4,4'-diamino-4''-methoxytriphenylamine | 134248-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4,4'-diamino-4''-methoxytriphenylamine
• 英文别名: 4-N-(4-aminophenyl)-4-N-(4-methoxyphenyl)benzene-1,4-diamine
• CAS: 134248-82-1
• 化学式: C₁₉H₁₉N₃O
• 分子量: 305.379
• InChiKey: MMHCOAWEIQOFDZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  537.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.225±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  64.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-diamino-4''-methoxytriphenylamine 在 18-冠醚-6 、 palladium 10% on activated carbon 、 铜 、 potassium carbonate 、 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 二甲基亚砜 、 邻二氯苯 为溶剂， 反应 116.0h， 生成 4,4'-bis[4-aminophenyl(6-methoxy-2-naphthyl)amine]-4"-methoxytriphenylamine
  参考文献：
  名称：

  一种含七苯三胺-双荧光团结构的二胺单体及 制备和应用，聚酰胺、聚酰亚胺及制备和应用

  摘要：

  本发明提供了一种含七苯三胺‑双荧光团结构的二胺单体及制备和应用，聚酰胺、聚酰亚胺及制备和应用，属于电控荧光技术领域。以本发明所述含七苯三胺‑双荧光团结构的二胺单体为单体制备得到的聚酰胺或聚酰亚胺可以在保持聚合物热稳定性的同时，提高其溶解性和成膜性，并赋予聚合物优异的电控荧光性能。根据实施例的记载，本发明提供的由含七苯三胺‑双荧光团结构的二胺单体制备的聚酰胺或聚酰亚胺的电控荧光性能显著提高。

  公开号：

  CN111423333B
• 作为产物：
  描述：

  对氟硝基苯 在 palladium on activated charcoal 一水合肼 、 cesium fluoride 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 4,4'-diamino-4''-methoxytriphenylamine
  参考文献：
  名称：

  Highly stable anodic green electrochromic aromatic polyamides: synthesis and electrochromic properties

  摘要：

  合成了一种含有芳香族二胺的4-甲氧基取代三苯胺，4,4′-二氨基-4″-甲氧基三苯胺（2），其合成方法为用氟化铯促进对氨基苯甲醚与4-氟硝基苯的缩合反应，随后通过钯催化的肼还原二硝基中间体。通过不同二羧酸与二胺（2）的直接磷酸化缩聚反应，制备了一系列新型聚酰胺，这些聚酰胺具有悬挂的4-甲氧基取代三苯胺（TPA）单元，固有粘度为0.27–1.39 dL g−1。所有聚合物在多种有机溶剂中易于溶解，如N-甲基-2-吡咯烷酮（NMP）和N,N-二甲基乙酰胺（DMAc），并可溶液铸造成坚韧且柔韧的聚合物薄膜。这些芳香族聚酰胺具有实用的热稳定性，其软化温度较高（242–282 °C），10%失重温度超过470 °C，并且在800 °C时在氮气中产炭率超过60%。通过电化学和光谱电化学方法研究了其载流子传输和电致变色特性。铸在铟锡氧化物（ITO）涂层玻璃基材上的聚酰胺薄膜的循环伏安图在0.73–0.79 V（相对于Ag/AgCl）时显示出可逆氧化，且在施加电压范围从0.00到1.05 V时，电致变色特性表现出优异的稳定性，颜色从无色变为绿色。这些阳极聚合电致变色材料不仅表现出优良的可逆电致变色稳定性和良好的绿色着色效率（CE = 374 cm² C−1），而且在787 nm时光学透过率变化的对比度高达85%，在391 nm时达到30%。经过超过1000次循环切换，聚合物薄膜仍表现出优异的电致变色特性稳定性。

  DOI：

  10.1039/b613140a

文献信息

• Substituent Effect on Electrochemical and Electrochromic Behaviors of Ambipolar Aromatic Polyimides Based on Aniline Derivatives
  作者：Li-Ting Huang、Hung-Ju Yen、Guey-Sheng Liou

  DOI：10.1021/ma202128e

  日期：2011.12.27

  thermal stability, and solution processability, the resulting polyimide films exhibited ambipolar electrochromic behavior. The nonconjugated TPA-based polyimides III revealed more stable electrochemical oxidation behavior and better electrochromic reversibility than conjugated DPA-based corresponding polyimides I due to the additional phenyl ring providing the route to stabilize the cation radical formed

