bromozinc(1+),1-[difluoromethyl(ethoxy)phosphoryl]oxyethane | 82845-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: bromozinc(1+),1-[difluoromethyl(ethoxy)phosphoryl]oxyethane
• 英文别名: [(diethoxyphosphoryl)difluoromethyl]zinc bromide；<(diethoxyphosphinyl)difluoromethyl>zinc bromide；[(diethoxyphosphinyl)difluoromethyl]zinc bromide；diethoxyphosphoryldifluoromethylzinc bromide；((diethoxyphosphinyl)difluoromethyl)zinc bromide；[(Diethylphosphinyl)difluoromethyl]zinc bromide
• CAS: 82845-20-3
• 化学式: C₅H₁₀BrF₂O₃PZn
• 分子量: 332.397
• InChiKey: MWYYPKCFFRCUBA-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bromozinc(1+),1-[difluoromethyl(ethoxy)phosphoryl]oxyethane 在 4-二甲氨基吡啶 、 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 、 copper(I) bromide 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 环己烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 tert-butyl 3-bromo-2-((diethoxyphosphoryl)difluoromethyl)-7-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzo[b]thiophene-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED BENZOTHIOPHENE DERIVATIVES AND METHODS OF USE THEREOF
  [FR] DÉRIVÉS DE BENZOTHIOPHÈNE SUBSTITUÉS ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  本文提供了新颖的式 (I) 取代的噻吩衍生物及其药学上可接受的盐，其中 R1、R2、R3、R4 和 R7 如本文所定义；还提供了包含至少一种取代的噻吩衍生物的组合物，以及使用取代的噻吩衍生物治疗或预防患者癌症的方法。

  公开号：

  WO2023121939A1
• 作为产物：
  描述：

  溴氟甲基膦酸二乙酯 在 锌 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 bromozinc(1+),1-[difluoromethyl(ethoxy)phosphoryl]oxyethane
  参考文献：
  名称：

  Tyrosine phosphatase scafold synthesis

  摘要：

  本发明涉及4-(二氟甲基)磷酸肉桂酸衍生物作为制备蛋白酪氨酸磷酸酶抑制剂的分子支架。本发明还涉及一种制备具有4-(二氟甲基)磷酸肉桂酸/酯分子支架的蛋白酪氨酸磷酸酶抑制剂的组合制备过程。

  公开号：

  US20040225146A1

文献信息

• A USEFUL ZINC REAGENT FOR THE PREPARATION OF 2-OXO-1,1-DIFLUOROALKYLPHOSPHONATES
  作者：Donald J. Burton、Takashi Ishihara、Masamichi Maruta

  DOI：10.1246/cl.1982.755

  日期：1982.5.5

  The treatment of dialkyl bromodifluoromethylphosphonates with activated zinc dust in various solvents gave dialkoxyphosphinyldifluoromethy1zinc compounds 2, which were acylated with acid halides or fluorinated acid anhydride to afford dialkyl 2-oxo-1,1-difluoroalkylphosphonates in good yields.

  用活性锌粉在各种溶剂中处理二烷基溴二氟甲基膦酸酯，得到二烷氧基膦酰二氟甲基锌化合物2，然后与酰卤或氟化酸酐进行酰化反应，以良好产率获得了二烷基2-氧代-1,1-二氟烷基膦酸酯。
• PREPARATION AND SYNTHETIC APPLICATION OF DIETHYL 2-OXO-1,1-DIFLUOROPHOSPHONATES
  作者：Hou-Jen Tsai

  DOI：10.1080/10426509708043514

  日期：1997.3.1

  Abstract Reaction of diethyl(bromodifluoromethyl)phosphonate (EtO)2P(O)CF2Br 1 with activated zinc gave [(diethoxyphosphonyl)difluoromethyl]zinc bromide (EtO)2P(O)CF2ZnBr 2, which was acylated with various acylating agents to afford diethyl 2-oxo-1,1-difluorophosphonates (EtO)2P(O)CF2C(O)R 4 in good yields. Treatment of phosphonates 4 such as diethyl 2-oxo-1,1-difluoropropylphosphonate (EtO)2P(O)CF2C(O)CH3

  摘要 (溴二氟甲基)膦酸二乙酯 (EtO)2P(O)CF2Br 1 与活化锌反应生成 [(二乙氧基膦酰基)二氟甲基]溴化锌 (EtO)2P(O)CF2ZnBr 2 ，用各种酰化剂酰化得到二乙基 2 -oxo-1,1-二氟膦酸酯 (EtO)2P(O)CF2C(O)R 4 收率良好。膦酸酯4的处理，例如2-氧代-1,1-二氟丙基膦酸二乙酯(EtO)2P(O)CF2C(O)CH3 4a、二氟(二乙氧基膦酰基)丙酮酸乙酯(EtO)2P(O)CF2C(O)CO2Et 4e和N,N-二乙基二氟(二乙氧基膦酰基)乙酰胺(EtO)2P(O)CF2C(O)NEt2 4h，提供格氏试剂R'MgX。1,1-二氟烯烃分别为 R'( )C[dbnd]CF2、R'(CO2Et)C[dbnd]CF2 和 R'(NEt2)C[dbnd]CF2。
• Synthesis and Evaluation of Ketophosph(on)ates as β-Lactamase Inhibitors
  作者：Senthil K. Perumal、R. F. Pratt

