cyclo-{[(2S,3R,4R,6E,8E)-3-acetoxy-4-methyl-2-(methylamino)-6,8,10-undecatrienoyl]-L-2-aminobutyryl-N-methyl-glycyl-N-methyl-L-leucyl-L-valyl-N-methyl-L-leucyl-L-alanyl-D-alanyl-N-methyl-L-leucyl-N-methyl-L-leucyl-N-methyl-L-valyl} | 875275-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: cyclo-{[(2S,3R,4R,6E,8E)-3-acetoxy-4-methyl-2-(methylamino)-6,8,10-undecatrienoyl]-L-2-aminobutyryl-N-methyl-glycyl-N-methyl-L-leucyl-L-valyl-N-methyl-L-leucyl-L-alanyl-D-alanyl-N-methyl-L-leucyl-N-methyl-L-leucyl-N-methyl-L-valyl}
• CAS: 875275-97-1
• 化学式: C₆₇H₁₁₅N₁₁O₁₃
• 分子量: 1282.72
• InChiKey: INVMVVUCFIAGSJ-ZMJBNCAFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.56
• 重原子数：
  91.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  284.87
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclo-{[(2S,3R,4R,6E,8E)-3-acetoxy-4-methyl-2-(methylamino)-6,8,10-undecatrienoyl]-L-2-aminobutyryl-N-methyl-glycyl-N-methyl-L-leucyl-L-valyl-N-methyl-L-leucyl-L-alanyl-D-alanyl-N-methyl-L-leucyl-N-methyl-L-leucyl-N-methyl-L-valyl} 在 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 反应 12.0h， 以75%的产率得到cyclo-{[(2S,3R,4R,6E,8E)-3-hydroxy-4-methyl-2-(methylamino)-6,8,10-undecatrienoyl]-L-2-aminobutyryl-N-methyl-glycyl-N-methyl-L-leucyl-L-valyl-N-methyl-L-leucyl-L-alanyl-D-alanyl-N-methyl-L-leucyl-N-methyl-L-leucyl-N-methyl-L-valyl}
  参考文献：
  名称：

  Organozirconium Chemistry on Cyclosporin: A Novel Process for the Highly Stereoselective Synthesis of (E)-ISA247 (Voclosporin) and Close Analogues

  摘要：

  有机锆化学在环孢素上的应用促进了一种新流程的开发，用于高立体选择性合成ISA247（voclosporin）的E-异构体，后者是一种目前正在进行晚期临床试验的强效免疫抑制剂，适用于银屑病治疗、预防肾脏移植排斥反应以及眼科适应症。文中还描述了使用相同方法合成ISA247的氘代类似物及环孢素三烯类似物。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289616
• 作为产物：
  描述：

  cyclosporin A 在 吡啶 、 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 4-二甲氨基吡啶 、 Schwartz's reagent 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 84.17h， 生成 cyclo-{[(2S,3R,4R,6E,8E)-3-acetoxy-4-methyl-2-(methylamino)-6,8,10-undecatrienoyl]-L-2-aminobutyryl-N-methyl-glycyl-N-methyl-L-leucyl-L-valyl-N-methyl-L-leucyl-L-alanyl-D-alanyl-N-methyl-L-leucyl-N-methyl-L-leucyl-N-methyl-L-valyl}
  参考文献：
  名称：

  Organozirconium Chemistry on Cyclosporin: A Novel Process for the Highly Stereoselective Synthesis of (E)-ISA247 (Voclosporin) and Close Analogues

  摘要：

  有机锆化学在环孢素上的应用促进了一种新流程的开发，用于高立体选择性合成ISA247（voclosporin）的E-异构体，后者是一种目前正在进行晚期临床试验的强效免疫抑制剂，适用于银屑病治疗、预防肾脏移植排斥反应以及眼科适应症。文中还描述了使用相同方法合成ISA247的氘代类似物及环孢素三烯类似物。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289616