5-bromomethyl-1-phenylpyridine-2(1H)-one | 1347692-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-bromomethyl-1-phenylpyridine-2(1H)-one
• 英文别名: 5-bromomethyl-1-phenyl-1H-pyridine-2-one；5-(Bromomethyl)-1-phenylpyridin-2(1H)-one；5-(bromomethyl)-1-phenylpyridin-2-one
• CAS: 1347692-68-5
• 化学式: C₁₂H₁₀BrNO
• 分子量: 264.121
• InChiKey: HVLGUTSTBZVAGI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  374.3±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.491±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromomethyl-1-phenylpyridine-2(1H)-one 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 5-羟基甲基-N-苯基-2-1H-吡啶酮
  参考文献：
  名称：

  一种基质调控类药物-半花菁的偶联物及其制备方法与应用

  摘要：

  本发明公开了一种基质调控类药物‑半花菁的偶联物。所述偶联物的化学结构如式(Ⅰ)所示；其中，R1为基质调控类药物，R2为刺激响应的连接分子，R3为C1～C18的烷基或烷基磺酸。本发明还公开了该偶联物的制备方法以及在抗肿瘤药物中的应用。本发明提供的一种基质调控类药物‑半花菁的偶联物，具有可在肿瘤部位刺激响应性释放的特性，从而释放出基质调控类药物以及半花菁；一方面，基质调控类药物可直接实现对肿瘤相关成纤维细胞的功能调控，另一方面，半花菁可在激光照射下呈现温和光热的特性从而实现对肿瘤相关成纤维细胞的功能调控，从而解决肿瘤部位致密的细胞外基质造成临床药物在肿瘤部位富集少与难以深部穿透的难题。#imgabs0#

  公开号：

  CN117417331A
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-5-甲基嘧啶 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 铜 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5-bromomethyl-1-phenylpyridine-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Pyridin-2(1H)-one 衍生物作为翻译起始因子 3A 的调节剂的合成、药效团和机理研究

  摘要：

  合成了 27 种 1,5-二取代吡啶-2(1H)-one 衍生物，并分别通过 A549 和 NIH3T3 细胞活力测定评估了它们的抗癌和抗纤维化活性。为了研究癌症和纤维化细胞系之间的选择性，预先建立了带有吡啶-2(1H)-one 支架的化合物的药效团模型（F1-F4），揭示了芳香亚位点 F4 占据之间的关系和有效的抗癌活性。本文还报告了所有目标化合物的结构和抗癌活性之间的关系：1-Phenyl-5-((m-tolylamino)methyl)pyridine-2(1H)-one (22) 显示出效力和选择性 (IC50 = 0.13 mM) 通过抑制翻译起始，特别是通过 eIF3a 抑制，对 A549 细胞系，

  DOI：

  10.1002/ardp.201300138

文献信息

• 一种吡非尼酮有关物质及其制备方法和用途
  申请人：北京康蒂尼药业股份有限公司

  公开号：CN108285431B

  公开（公告）日：2021-04-09

  本发明公开了一种吡非尼酮有关物质及其制备方法和用途。该有关物质是结构如式Ⅰ所示的化合物，
• SUBSTITUTED N-ARYL PYRIDINONES
  申请人：Gant Thomas G.

  公开号：US20080319026A1

  公开（公告）日：2008-12-25

  Disclosed herein are substituted N-Aryl pyridinone fibrotic inhibitors and/or collagen infiltration modulators of Formula I, process of preparation thereof, pharmaceutical compositions thereof, and methods of use thereof.

  本文披露了Formula I的取代N-芳基吡啶酮纤维抑制剂和/或胶原渗透调节剂，其制备方法，药物组成以及使用方法。
• Metabolic Activation of Pirfenidone Mediated by Cytochrome P450s and Sulfotransferases
  作者：Shenzhi Zhou、Wei Li、Min Tian、Na Zhang、Xiaojing Yang、Weiwei Li、Ying Peng、Jiang Zheng

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b02073

  日期：2020.8.13

  drug reactions, due to clinical application of pirfenidone, have been documented, even along with death cases resulting from acute liver failure. The present study aimed at the investigation of metabolic activation of pirfenidone possibly participating in the reported adverse reactions. Pirfenidone-derived glutathione/N-acetylcysteine (GSH/NAC) conjugates were detected in microsomal/primary hepatocyte

  吡非尼酮被批准用于治疗特发性肺纤维化。由于吡非尼酮的临床应用，特异药物反应已被记录，甚至伴随着急性肝衰竭导致的死亡病例也被记录在案。本研究旨在调查可能参与所报告不良反应的吡非尼酮的代谢活化。吡非尼酮衍生的谷胱甘肽/ N暴露于吡非尼酮后，在微粒体/原代肝细胞培养物中检测到β-乙酰半胱氨酸（GSH / NAC）结合物。在服用吡非尼酮的大鼠的胆汁和尿液中也分别观察到了GSH / NAC偶联物。对缀合物的观察表明形成了由吡非尼酮衍生的醌甲基化物中间体。中间体可能通过两种途径产生。首先，吡非尼酮通过脱氢直接代谢为甲基苯醌中间体。第二，将吡非尼酮氧化为5-羟甲基吡非尼酮，然后硫酸化为苯甲醇硫酸酯衍生物。这些发现促进了对吡非尼酮诱导的特异毒性的机理的理解，并帮助药用化学家在开发新药剂时将毒性降至最低。
• SUBSTITUTED N-ARYL PYRIDONES
  申请人：Auspex Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20150126562A1

  公开（公告）日：2015-05-07

  Disclosed herein are methods of administering deuterated pirfenidone and kits thereof.

  本文公开了给予氘代吡非尼的方法以及相关的套件。
• SUBSTITUTED N-ARYL PYRIDINONES AS FIBROTIC INHIBITORS
  申请人：Auspex Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP2170828A1

  公开（公告）日：2010-04-07