也能有效地进行类似的环化反应。这些反应在2-丙炔-1-醇的C1和C3位上容纳了多种取代基，并提供了(Z)-2作为单一立体异构体。3-丁炔基氨基甲酸酯的环化反应范围相当有限，通常只有末端未取代的3-丁炔-1-醇的N-甲苯磺酰基衍生物在AgNCO/Et3N或AgNCO/t-BuOK的催化下进行环化反应，以合成上有用的产率得到4-亚甲基四氢-1,3-氧杂环壬-2-酮。

  DOI：

  10.1246/bcsj.67.2838
• 作为产物：
  描述：

  乙基乙炔基甲醇 、 对甲基苯磺酰异氰酸酯 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-ethyl-2-propynyl tosylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Convenient Synthesis of 4-Methylene-2-oxazolidinones and 4-Methylenetetrahydro-1,3-oxazin-2-ones via Transition-Metal Catalyzed Intramolecular Addition of Nitrogen Atom to Acetylenic Triple Bond

  摘要：

  2-丙炔基甲苯磺酰氨基甲酸酯1在CuCl/Et3N或AgNCO/Et3N的催化下顺利进行环化反应，以良好的产率得到4-亚甲基-2-恶唑烷酮2。1的N-酰基衍生物（PhCO，MeCO，EtOCO等）在AgNCO/t-BuOK的催化下也能有效地进行类似的环化反应。这些反应在2-丙炔-1-醇的C1和C3位上容纳了多种取代基，并提供了(Z)-2作为单一立体异构体。3-丁炔基氨基甲酸酯的环化反应范围相当有限，通常只有末端未取代的3-丁炔-1-醇的N-甲苯磺酰基衍生物在AgNCO/Et3N或AgNCO/t-BuOK的催化下进行环化反应，以合成上有用的产率得到4-亚甲基四氢-1,3-氧杂环壬-2-酮。

  DOI：

  10.1246/bcsj.67.2838

文献信息

• Convenient synthesis of densely functionalized N-substituted 4-methylene-2-oxazolidinone
  作者：M. Kimura、S. Kure、Z. Yoshida、S. Tanaka、K. Fugami、Y. Tamaru

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97760-8

  日期：——

  O-Propargyl carbamates 1 undergo an intramolecular nucleophilic addition to acetylenic bond at the nitrogen atom to furnish 4-methylene-2-oxazolidinones 2 in good yields in the presence (Cu+ for R1 = p-toluenesulfonyl, Ag+ for R1 = acyl) or absence (for R1 = alkyl and aryl) of a transition metal catalyst.

  O-丙炔基氨基甲酸酯1在氮原子上的炔键上进行分子内亲核加成，从而以高收率提供4-亚甲基-2-恶唑烷酮2（Cu + R 1 =对甲苯磺酰基，Ag + R 1 =酰基）或不存在（对于R 1 =烷基和芳基）的过渡金属催化剂。
• Palladium(II)-Catalyzed Tandem Intramolecular Aminopalladation of Alkynes and Conjugate Addition. Synthesis of Oxazolidinones, Imidazolidinones, and Lactams
  作者：Aiwen Lei、Xiyan Lu

  DOI：10.1021/ol006266s

  日期：2000.8.1

  [GRAPHICS]Under the catalysis of a divalent palladium species, oxazolidinones, imidazolidinones, or lactams were conveniently obtained with high chemo and stereoselectivity from the tandem intramolecular aminopalladation of alkynes, followed by insertion of alkenes, and protonolysis of the newly formed carbon-palladium bond.
• KIMURA, M.;KURE, S.;YOSHIDA, Z.;TANAKA, S.;FUGAMI, K.;TAMARU, Y., TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N4, C. 4887-4890
  作者：KIMURA, M.、KURE, S.、YOSHIDA, Z.、TANAKA, S.、FUGAMI, K.、TAMARU, Y.

  DOI：——

  日期：——