3-(2-formylphenyl) cyclopropane-1,1,2,2-tetracarbonitrile | 1427057-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(2-formylphenyl) cyclopropane-1,1,2,2-tetracarbonitrile
• 英文别名: 3-(2-formylphenyl)cyclopropane-1,1,2,2-tetracarbonitrile
• CAS: 1427057-33-7
• 化学式: C₁₄H₆N₄O
• 分子量: 246.228
• InChiKey: DEJVDTPXSLRXAX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙二腈 、 邻苯二甲醛 在 溴化氰 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以95%的产率得到3-(2-formylphenyl) cyclopropane-1,1,2,2-tetracarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  全取代环丙烷单锅合成的一种新，快速，简便的策略：醛直接转化为3-芳基-1,1,2,2-四氰基环丙烷

  摘要：

  已开发出一种新的快速简便的方法，用于芳族醛和二醛与丙二腈和溴化氰的单锅反应，可在极短的时间内以极高的收率提供全取代的3-芳基环丙烷-1,1,2,2-四腈。大约5秒钟）。通过IR，1 H NMR，13 C NMR，质谱和X射线晶体学技术对结构进行了表征。对于这些化合物，晶体学数据在固体情况下在镜像中显示出两种结构，在溶液中显示出一种不同的结构。讨论了反应机理。

  DOI：

  10.1002/jccs.201200189

文献信息

• Solvent-free, one-pot synthesis of pentasubstituted cyclopropanes in the presence of BrCN and EtONa by milling
  作者：Nader Noroozi Pesyan、Mohammad Rezaee

  DOI：10.1007/s00706-014-1180-2

  日期：2014.7

  A solvent-free, one-pot process for the preparation of pentasubstituted 3-arylcyclopropane-1,1,2,2-tetracarbonitriles in the presence of solid sodium ethoxide by milling was achieved. The one-pot reaction of aromatic aldehydes and dialdehydes with malononitrile, cyanogen bromide, and solid sodium ethoxide afforded pentasubstituted cyclopropanes in excellent yield under solvent-free conditions. The structures were characterized and confirmed by IR, H-1 NMR, C-13 NMR spectroscopy, and mass spectrometry. Its advantages are easy workup, mild reaction conditions, and excellent yields.