2,3,6,15-tetramethyltriptycene | 899794-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 2,3,6,15-tetramethyltriptycene
• CAS: 899794-00-4
• 化学式: C₂₄H₂₂
• 分子量: 310.439
• InChiKey: JGQUSYJYCHTHLX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.91
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,6,15-tetramethyltriptycene 在 吡啶 、 potassium permanganate 作用下， 以86%的产率得到triptycene-2,3,6,15-tetracarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  三蝶烯二和四羧酸的多功能合成

  摘要：

  报道了三蝶烯二和四羧酸的简单两步合成。二甲基蒽和适当的芳烃之间的狄尔斯-阿尔德反应（由邻氨基苯甲酸或二甲基邻氨基苯甲酸原位产生）以 41-69% 的产率提供二甲基或四甲基三蝶烯。随后用高锰酸钾氧化甲基以86-96%的产率提供相应的三蝶烯羧酸。

  DOI：

  10.1055/s-2006-942385
• 作为产物：
  描述：

  2,7-二甲基蒽醌 在 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2,3,6,15-tetramethyltriptycene
  参考文献：
  名称：

  三蝶烯二和四羧酸的多功能合成

  摘要：

  报道了三蝶烯二和四羧酸的简单两步合成。二甲基蒽和适当的芳烃之间的狄尔斯-阿尔德反应（由邻氨基苯甲酸或二甲基邻氨基苯甲酸原位产生）以 41-69% 的产率提供二甲基或四甲基三蝶烯。随后用高锰酸钾氧化甲基以86-96%的产率提供相应的三蝶烯羧酸。

  DOI：

  10.1055/s-2006-942385

文献信息

• Versatile Synthesis of Triptycene Di- and Tetracarboxylic Acids
  作者：Jiří Závada、Markéta Rybáčková、Martin Bělohradský、Petr Holý、Radek Pohl

  DOI：10.1055/s-2006-942385

  日期：2006.6

  A simple two-step synthesis of triptycene di- and tetracarboxylic acids is reported. Diels-Alder reaction between dimethylanthracenes and appropriate arynes, generated in situ from anthranilic or dimethylanthranilic acid, afforded di- or tetramethyl-triptycenes in 41-69% yields. Subsequent oxidation of the methyl groups with potassium permanganate provided the corresponding triptycene carboxylic acids

  报道了三蝶烯二和四羧酸的简单两步合成。二甲基蒽和适当的芳烃之间的狄尔斯-阿尔德反应（由邻氨基苯甲酸或二甲基邻氨基苯甲酸原位产生）以 41-69% 的产率提供二甲基或四甲基三蝶烯。随后用高锰酸钾氧化甲基以86-96%的产率提供相应的三蝶烯羧酸。