2-((2-amino-6-oxo-1,6-dihydro-9H-purin-9-yl)methoxy)ethyl 3-(((benzyloxy)carbonyl)amino)propanoate | 84499-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 2-((2-amino-6-oxo-1,6-dihydro-9H-purin-9-yl)methoxy)ethyl 3-(((benzyloxy)carbonyl)amino)propanoate
• CAS: 84499-70-7
• 化学式: C₁₉H₂₂N₆O₆
• 分子量: 430.42
• InChiKey: OLDVTHVKXDVVBK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.54
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  163.45
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((2-amino-6-oxo-1,6-dihydro-9H-purin-9-yl)methoxy)ethyl 3-(((benzyloxy)carbonyl)amino)propanoate 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以77%的产率得到9-<<2-(β-alanyloxy)ethoxy>methyl>guanine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  阿昔洛韦[9-[（2-羟基乙氧基）甲基]鸟嘌呤的水溶性酯的合成及其抗病毒活性。

  摘要：

  阿昔洛韦[9-[（2-羟基乙氧基）甲基]鸟嘌呤]的几种水溶性酯衍生物，即2'-O-甘氨酰-，2'-O-α-丙氨酰-，2'-O-β-合成了丙氨酰和2'-O-3-羧基丙酸酯，并评估了它们在细胞培养中的抗病毒活性。通过应用常规的酯化方法与适当的酰基前体，直接从无环鸟苷制备化合物，并分离为盐酸盐或钠盐。当在原代兔肾细胞培养物中针对各种1型和2型单纯疱疹病毒进行测定时，四种无环鸟苷酯的活性几乎与无环鸟苷本身一样，表明它们很容易水解以释放母体化合物。

  DOI：

  10.1021/jm00358a029
• 作为产物：
  描述：

  阿昔洛韦 、 N-CBZ-beta-丙氨酸 在 吡啶 、 对甲苯磺酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 反应 24.0h， 以72%的产率得到2-((2-amino-6-oxo-1,6-dihydro-9H-purin-9-yl)methoxy)ethyl 3-(((benzyloxy)carbonyl)amino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  阿昔洛韦[9-[（2-羟基乙氧基）甲基]鸟嘌呤的水溶性酯的合成及其抗病毒活性。

  摘要：

  阿昔洛韦[9-[（2-羟基乙氧基）甲基]鸟嘌呤]的几种水溶性酯衍生物，即2'-O-甘氨酰-，2'-O-α-丙氨酰-，2'-O-β-合成了丙氨酰和2'-O-3-羧基丙酸酯，并评估了它们在细胞培养中的抗病毒活性。通过应用常规的酯化方法与适当的酰基前体，直接从无环鸟苷制备化合物，并分离为盐酸盐或钠盐。当在原代兔肾细胞培养物中针对各种1型和2型单纯疱疹病毒进行测定时，四种无环鸟苷酯的活性几乎与无环鸟苷本身一样，表明它们很容易水解以释放母体化合物。

  DOI：

  10.1021/jm00358a029