  三个系列的含有具有不同程度的4-甲氧基苯基取代基的苯胺衍生物表示阳极新双极聚酰亚胺/阴极电致变色特性从三个二胺单体-4,4'-双[（4-氨基苯基）氨基]二苯胺的缩聚而制备（3），4,4'-双[（4-氨基苯基）氨基] -4 '' -甲氧基三苯胺（3 '）和4,4'-双[4-氨基苯基（4-甲氧基苯基）氨基] -4''-甲氧基三苯胺（3 ″）-具有各种可商购的四羧酸二酐。除了较高的玻璃化转变温度（T g（246-339°C），热稳定性和溶液可加工性方面，所得的聚酰亚胺薄膜表现出双极性电致变色行为。与非基于共轭DPA的聚酰亚胺I相比，非基于共轭TPA的聚酰亚胺III显示出更稳定的电化学氧化行为和更好的电致变色可逆性，这是因为额外的苯环提供了稳定氧化过程中形成的阳离子自由基的途径。
• Novel anodic electrochromic aromatic polyamides with multi-stage oxidative coloring based on N,N,N′,N′-tetraphenyl-p-phenylenediamine derivatives
  作者：Cha-Wen Chang、Guey-Sheng Liou

  DOI：10.1039/b810750e

  日期：——

  A series of novel aromatic polyamides with pendent 4,4′-dimethoxy-substituted triphenylamine (TPA) units were prepared via the direct phosphorylation polycondensation from a new dicarboxylic acid monomer, N,N-bis(4-carboxyphenyl)-N′,N′-di(4-methoxyphenyl)-1,4-phenylenediamine (4), and various aromatic diamines. These polyamides were amorphous with good solubility in many organic solvents, such as N-methyl-2-pyrrolidinone (NMP) and N,N-dimethylacetamide (DMAc), and could be solution-cast into flexible polymer films. They had excellent levels of thermal stability associated with their relatively high glass-transition temperatures (233–308 °C). These polymers exhibited strong UV-vis absorption bands at 351–363 nm in NMP solution. Their photoluminescence spectra showed maximum bands around 450–504 nm. The hole-transporting and electrochromic properties are examined by electrochemical and spectroelectrochemical methods. Cyclic voltammograms of the polyamide 6g prepared from the dicarboxylic acid monomer (4) with a structurally similar diamine monomer N,N-bis(4-aminophenyl)-N′,N′-di(4-methoxyphenyl)-1,4-phenylenediamine (5g) exhibited four reversible oxidation redox couples in acetonitrile solution at Eonset = 0.35, E1/2 = 0.64, 0.84, and 0.99 V, respectively. After over 3000 cyclic switches for green color, the films of polyamide 6g still showed excellent continuous cyclic stability of electrochromism.

  一种新型二羧酸单体--N,N-双（4-羧基苯基）-Nâ²,Nâ²-二（4-甲氧基苯基）-1,4-苯二胺（4）和多种芳香族二胺通过直接磷酸化缩聚反应制备了一系列具有下垂的 4,4â²-二甲氧基取代三苯胺（TPA）单元的新型芳香族聚酰胺。这些聚酰胺是无定形的，在 N-甲基-2-吡咯烷酮（NMP）和 N,N-二甲基乙酰胺（DMAc）等多种有机溶剂中具有良好的溶解性，可以溶液浇铸成柔性聚合物薄膜。这些聚合物具有极佳的热稳定性，其玻璃化转变温度相对较高（233â308 °C）。在 NMP 溶液中，这些聚合物在 351- 363 nm 处显示出强烈的紫外-可见吸收带。它们的光致发光光谱在 450-504 nm 处显示出最大波段。电化学和光谱电化学方法检测了空穴传输和电致变色特性。由二羧酸单体（4）与结构相似的二胺单体 N,N-双（4-氨基苯基）-Nâ²,Nâ²-二（4-甲氧基苯基）-1,4-苯二胺（5g）制备的聚酰胺 6g 的循环伏安图显示，在乙腈溶液中，Eonset = 0.35、E1/2 = 0.64、0.84 和 0.99 V 时，存在四个可逆氧化还原偶。经过 3000 多次绿色循环切换后，聚酰胺 6g 薄膜的电致色性仍表现出极佳的连续循环稳定性。
• Novel triphenylamine-based polyamides: Efficient preparation via benzoxazine-isocyanide-chemistry at room temperature and electrochromic properties investigation
  作者：Chang Yang、Wei Shi、Xin Chen、Kesong Zhang、Xinyu Zhou、Xu Sun、Sheng Ding、Sai Liu、Zhengfeng Xie

  DOI：10.1016/j.dyepig.2020.108206

  日期：2020.5

  solution coating (using DMSO as solvent), and electrochemical properties of P1–P3 were investigated by cyclic voltammetry (CV). P1–P3 exhibited single-step highly reversible oxidation process, reflecting their good electrochemical activity. Electrochromic properties of polymers were further analyzed by spectroelectrochemical techniques. New absorption bands at ∼750 nm appeared in UV–vis spectra of P1–P3

