N-(4,5-dimethoxy-2-nitrobenzyl)acetamide | 123330-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4,5-dimethoxy-2-nitrobenzyl)acetamide
• CAS: 123330-75-6
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₅
• 分子量: 254.243
• InChiKey: PZDXEEUQMBERKX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  157-158 °C
• 沸点：
  493.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.242±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.25
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  90.7
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4,5-dimethoxy-2-nitrobenzyl)acetamide 在 碳酸氢钠 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-(4,5-dimethoxy-2-nitrobenzyl)dodecanamide
  参考文献：
  名称：

  Photolysis of ortho-nitrobenzylic derivatives: the importance of the leaving group

  摘要：

  测量了邻硝基藜芦碱保护基团光诱导释放七个不同常用离去基团（LG）的量子产率。结果发现，这些量子产率在很大程度上取决于 LG 的性质。我们的研究表明，LGs 释放的量子效率与这些 LGs 为邻硝基苄基自由基提供的稳定作用有关，因为自由基稳定基团会减弱在光诱导氢原子转移步骤中被裂解的 C-H 键，从而降低这一过程的障碍。同时，这些取代基降低了氢原子热转移的内热，从而增加了反向过程的障碍，因此增加了最初形成的酰硝基中间体发生环化（最终导致 LG 释放）的部分。因此，通过 DFT 方法计算出的自由基稳定能可以有效预测 LG 从邻硝基苄基保护基团中光释放的相对效率。

  DOI：

  10.1039/c1pp05308f
• 作为产物：
  描述：

  2-nitro-4,5-dimethoxybenzaldehyde oxime 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.08h， 生成 N-(4,5-dimethoxy-2-nitrobenzyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Photolysis of ortho-nitrobenzylic derivatives: the importance of the leaving group

  摘要：

  测量了邻硝基藜芦碱保护基团光诱导释放七个不同常用离去基团（LG）的量子产率。结果发现，这些量子产率在很大程度上取决于 LG 的性质。我们的研究表明，LGs 释放的量子效率与这些 LGs 为邻硝基苄基自由基提供的稳定作用有关，因为自由基稳定基团会减弱在光诱导氢原子转移步骤中被裂解的 C-H 键，从而降低这一过程的障碍。同时，这些取代基降低了氢原子热转移的内热，从而增加了反向过程的障碍，因此增加了最初形成的酰硝基中间体发生环化（最终导致 LG 释放）的部分。因此，通过 DFT 方法计算出的自由基稳定能可以有效预测 LG 从邻硝基苄基保护基团中光释放的相对效率。

  DOI：

  10.1039/c1pp05308f

文献信息

• Biologically useful chelators that take up calcium(2+) upon illumination
  作者：S. R. Adams、J. P. Y. Kao、R. Y. Tsien

  DOI：10.1021/ja00202a042

  日期：1989.9