2-amino-4,5-dimethylbenzonitrile | 28568-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-amino-4,5-dimethylbenzonitrile
• 英文别名: 4,5-dimethyl-2-aminobenzonitrile
• CAS: 28568-03-8
• 化学式: C₉H₁₀N₂
• 分子量: 146.192
• InChiKey: LMPSFSZHAAUWIO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  327.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P310,P330,P361,P403+P233,P405,P501
• 危险品运输编号：
  2811
• 危险性描述：
  H301,H311,H331
• 包装等级：
  III

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-4,5-dimethylbenzonitrile 以 盐酸 为溶剂， 生成 2-氨基-4,5-二甲基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  N-aryl(thio)anthranilic acid amide derivatives, their preparation and their use as VEGF receptor tyrosine kinase inhibitors

  摘要：

  描述的是化合物的结构式（I），其中W是O或S；X是NR8；Y是CR9R10-(CH2)n，其中R9和R10彼此独立地是氢或较低的烷基，n是从0到3的整数；或Y是SO2；R1是芳基；R2是一个含有一个或多个环氮原子的单环或双环杂环基团，但R2不能代表2-邻苯二甲酰胺，并且在Y为SO2的情况下不能代表2,1,3-苯并噻二唑-4-基；R3、R4、R5和R6中的任何一个，独立于其他，是H或除氢之外的取代基；R7和R8，彼此独立地是H或较低的烷基；或其N-氧化物或药用可接受的盐，用于制备用于治疗对VEGF受体酪氨酸激酶活性抑制产生反应的恶性疾病的药物产品。结构式（I）的化合物可用于治疗恶性疾病，如肿瘤疾病，视网膜病和老年性黄斑变性等。

  公开号：

  US20020019414A1
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲基苯胺 在 碘 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 2-amino-4,5-dimethylbenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Photoinduced Ring‐Opening and Phototoxicity of an Indolin‐3‐one Derivative

  摘要：

  摘要 报告研究了一种荧光吲哚啉-3-酮衍生物，与之前描述的同系物不同，这种衍生物在无极性溶剂中会选择性地发生光激活开环。参与这种光异构化的激发态因单线态氧的形成而部分失活。细胞研究显示了脂滴积累和高效的光诱导细胞毒性。

  DOI：

  10.1002/chem.202300864

文献信息

• Catalytic Reductive Synthesis and Direct Derivatization of Unprotected Aminoindoles, Aminopyrroles, and Iminoindolines
  作者：Leonardus H. Leijendekker、Jens Weweler、Tobias M. Leuther、Jan Streuff

  DOI：10.1002/anie.201702310

  日期：2017.5.22

  A titanium(III)-catalyzed radical cyclization to unprotected 3-aminoindoles, 3-aminopyrroles, or 3-iminoindolines is reported. The reaction is non-hazardous, scalable, and allows facile isolation of the free products by extraction. The method is demonstrated on a large substrate scope and it further allows the direct installation of various nitrogen protecting groups or the synthesis of building blocks

  报道了钛（III）催化的自由基环化成未保护的3-氨基吲哚，3-氨基吡咯或3-亚氨基二氢吲哚。该反应是无害的，可扩展的，并且允许通过萃取容易地分离游离产物。该方法在较大的底物范围内得到了证明，它还允许直接安装各种氮保护基团或以单一顺序合成肽化学的基础材料。熔融双吲哚可直接从环化产物中获得。
• Development, Scope, and Applications of Titanium(III)-Catalyzed Cyclizations to Aminated N-Heterocycles
  作者：Leonardus H. Leijendekker、Jens Weweler、Tobias M. Leuther、Daniel Kratzert、Jan Streuff

  DOI：10.1002/chem.201805909

  日期：2019.3.1

  their synthesis by modern catalytic methods. This full paper presents the development and extended scope of the new cyclization methodology. The transformation of the products into fused bis‐indoles is also demonstrated along with the discovery of an unusual palladium‐catalyzed reductive biphenyl coupling reaction. The titanium(III)‐catalyzed cyclization has also been applied to the synthesis of substituted

