4-methyl-N-(3-(5-methyl-1H-indol-3-yl)propyl)benzenesulfonamide | 1158201-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N-(3-(5-methyl-1H-indol-3-yl)propyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-methyl-N-[3-(5-methyl-1H-indol-3-yl)propyl]benzenesulfonamide
• CAS: 1158201-50-3
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O₂S
• 分子量: 342.462
• InChiKey: VHUHXHNGVDEYNE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  70.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N-(3-(5-methyl-1H-indol-3-yl)propyl)benzenesulfonamide 在 1-氯-1Λ3,2-苯碘酰-3-酮 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以82%的产率得到4a-chloro-6-methyl-1-tosyl-2,3,4,4a-tetrahydro-1H-pyrido[2,3-b]indole
  参考文献：
  名称：

  高价碘介导的同色胺衍生物的环化

  摘要：

  已经建立了使用高价碘（1-氯-1,2-二甲基吡啶）构建4a-氯四氢吡啶并[2,3-b]吲哚和3,3-螺环3 H-吲哚的简便高效的环类胺及其衍生物的环化方法。苯并三唑-3-酮）在温和的条件下使用。广泛的基体范围和成功的克级实验为这种无金属的转化提供了进一步应用的巨大潜力。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801842
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基苯肼盐酸盐 在 硫酸 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 4-methyl-N-(3-(5-methyl-1H-indol-3-yl)propyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  一种简便的方法来螺2-叠氮基二氢吲哚通过用硝酸高铈铵的吲哚的叠氮化†

  摘要：

  本文介绍了用NaN 3和硝酸铈铵（CAN）进行吲哚叠氮化的方法，得到了多种螺环2-叠氮二氢吲哚，收率高，非对映选择性中等。

  DOI：

  10.1039/c4ob01549e

文献信息

• 一种制备螺环2-叠氮吲哚啉的方法
  申请人：中国科学院化学研究所

  公开号：CN105503932B

  公开（公告）日：2017-12-19

  本发明提供一种制备式III或式IV所示化合物的方法。所述方法包括：在惰性气氛中，将式I或式II所示吲哚与能提供叠氮基的前体和硝酸铈铵进行反应，即得。式I、式II、式III和式IV中，R1选自下述至少一种：氢、C1‑C5的烷基、C1‑C5的烷氧基、F、Br和Cl；X为O或TsN，Ts代表对甲基苯磺酰基；R2为C1‑C5的烷基。所述前体为叠氮化钠或三甲硅基叠氮；所述式I或式II所示吲哚与所述前体和硝酸铈铵的摩尔比依次为1:1‑3:2‑6。本发明采用一种简易的方法在有机分子中引入叠氮，即以不同结构的吲哚为原料，在能提供叠氮基的前体和硝酸铈铵的作用下，有效地制备了螺环2‑叠氮吲哚啉。本发明方法原料容易制备，反应条件温和，操作简便，且产率最高可达94％。
• Radical-Mediated Dearomatization of Indoles with Sulfinate Reagents for the Synthesis of Fluorinated Spirocyclic Indolines
  作者：Dmytro Ryzhakov、Maxime Jarret、Régis Guillot、Cyrille Kouklovsky、Guillaume Vincent

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03155

  日期：2017.12.1

  introduction of trifluoromethyl and 1,1-difluoroethyl radicals, generated from their corresponding sulfinate salts, into the C2 position of indole derivatives allows the diastereoselective synthesis of three-dimensional 3,3-spirocyclic indolines over C–H functionalized indoles.

  由它们相应的亚磺酸盐生成的三氟甲基和1,1-二氟乙基脱芳香基引入到吲哚衍生物的C2位置，可以在C–H功能化的吲哚上进行非对映选择性的三维3,3-螺环二氢吲哚合成。
• First Example of C-3 Alkylation of Indoles with Activated Azetidines Catalyzed by Indium(III) Bromide
  作者：J. Yadav、B. Reddy、G. Narasimhulu、G. Satheesh

  DOI：10.1055/s-0028-1087957

  日期：——

  Indoles undergo smooth alkylation with N-tosylazetidines in the presence of indium(III) bromide in dichloroethane under mild conditions to produce the corresponding C-3 substituted indole derivatives in good to high yields and with high selectivity. This is the first report on the alkylation of indoles with activated azetidines.

  在二氯乙烷中，在溴化铟（III）存在下，吲哚与 N-对甲苯磺酰基氮杂环丁烷在温和条件下发生顺利的烷基化反应，生成相应的 C-3 取代的吲哚衍生物，产率高，选择性好。这是关于吲哚与活化的氮杂环丁烷进行烷基化反应的首次报道。