3-((S,2E,7E)-8-iodo-6-methylocta-2,7-dienoyl)oxazolidin-2-one | 861899-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 3-((S,2E,7E)-8-iodo-6-methylocta-2,7-dienoyl)oxazolidin-2-one
• 英文别名: 3-[(2E,6S,7E)-8-iodo-6-methylocta-2,7-dienoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 861899-17-4
• 化学式: C₁₂H₁₆INO₃
• 分子量: 349.168
• InChiKey: CZWMFGZHGKFUES-JFSDTOOCSA-N

物化性质

• 沸点：
  382.7±52.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.583±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((S,2E,7E)-8-iodo-6-methylocta-2,7-dienoyl)oxazolidin-2-one 在 三苯胂 、 [Pd₃(dba)₂] 、 甲基二氯化铝 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 3-((1S,3aR,4S,5R,7aS)-5-((4-methoxybenzyloxy)methyl)-1-methyl-2,3,3a,4,5,7a-hexahydro-1H-indene-4-carbonyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  司他霉素双环[4.3.0]壬烷片段的简便方法

  摘要：

  司他霉素的双环[4.3.0]壬烷（C 11 –C 21）片段已通过涉及（R）-（-）-3-羟基-2-甲基丙酸甲酯的11步（总收率10％）的序列制备。关键步骤是在碘乙烯和乙烯基锡之间进行Pd催化的Stille偶联反应，然后进行分子内Diels-Alder环加成反应，从而以21％的总收率得到所需的加合物作为主要异构体。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.05.004
• 作为产物：
  描述：

  3-(溴乙酰基)-1,3-恶唑烷-2-酮 在 吡啶 、 chromium dichloride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 3-((S,2E,7E)-8-iodo-6-methylocta-2,7-dienoyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  司他霉素双环[4.3.0]壬烷片段的简便方法

  摘要：

  司他霉素的双环[4.3.0]壬烷（C 11 –C 21）片段已通过涉及（R）-（-）-3-羟基-2-甲基丙酸甲酯的11步（总收率10％）的序列制备。关键步骤是在碘乙烯和乙烯基锡之间进行Pd催化的Stille偶联反应，然后进行分子内Diels-Alder环加成反应，从而以21％的总收率得到所需的加合物作为主要异构体。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.05.004