3β-Acetoxycholestan-4-one | 1256-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-Acetoxycholestan-4-one
• 英文别名: 3β-acetoxy-5α-cholestan-4-one；3β-Acetoxy-5α-cholestan-4-on；3β-Acetoxy-5α-cholestanon-4；[(3S,5R,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-4-oxo-1,2,3,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 1256-67-3
• 化学式: C₂₉H₄₈O₃
• 分子量: 444.698
• InChiKey: BPXCARLFAVANBD-FATQHXOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.22
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-Acetoxycholestan-4-one 在 4,4'-二氨基二苯乙烯-2,2'-二磺酸 作用下， 反应 1.0h， 以45%的产率得到4,4-Difluorocholestan-3β-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  胆固醇的A和B环氟化类似物的合成

  摘要：

  描述了许多具有作为胆固醇代谢探针的潜力的单氟化和二氟化的类固醇的合成。使用三氟甲磺酸1-氟吡啶鎓从合适的甲硅烷基烯醇醚合成2α-氟胆甾烷-3-酮7、4-氟胆甾-5-烯-3-酮11和6-氟胆甾-4-烯-3-酮12还原成相应的醇，分别为8、13和14。使用类似的方法从单氟类固醇7开始合成2,2-二氟胆甾烷-3-醇16。为了合成4,4-二氟胆甾聚糖-3β-ol26，通过酸生成3β-乙酰氧基胆甾烷-4-酮25催化4,5-epoxycholestan-3-one 20的重排并用DAST处理。最后，使用氯二氟乙酸合成了胆固醇28的二氟环丙基类似物。

  DOI：

  10.1039/a904826j
• 作为产物：
  描述：

  4,5-epoxy-cholestan-3-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙醚 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3β-Acetoxycholestan-4-one
  参考文献：
  名称：

  胆固醇的A和B环氟化类似物的合成

  摘要：

  描述了许多具有作为胆固醇代谢探针的潜力的单氟化和二氟化的类固醇的合成。使用三氟甲磺酸1-氟吡啶鎓从合适的甲硅烷基烯醇醚合成2α-氟胆甾烷-3-酮7、4-氟胆甾-5-烯-3-酮11和6-氟胆甾-4-烯-3-酮12还原成相应的醇，分别为8、13和14。使用类似的方法从单氟类固醇7开始合成2,2-二氟胆甾烷-3-醇16。为了合成4,4-二氟胆甾聚糖-3β-ol26，通过酸生成3β-乙酰氧基胆甾烷-4-酮25催化4,5-epoxycholestan-3-one 20的重排并用DAST处理。最后，使用氯二氟乙酸合成了胆固醇28的二氟环丙基类似物。

  DOI：

  10.1039/a904826j

文献信息

• Reactions of epoxides—II
  作者：J.M. Coxon、M.P. Hartshorn、D.N. Kirk

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90833-6

  日期：1964.1

  3β-Acetoxy-4α,5-epoxy-5α-cholestane is rearranged by boron trifluoride to give 3β-acetoxy-5β-cholestan-4-one (IV). Under similar reaction conditions the 3α-acetox-4β,5β-epoxide gives a stable 3α,5α-bridged ionic complex, and the 3β-acetoxy-4β,5β epoxide gives the fluorohydrin (X).

  用三氟化硼将3β-乙酰氧基-4α，5-环氧-5α-胆甾烷重排，得到3β-乙酰氧基-5β-胆甾烷-4-酮（IV）。在相似的反应条件下，3α-乙酰氧基-4β，5β-环氧化物生成稳定的3α，5α-桥联离子络合物，3β-乙酰氧基-4β，5β环氧化物生成氟代醇（X）。
• ▵⁵-Cholestene-3β,4β,7α-triol and the Inhibition of the Oxidation of Hydroxyl Groups by Vicinal Substituents
  作者：Seymour Lieberman、David K. Fukushima

  DOI：10.1021/ja01167a119

  日期：1950.11