(2-thiocyanatoethene-1,1-diyl)dibenzene | 61807-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-thiocyanatoethene-1,1-diyl)dibenzene
• 英文别名: 1,1-diphenyl-2-thiocyanatoethene；1,1-Diphenyl-2-thiocyanato-ethylen；2,2-Diphenylethenyl thiocyanate
• CAS: 61807-31-6
• 化学式: C₁₅H₁₁NS
• 分子量: 237.325
• InChiKey: BWZRWONYJVYHOI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  389.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.162±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-thiocyanatoethene-1,1-diyl)dibenzene 生成 1,1-二苯基-2-硫氰基乙醇
  参考文献：
  名称：

  假卤素化学。三、氯化硫氰原杂裂加成与一些不对称烯烃的取向

  摘要：

  硫氰氯化物与各种不对称烯烃、环烯烃和 α-芳基烯烃在自由基抑制剂的存在下，在 25 °C 的醋酸中，在黑暗中反应生成 α-氯-β-硫氰酸酯、α-乙酰氧基-β-硫氰酸酯、α -羟基-β-硫氰酸酯、乙烯基硫氰酸酯或烯丙基异硫氰酸酯的各种组合。α-芳基烯烃的加成是区域专一性的，产生 Markownikov 取向的产物，但脂肪族烯烃加成的区域专一性取决于烯烃的结构。对于α-芳基烯烃，根据开环碳正离子（例如17）和脂族烯烃的氰基锍离子（例如18）讨论加成方向。

  DOI：

  10.1246/bcsj.49.2310
• 作为产物：
  描述：

  硫氰酸铵 、 1,1-二苯乙烯 在 2-苯基丙烯酸 、 氧气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (2-thiocyanatoethene-1,1-diyl)dibenzene
  参考文献：
  名称：

  可见光介导的丙烯酸无添加剂脱羧酮化反应：获得α-硫氰酸酯的途径

  摘要：

  已经开发了可见光介导的丙烯酸的无添加剂脱羧官能化。该反应使用廉价的有机染料9，10-二氰基蒽作为光催化剂，并使用普遍存在的双氧作为氧源和氧化剂。通过这种温和且环保的方法，可以从容易获得的丙烯酸和硫氰酸铵中生成一系列重要的α-硫氰酸酯酮。另外，产物α-硫氰酸酯酮的容易转化使得该方法在有机和药物化学中具有巨大的应用潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02471

文献信息

• Electrochemical synthesis of versatile ammonium oxides under metal catalyst-, exogenous-oxidant-, and exogenous-electrolyte-free conditions
  作者：Yong Yuan、Liang-Sen Li、Lin Zhang、Feng Wang、Lin Jiang、Lin Zuo、Qi Wang、Jian-Guo Hu、Aiwen Lei

  DOI：10.1039/d1cc00486g

  日期：——

  An electrochemical oxidative cross-coupling reaction between 2.5-substituted-pyrazolin-5-ones and ammonium thiocyanate has been developed, which resulted in a series of unprecedented cross-coupling products under metal catalyst-, exogenous-oxidant-, and exogenous-electrolyte-free conditions. It is worth noting that since the resulting cross-coupling products are nearly insoluble in MeCN, the pure product

  已经开发了2.5-取代的吡唑啉-5-酮与硫氰酸铵之间的电化学氧化交叉偶联反应，从而在金属催化剂，外源氧化剂和外源电解质-的作用下产生了一系列前所未有的交叉偶联产物。免费条件。值得注意的是，由于所得的交叉偶联产物几乎不溶于MeCN，因此无需硅胶柱纯化即可提供纯产物。此外，制备的氧化铵是用于合成官能化吡唑衍生物的通用构建基。
• Copper-Catalyzed Aerobic Oxidative Regioselective Thiocyanation of Aromatics and Heteroaromatics
  作者：Huanfeng Jiang、Wentao Yu、Xiaodong Tang、Jianxiao Li、Wanqing Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01122

  日期：2017.9.15

  A copper-catalyzed aerobic oxidative reaction between aromatics or heteroaromatics with KSCN is developed by using O2 as the oxidant. The combination of Cu(OTf)2, N,N,N′,N′-tetramethylethylenediamine (TMEDA) and BF3·Et2O provides an efficient catalytic system, affording substituted thiocyanation products and 2-aminobenzothiazoles in excellent yields. The reaction also possesses a good functional group