  DOI：10.1021/jo060364v

  日期：2006.6.1

  PhCH2OCONHCH(R)COCR‘N2. The electrophilicity of the carbonyl group in the resulting phosph(on)ates was assessed by the degree of hydration in aqueous solution, determined from NMR spectra. These compounds inhibited typical class C and class D β-lactamases, particularly the latter group, but showed no activity against class A enzymes. To enhance the carbonyl electrophilicity, an α-difluorinated analogue (R =

  一系列通式为PhCH 2 OCONHCH（R）COCHR'（CH 2）n（O）P（O 2 -）（O）R''（R = H，CH 3 ; R'= H，CH 3；n＝ 0，1； R′′＝ H，CH 3，Et，Ph）已经被制备作为β-内酰胺酶抑制剂的潜在来源。膦酸酯（n = 0）是通过Arbuzov反应获得的，而大多数磷酸盐则是通过磷酸（或/ on）酸与适当的重氮酮PhCH 2 OCONHCH（R）COCR'N 2的反应获得的。。通过由NMR光谱确定的水溶液中的水合度来评估所得的膦酸酯中羰基的亲电子性。这些化合物抑制典型的C类和D类β-内酰胺酶，特别是后者，但对A类酶没有活性。为了增强羰基亲电性，还制备了α-二氟类似物（R = H，CHR'= CF 2，n = 0，R''= Et），但是没有观察到增强的抑制活性。所有证据表明，这些化合物以羰基形式抑制，而不是通过在β-内酰胺酶活性位点形成四面体加合
• [EN] TC-PTP INHIBITORS AS APC ACTIVATORS FOR IMMUNOTHERAPY<br/>[FR] INHIBITEURS DE TC-PTP EN TANT QU'ACTIVATEURS D'APC POUR L'IMMUNOTHÉRAPIE
  申请人：UNIV MCGILL

  公开号：WO2015127548A1

  公开（公告）日：2015-09-03

  The invention encompasses the novel class of compounds represented by the Formula (I) below, which are inhibitors of the TC-PTP enzyme. The invention also encompasses pharmaceutical compositions which include the compounds shown above and methods of treating or preventing TC-PTP mediated diseases, including cancer, via their use in the activation of antigen-presenting cells, like dendritic cells, for applications in the immunotherapeutic treatment of diseases.

  该发明涵盖了以下式（I）所代表的新型化合物类别，这些化合物是TC-PTP酶的抑制剂。该发明还涵盖了包括上述化合物的药物组合物，以及利用这些化合物通过激活抗原递呈细胞（如树突状细胞）来治疗或预防TC-PTP介导的疾病，包括癌症的方法，用于免疫治疗治疗疾病。
• Synthesis of 1,1-Difluoroolefins Via Wittig-Horner-Emmons Reaction
  作者：Hou-Jen Tsai

  DOI：10.1080/10426500213415

  日期：2002.8

  (EtO)2P(O)CF2ZnBr, which was prepared from diethyl(bromodifluoromethyl)phosphonate (EtO)2P(O)CF2Br and zinc powder with an appropriate acylating reagents such as acetyl chloride CH3C(O)Cl, ethyl oxalyl chloride ClC(O)CO2Et, methyl oxalyl chloride ClC(O)CO2CH3, diethylcarbamoyl chloride ClC(O)NEt2, or ethyl chloroformate ClC(O)OEt in the solvent of monoglyme or triglyme gives diethyl 2-oxo-1,1-difluoropropylphosphonate

  N-二乙基二氟（二乙氧基膦基）乙酰胺（EtO）2P（O）CF2C（O）NEt2和（二乙氧基膦基）二氟乙酸乙酯（EtO）2P（O）CF2C（O）OEt分别以良好的产率出现。然而，在(EtO)2P(O)CF2C(O)CO2Et的制备中，如果在1.5%的溴化亚铜存在下，不使用乙腈作为助溶剂，在室温下进行酰化反应24小时，则类似观察到神经毒剂氟膦酸二乙酯 (EtO)2P(O)F 和 (EtO)2P(O)CF CFP(O)(OEt)2。用格氏试剂 R'MgX 通过 Wittig 处理 2-氧代-1,1-二氟膦酸二乙酯衍生物 (EtO)2P(O)CF2C(O)R（R CH3、CO2Et、CO2Me、NEt2、OEt）的 THF 溶液-Horner-Emmons 反应生成 1,1-二氟烯烃 R'( )C CF2、R'(CO2Et)C CF2 和 R'(NEt2)C CF2。在制备 (EtO)2P(O)CF2C(O)CO2Et