  通过霍夫曼对其伯胺前体进行处理，成功合成了一种新型的基于三苯胺（TPA）的二异氰酸酯衍生物-4-异氰基-N-（4-异氰基苯基）-N-（4-甲氧基苯基）苯胺（M1）（2）。在室温下，以M1和双官能苯并恶嗪为起始单体，通过有效的苯并恶嗪-异氰化物化学（BIC）成功地合成了一系列在主链中包含TPA单元的聚酰胺（P1-P3）。P1–P3的化学结构已通过FT-IR验证，11 H NMR和凝胶渗透色谱法（GPC）分析。通过溶液涂布（使用DMSO作为溶剂）制备聚合物薄膜，并通过循环伏安法（CV）研究P1-P3的电化学性能。P1-P3表现出单步高度可逆的氧化过程，反映出它们良好的电化学活性。聚合物的电致变色性质通过光谱电化学技术进一步分析。当施加的电压达到〜0.65 V时，P1-P3的UV-vis光谱在〜750 nm处出现新的吸收带，并伴随着明显的视觉颜色变化（从无色变为蓝绿色）。P1-P3的响应时间和显
• 4, 4′-Diamino-4″-methoxytriphenylamine as highly sensitive fluorimetric sensor for the determination of water in organic solvents
  作者：Kiomars Zargoosh、Mahshid Barmaki、Amir Abdolmaleki、Koorosh Firouz Tadavani

  DOI：10.1007/s13738-019-01823-y

  日期：2020.4

  determination of water in DMSO, acetonitrile, ethanol and methanol were 0.0727, 0.0636, 0.0761 and 0.0631 (W/W%), respectively. The limit of quantitation values in DMSO, acetonitrile, ethanol and methanol were 0.2734, 0.2546, 0.2540 and 0.2531 (W/W%), respectively. Simplicity, low cost and high speed of the proposed water sensing system make it a valuable candidate to be used in industrial applications

  在这项工作中，我们报告了一种快速，低成本的荧光测定系统，用于测定非质子和质子有机溶剂中的痕量水。所提出的方法的分析信号基于水对（4，4'-二氨基-4''-甲氧基三苯胺）分子的荧光发射光谱的猝灭作用。已经发现，诸如氢键之类的物理相互作用是所观察到的淬灭作用的原因。用于测定DMSO，乙腈，乙醇和甲醇中水的检测极限分别为0.0727、0.0636、0.0761和0.0631（W / W％）。DMSO，乙腈，乙醇和甲醇中的定量限值分别为0.2734、0.2546、0.2540和0.2531（W / W％）。简单，所提出的水传感系统的低成本和高速度使其成为在工业应用（例如质量控制程序）中使用的有价值的候选者。此外，它还可以用于测定氧化还原活性溶剂（如DMSO）中的水，而标准的卡尔·费休方法会产生有问题的结果。
• Synthesis and optical properties of redox-active triphenylamine-based derivatives with methoxy protecting groups
  作者：Jung-Tsu Wu、Ting-Lin Hsiang、Guey-Sheng Liou

  DOI：10.1039/c8tc05196h

  日期：——

  A series of novel redox-active triphenylamine-based materials, 4,4′-bis(4,4′-dimethoxydiphenylaminyl)-4′′-methoxytriphenylamine (BDATPA) and four related derivatives, including tris(4-methoxyphenyl)amine (TPA), N,N,N′,N′-tetrakis(4-methoxyphenyl)-1,4-phenylenediamine (TPPA), N,N,N′,N′-tetrakis(4-methoxyphenyl)-1,1′-biphenyl-4,4′-diamine (TPB) and tris(4-(4,4′-dimethoxyphenylaminyl)phenyl)amine (TPAPA)

  一系列新型的具有氧化还原活性的三苯胺基材料，即4,4'-双（4,4'-二甲氧基二苯胺基）-4''-甲氧基三苯胺（BDATPA）和四个相关的衍生物，包括三（4-甲氧基苯基）胺（TPA）），N，N，N '，N'-四（4-甲氧基苯基）-1,4-苯二胺（TPPA），N，N，N '，N'-四（4-甲氧基苯基）-1,1'-联苯-4,4'-二胺（TPB）和三（4-（4,4'-二甲氧基苯基氨基基）苯基）胺（TPAPA），很容易制备，并研究了它们的电化学，光致发光（PL）和电致变色（EC）行为。有趣的是，只有TPB在溶液和固态中均显示出高PL强度，而其他TPB在溶液中均显示出低得多的PL强度。所有这些电活性材料均通过循环伏安扫描显示出优异的电化学可逆性，并在相关的氧化态下发生了多种颜色变化。此外，还采用了紫外可见光谱和光谱电化学测量来评估和计算摩尔消光系数，以利于这些材料成为调色板。