5-((4-chlorophenylamino)methyl)-1-phenylpyridin-2(1H)-one | 1347692-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 5-((4-chlorophenylamino)methyl)-1-phenylpyridin-2(1H)-one
• 英文别名: 5-[(4-Chloroanilino)methyl]-1-phenylpyridin-2-one
• CAS: 1347692-42-5
• 化学式: C₁₈H₁₅ClN₂O
• 分子量: 310.783
• InChiKey: ONYABYBOWOGSCJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  哌非尼酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 四氯化碳 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 5-((4-chlorophenylamino)methyl)-1-phenylpyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Pyridin-2(1H)-one 衍生物作为翻译起始因子 3A 的调节剂的合成、药效团和机理研究

  摘要：

  合成了 27 种 1,5-二取代吡啶-2(1H)-one 衍生物，并分别通过 A549 和 NIH3T3 细胞活力测定评估了它们的抗癌和抗纤维化活性。为了研究癌症和纤维化细胞系之间的选择性，预先建立了带有吡啶-2(1H)-one 支架的化合物的药效团模型（F1-F4），揭示了芳香亚位点 F4 占据之间的关系和有效的抗癌活性。本文还报告了所有目标化合物的结构和抗癌活性之间的关系：1-Phenyl-5-((m-tolylamino)methyl)pyridine-2(1H)-one (22) 显示出效力和选择性 (IC50 = 0.13 mM) 通过抑制翻译起始，特别是通过 eIF3a 抑制，对 A549 细胞系，

  DOI：

  10.1002/ardp.201300138