(2-acetylphenyl)iodo(4-methylphenyl)bismuthane | 167771-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-acetylphenyl)iodo(4-methylphenyl)bismuthane
• CAS: 167771-97-3
• 化学式: C₁₅H₁₄BiIO
• 分子量: 546.16
• InChiKey: QURCNEFVWJOSKR-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2-acetylphenyl)bis(4-methylphenyl)bismuthane 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (2-acetylphenyl)iodo(4-methylphenyl)bismuthane
  参考文献：
  名称：

  源自烷基芳基酮的抗真菌有机铋 (III) 化合物对酿酒酵母的活性：与由二苯砜组成的杂环铋支架的比较。

  摘要：

  合成了一系列衍生自烷基芳基酮 [XBi(5-R'C6H3-2-COR)(Ar)] 的高价有机铋 (III) 化合物，以研究这些化合物的结构特征对其抗酵母菌活性的影响酿酒酵母。与衍生自二苯砜的铋杂环 [XBi(5-RC6H3-2-SO2C6H4-1'-)] 相比，系统的定量构效关系研究是可能的。活性取决于 Ar 基团，对于较重的 X 原子会增加，而延长烷基链 (R) 或引入取代基 (R') 会降低活性。IBi(C6H4-2-COCH3)(4-FC6H4) 是最活跃的。其活性优于相关的无环类似物 ClBi[C6H4-2-CH2N(CH3)2](Ar) 和 ClBi(C6H4-2-SO2 tert-Bu)(Ar)，也可与杂环 ClBi( C6H4-2-SO2C6H4-1'-)，这是我们之前研究中最活跃的化合物。密度函数理论计算表明，高价铋烷与铋原子上的生物分子发生亲核加成，得到中间体 ate 络

  DOI：

  10.3390/molecules190811077

文献信息

• One-Pot Synthesis of Hypervalent Diaryl(iodo)bismuthanes from<i> o</i>-Carbonyl Iodoarenes by Zincation
  作者：Toshihiro Murafuji、A. F. M. Hafizur Rahman、Daiki Magarifuchi、Masahiro Narita、Isamu Miyakawa、Katsuya Ishiguro、Shin Kamijo

  DOI：10.1155/2019/2385064

  日期：2019.2.27

  Diaryl(iodo)bismuthanes possessing a hypervalent C=O•••Bi–I bond were conveniently synthesized in a one-pot reaction by using arylzinc reagents generated from o-carbonyl iodobenzenes and zinc powder under ultrasonication. This method is superior to the conventional organolithium and Grignard methods because it has a wide functional group tolerance, requires no protecting group manipulations, and proceeds

  通过使用由邻羰基碘苯和锌粉在超声处理下产生的芳基锌试剂，在一锅反应中方便地合成了具有高价 C=O•••Bi-I 键的二芳基（碘）铋烷。该方法优于传统的有机锂和格氏方法，因为它具有广泛的官能团耐受性，不需要保护基团的操作，并且在不需要低温控制的温和反应条件下进行。此外，对于高价碘化铋不需要中间体三芳基铋前体。
• Hypervalent Bond Formation in Halogeno(2-acylphenyl)bismuthanes
  作者：Toshihiro Murafuji、Takanori Mutoh、Kohichi Satoh、Kazumi Tsunenari、Nagao Azuma、Hitomi Suzuki

  DOI：10.1021/om00008a036

  日期：1995.8

  Hypervalent bond formation has been found to occur at bismuth as the hypervalent center. The transformation of (2-acetylphenyl)bis(4-methylphenyl)bismuthane (2b) to (2-acetylphenyl)bromo(4-methylphenyl)bismuthane (3b) brings about a noticeable change in the electronic nature of the carbonyl function in the 2-acetylphenyl group, which is sensitively reflected in the IR, H-1, and C-13 NMR spectra of compound 3b. These spectral changes may be rationalized in terms of the formation of a hypervalent O-Bi-Br bond through intramolecular coordination of the carbonyl oxygen atom to the bismuth center. X-ray crystallography of 3b has confirmed this interpretation.