ethyl 4-[1-[2-(4-chloroanilino)acetyl]indol-3-yl]-6-methyl-2-sulfanylidene-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-5-carboxylate | 1357305-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 4-[1-[2-(4-chloroanilino)acetyl]indol-3-yl]-6-methyl-2-sulfanylidene-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-5-carboxylate
• CAS: 1357305-03-3
• 化学式: C₂₄H₂₃ClN₄O₃S
• 分子量: 482.991
• InChiKey: QGBBECBGQLCTBV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2-chloroacetyl)-1H-indole-3-carbaldehyde 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 ethyl 4-[1-[2-(4-chloroanilino)acetyl]indol-3-yl]-6-methyl-2-sulfanylidene-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  6-甲基-4- [1-（2-取代-苯氨基-乙酰基）-1 H-吲哚-3-基] -2-氧代/硫代-1,2,3的合成，抗菌，抗癌评估和QSAR研究，4-四氢嘧啶-5-羧酸乙酯

  摘要：

  一系列6-甲基-4- [1-（2-取代-苯基氨基-乙酰基）-1 H-吲哚-3-基] -2-氧代/硫代氧代烷基1,2,3,4-四氢嘧啶-5-羧酸乙酯（1 - 16）的合成和评价在体外对它们的抗菌和抗癌潜力。6-甲基-4- {1- [2-（4-硝基-苯基氨基）-乙酰基] -1 H-吲哚-3-基} -2-硫代-1,2,3,4-四氢嘧啶-5-羧基酸性乙酯（15，pMIC ec  = 2.50μM / mL）被发现与标准药物诺氟沙星（pMIC ec  = 2.61μM / mL）几乎等同于抗大肠杆菌，并成为最有效的抗菌剂（pMIC am = 1.84μM/ mL）。4- {1- [2-（2-氯-4-硝基-苯基氨基）乙酰基] -1 H-吲哚-3-基} -6-甲基-2-氧代1,2,3,4-四氢嘧啶-5-羧酸乙酯（4，IC 50  = 5μg/ mL）比标准药物5-氟尿嘧啶（IC 50  = 6μg/ m

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.11.028

文献信息

• Synthesis, antimicrobial, anticancer evaluation and QSAR studies of 6-methyl-4-[1-(2-substituted-phenylamino-acetyl)-1H-indol-3-yl]-2-oxo/thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylic acid ethyl esters
  作者：Sandeep Kumar Sharma、Pradeep Kumar、Balasubramanian Narasimhan、Kalavathy Ramasamy、Vasudevan Mani、Rakesh Kumar Mishra、Abu Bakar Abdul Majeed

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.11.028

  日期：2012.2

  and emerged as most potent antimicrobial agent (pMICam = 1.84 μM/mL). 4-1-[2-(2-Chloro-4-nitro-phenylamino)-acetyl]-1H-indol-3-yl}-6-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylic acid ethyl ester (4, IC50 = 5 μg/mL) was more potent than the standard drug 5-fluorouracil (IC50 = 6 μg/mL) against HCT-116 a colon cancer cell line, and emerged as the most potent anticancer agent. The QSAR studies

  一系列6-甲基-4- [1-（2-取代-苯基氨基-乙酰基）-1 H-吲哚-3-基] -2-氧代/硫代氧代烷基1,2,3,4-四氢嘧啶-5-羧酸乙酯（1 - 16）的合成和评价在体外对它们的抗菌和抗癌潜力。6-甲基-4- 1- [2-（4-硝基-苯基氨基）-乙酰基] -1 H-吲哚-3-基} -2-硫代-1,2,3,4-四氢嘧啶-5-羧基酸性乙酯（15，pMIC ec  = 2.50μM / mL）被发现与标准药物诺氟沙星（pMIC ec  = 2.61μM / mL）几乎等同于抗大肠杆菌，并成为最有效的抗菌剂（pMIC am = 1.84μM/ mL）。4- 1- [2-（2-氯-4-硝基-苯基氨基）乙酰基] -1 H-吲哚-3-基} -6-甲基-2-氧代1,2,3,4-四氢嘧啶-5-羧酸乙酯（4，IC 50  = 5μg/ mL）比标准药物5-氟尿嘧啶（IC 50  = 6μg/ m