  以O 2为氧化剂，开发了铜与KSCN之间的铜催化需氧氧化反应。Cu（OTf）2，N，N，N '，N'-四甲基乙二胺（TMEDA）和BF 3 ·Et 2 O的组合提供了有效的催化体系，以优异的收率提供了取代的硫氰化产物和2-氨基苯并噻唑。对于强吸电子基团和给电子基团，该反应还具有良好的官能团耐受性。
• <i>N</i>-Thiocyanato-dibenzenesulfonimide: a new electrophilic thiocyanating reagent with enhanced reactivity
  作者：Chengqiu Li、Pingliang Long、Haopeng Wu、Hongquan Yin、Fu-Xue Chen

  DOI：10.1039/c9ob01340g

  日期：——

  A novel electrophilic thiocyanating reagent, N-thiocyanato-dibenzenesulfonimide, was prepared and exhibited enhanced electrophilicity with a wide scope of substrates. Thus, it reacted with activated aromatics such as phenols, indoles, anilines and anisoles without a catalyst giving the corresponding thicyanate derivatives in high yields, while TfOH for unactivated arenes and hetero aromatics and Zn(OTf)2

  制备了一种新型的亲电子硫氰酸化试剂，N-硫氰基-二苯磺酰亚胺，并在广泛的底物范围内表现出增强的亲电子性。因此，它与活化的芳族化合物（如苯酚，吲哚，苯胺和茴香醚）在没有催化剂的情况下以高收率反应生成相应的硫氰酸盐衍生物，而未活化的芳烃和杂芳族化合物的TfOH和酮的Zn（OTf）2被用作催化剂，分别。值得注意的是，内部烯烃和苯乙烯被双官能化，从而以高收率得到1,2-氨基硫氰酸酯。
• Electrochemical Benzylic C(sp³)–H Isothiocyanation
  作者：Shanxue Zhang、Yufeng Li、Tao Wang、Ming Li、Lirong Wen、Weisi Guo

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00415

  日期：2022.3.4

  Selective C(sp3)–H isothiocyanation represents a significant strategy for the synthesis of isothiocyanate derivatives. We report herein an electrochemical benzylic isothiocyanation in a highly chemo- and site-selective manner under external oxidant-free conditions. The high chemoselectivity is attributed to the facile in situ isomerization of benzylic thiocyanates to isothiocyanates. Notably, the method

  选择性 C(sp 3 )-H 异硫氰化代表了合成异硫氰酸酯衍生物的重要策略。我们在此报告了在外部无氧化剂条件下以高度化学和位点选择性方式进行的电化学苄基异硫氰化反应。高化学选择性归因于苄基硫氰酸酯容易原位异构化为异硫氰酸酯。值得注意的是，该方法具有较高的官能团相容性，适用于生物活性分子的后期功能化。
• One-pot anodic thiocyanation and isothiocyanation of alkenes
  作者：Avishai Levy、James Y. Becker

  DOI：10.1016/j.electacta.2015.07.127

  日期：2015.10

  The one-pot anodic thiocyanation and isothiocyanation of alkenes in both acidic two-phase (water-dichloromethane) and homogeneous one-phase (water-acetonitrile) media has been studied. Optimisation experiments on tetramethylethylene as a model alkene involved the use of different acids, anodes, current densities, charge consumption and electrolysis methods. In the two-phase medium mainly two addition

  研究了酸性两相（水-二氯甲烷）和均相一相（水-乙腈）介质中烯烃的一锅阳极硫氰化和异硫氰化反应。以四甲基乙烯为模型烯烃的优化实验涉及使用不同的酸，阳极，电流密度，电荷消耗和电解方法。在两相培养基中，主要形成了两个加成产物（中等产量）的SCN / NCS（主要）和两个SCN / SCN组。其他烷基取代的烯烃也产生类似的加成产物，但是涉及两个SCN基团的那些成为主要的。此外，还观察到烯丙基硫氰酸根和异硫氰酸根取代产物，但收率较低。活化的烯烃（例如苯乙烯，茚和丁基乙烯基醚）未生成加成产物，而1， 在均相一相乙腈水溶液中，包括苯乙烯和茚的所有情况下，SCN / OH加合物的形成都变得突出。他们还提供了相应的SCN / SCN和SCN / NCS加成产品。然而，1，1-二苯基乙烯给出了唯一的乙烯基取代产物，而2，3-二甲基呋喃没有反应。