  钛（III）催化的环化反应具有异常温和的条件，再加上方便的酸/碱萃取，使得氨基杂环（例如3-氨基吲哚和吡咯）的直接合成，分离和直接N-官能化成为可能。无保护的杂环是将胺化的吲哚和吡咯安装到目标分子中的理想构建基块，但是它们的敏感性先前阻碍了现代催化方法的合成。全文将介绍新环化方法的发展和扩展范围。随着不寻常的钯催化的还原性联苯偶联反应的发现，也证明了产品向稠合双吲哚的转化。
• AROMATIC RING FUSED TRIAZINE DERIVATIVES AND USES THEREOF
  申请人：Zhao Linxiang

  公开号：US20110183972A1

  公开（公告）日：2011-07-28

  The invention belongs to pharmaceutical field. The invention relates to the compounds according to Formula I, including their optically active forms, pharmaceutically acceptable salts or hydrates, and the pharmaceutical composition comprising thereof as active ingredient; uses in the preparation of vascular endothelial growth factor receptor tyrosine kinase inhibitors, and uses in the preparation of medicament for the treatment and/or prevention of cancer.

  本发明属于药物领域。本发明涉及根据公式I的化合物，包括它们的光学活性形式、药物可接受的盐或水合物，以及包含它们作为活性成分的药物组合物；用于制备血管内皮生长因子受体酪氨酸激酶抑制剂的使用，以及用于制备治疗和/或预防癌症的药物的使用。
• Cellular Compositions Used To Restore Stem Cell or Progenitor Cell Function and Methods Related Thereto
  申请人：Emory University

  公开号：US20170157178A1

  公开（公告）日：2017-06-08

  This disclosure relates to compounds, compositions and methods of epigenetically transforming cells. In certain embodiments, the disclosure relates to methods of generating epigenetically altered cells comprising mixing isolated cells with compositions disclosed herein under conditions such that epigenetically altered cells are formed. In certain embodiments, methods of treating or preventing vascular or diabetic diseases or conditions are contemplated. In certain embodiments, epigenetically reprogramming adult bone marrow-derived stem or progenitor cells including mesenchymal stem cells (MSCs) or endothelial progenitor cells (EPCs) for autologous treatments are contemplated.

  这份披露涉及化合物、组合物和改变细胞表观遗传的方法。在某些实施例中，该披露涉及将孤立细胞与此处披露的组合物混合，在条件下使得表观遗传改变的细胞形成的方法。在某些实施例中，考虑了治疗或预防血管性或糖尿病性疾病或症状的方法。在某些实施例中，考虑了对成年骨髓来源的干细胞或祖细胞进行表观遗传重编程，包括间充质干细胞（MSCs）或内皮祖细胞（EPCs），用于自体治疗。
• Process of Preparing a Quinazoline Derivative
  申请人：SCINOPHARM (CHANGESHU) OHARMACEUTICALS, LTD.

  公开号：US20160200688A1

  公开（公告）日：2016-07-14

  A concise, efficient and cost- and time-saving process for the preparation of a quinazoline derivative of formula A given below: which is an intermediate for making gefitinib or gefitinib itself, comprising reacting a compound of Formula B: with 3-chloro-4-fluoroaniline (VI) in the presence of a N,N-dialkyl formamide acetal, a Bronsted acid catalyst, and a solvent in a one-pot reaction.

  一种制备以下式子A的喹唑啉衍生物的简洁、高效、节约成本和时间的方法： 其中A是制备吉非替尼或吉非替尼中间体的一种，包括在N，N-二烷基甲酰胺缩醛、布朗斯特酸催化剂和溶剂的存在下，将式子B的化合物与3-氯-4-氟苯胺（VI）在单锅反应中反应。